เทรฮาโลส

ชื่อ
ชื่อ IUPAC α- D -กลูโคไพราโนซิล α- D -กลูโคไพราโนไซด์
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-2-(ไฮดรอกซีเมทิล)-6-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4, 5-ไตรไฮดรอกซี-6-(ไฮดรอกซีเมทิล)ออกซาน-2-อิล]ออกซีออกเซน-3,4,5-ไตรออล
ชื่ออื่นๆ α,α‐เทรฮาโลส, ไมโคส, เทรมาโลส
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	99-20-7 (ปราศจากน้ำ) วาย 6138-23-4 (ไดไฮเดรต) เอ็น
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:16551 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1236395 เอ็น
เคมสไปเดอร์	7149 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.002.490
PubChem CID	7427
มหาวิทยาลัย	B8WCK70T7I วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3048102
อินชิ นิ้ว=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6 (16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 วาย รหัส: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N วาย นิ้ว = 1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6( 16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 รหัส: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN
รอยยิ้ม OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O2)CO
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 12 H 22 O 11 (แอนไฮไดรด์)
มวลโมลาร์	342.296 กรัม/โมล (ปราศจากน้ำ) 378.33 กรัม/โมล (มีน้ำ)
รูปร่าง	ผลึก ออร์โธรอมบิกสีขาว
ความหนาแน่น	1.58 กรัม/ซม³ที่ 24 องศาเซลเซียส
จุดหลอมเหลว	203 °C (397 °F; 476 K) (ปราศจากน้ำ) 97 °C (มีน้ำ)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	68.9 กรัมต่อ 100 กรัมที่ 20 °C [ 1 ]
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้เล็กน้อยในเอทานอลไม่ละลายในไดเอทิลอีเทอร์และเบนซีน[ 2 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เทรฮาโลสเป็นน้ำตาลที่ได้จากโมเลกุลของกลูโคสสองโมเลกุลเทรฮาโลสเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่เกิดจาก พันธะ ไกลโคไซด์ 1,1ระหว่างหน่วย α- กลูโคส สอง หน่วย พบได้ในธรรมชาติในรูปของไดแซ็กคาไรด์และในรูปของโมโนเมอร์ในพอลิเมอร์บางชนิด^{[ 3 ]} มี สเตอริโอไอโซเมอร์อีกสองชนิดได้แก่ α,β-เทรฮาโลส หรือที่เรียกว่านีโอเทรฮาโลสและ β,β-เทรฮาโลส หรือที่เรียกว่าไอโซเทรฮาโลส ไอโซเมอร์ทางเลือกทั้งสองชนิดนี้ยังไม่สามารถแยกได้จากสิ่งมีชีวิต แต่ไอโซเทรฮาโลสพบได้ในแป้งไฮโดรไอโซเลต^{[ 3 ]}แบคทีเรีย เชื้อรา พืช และสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังบางชนิดสังเคราะห์เทรฮาโลสเพื่อเป็นแหล่งพลังงาน และเพื่อความอยู่รอดในสภาวะเยือกแข็งและขาดน้ำ

อย่างน้อยสามเส้นทางชีวภาพสนับสนุนการสังเคราะห์ เทรฮาโล ส^{[ 3 ]}กระบวนการทางอุตสาหกรรมสามารถสกัดเทรฮาโลสจากแป้งข้าวโพด ได้ ^{[ 4 ]}

เทรฮาโลสเป็นน้ำตาลที่ไม่ลดรูป (nonreducing sugar)ที่เกิดจากหน่วยกลูโคสสองหน่วยเชื่อมต่อกันด้วยพันธะแอลฟา 1–1 ทำให้มีชื่อทางเคมีว่าα- D -gluco pyranosyl- (1→1)-α- D -glucopyranosideพันธะนี้ทำให้เทรฮาโลสทนต่อ การไฮโดรไลซิสจึงมีความเสถียรในสารละลายที่อุณหภูมิสูง แม้ในสภาวะที่เป็นกรด พันธะนี้ช่วยรักษาน้ำตาลที่ไม่ลดรูปให้อยู่ในรูปวงแหวนปิด ทำให้ หมู่ ปลายอัลดีไฮด์หรือ คีโตนไม่จับ กับหมู่ ไลซีนหรือ อาร์จินีน ของโปรตีน (กระบวนการนี้เรียกว่า ไกลเคชั่น)เทรฮาโลสละลายน้ำได้น้อยกว่า ซูโครสยกเว้นที่อุณหภูมิสูง (>80 °C) เทรฮาโลสจะเกิดเป็นผลึกรูปสี่เหลี่ยมขนมเปียกปูนในรูปไดไฮเดรต และมีปริมาณพลังงาน 90% ของซูโครสในรูปนั้น เทรฮาโลสในรูปปราศจากน้ำจะดูดซับความชื้นกลับคืนได้ง่ายเพื่อสร้าง ไดไฮเดรต เทรฮาโลสในรูปแบบ ปราศจากน้ำสามารถแสดงคุณสมบัติทางกายภาพที่น่าสนใจเมื่อผ่านกระบวนการให้ความร้อน

สารละลายเทรฮาโลสในน้ำแสดงแนวโน้มการรวมกลุ่มที่ขึ้นอยู่กับความเข้มข้น เนื่องจากความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจนพวกมันจึงรวมตัวกันเองในน้ำเพื่อสร้างกลุ่มที่มีขนาดต่างๆ การจำลองพลศาสตร์โมเลกุลแบบอะตอมทั้งหมดแสดงให้เห็นว่าความเข้มข้น 1.5–2.2 โมลาร์ทำให้กลุ่มโมเลกุลเทรฮาโลสสามารถแพร่กระจายและก่อตัวเป็นกลุ่มขนาดใหญ่และต่อเนื่องได้^{[ 5 ]}

เทรฮาโลสมีปฏิสัมพันธ์โดยตรงกับกรดนิวคลีอิก ช่วยให้ DNA สองสายสลายตัวและทำให้กรดนิวคลีอิกสายเดี่ยวมีเสถียรภาพ^{[ 6 ]}

สิ่งมีชีวิตตั้งแต่แบคทีเรีย ยีสต์ เชื้อรา แมลง สัตว์ไม่มีกระดูกสันหลัง และพืชชั้นต่ำและชั้นสูงมีเอนไซม์ที่สามารถสร้างเทรฮาโลสได้^{[ 3 ]} ในธรรมชาติ เทรฮาโลสสามารถพบได้ในพืชและจุลินทรีย์ในสัตว์ เทรฮาโลสพบได้มากในกุ้ง และในแมลงรวมถึงตั๊กแตน จิ้งหรีด ผีเสื้อ และผึ้ง ซึ่งเทรฮาโลสทำหน้าที่เป็นน้ำตาลในเลือด^{[ 7 ] [ 8 ]}ยีนเทรฮาเลส พบได้ในทาร์ดิเกรด ซึ่งเป็น เอคดีโซโซแอนขนาดเล็กที่พบได้ทั่วโลกในสภาพแวดล้อมสุดขั้วที่หลากหลาย^{[ 9 ]}

เทรฮาโลสเป็นโมเลกุลคาร์โบไฮเดรตหลักที่ใช้ในการเก็บสะสมพลังงานสำหรับแมลงในการบิน^{[ 10 ]}เหตุผลหนึ่งที่เป็นไปได้คือพันธะไกลโคไซด์ของเทรฮาโลส เมื่อถูกกระทำโดยเอนไซม์เทรฮาเลสของแมลง จะปล่อยกลูโคสออกมา 2 โมเลกุล ซึ่งจำเป็นสำหรับความต้องการพลังงานอย่างรวดเร็วในการบิน ประสิทธิภาพนี้เป็นสองเท่าของการปล่อยกลูโคสจากพอลิเมอร์เก็บสะสมอย่างแป้งซึ่งการแตกพันธะไกลโคไซด์หนึ่งพันธะจะปล่อยกลูโคสออกมาเพียง 1 โมเลกุลเท่านั้น

ความเข้มข้นของทั้งเทรฮาโลสและกลูโคสในฮีโมลิมฟ์ ของแมลง ถูกควบคุมอย่างเข้มงวดโดยเอนไซม์และฮอร์โมนหลายชนิด รวมถึงเทรฮาเล ส เปปไทด์คล้าย อินซูลิน (ILPs และ DILPs) ฮอร์โมนอะดิโปไคเนติก (AKH) ลิวโคคินิน (LK) ออกโทพามีน และตัวกลางอื่นๆ ซึ่งช่วยรักษา สมดุลของคาร์โบไฮเดรต โดย กลไกการป้อนกลับทางต่อมไร้ท่อและเมตาบอลิซึม^{[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]}

ในพืช เทรฮาโลสมีอยู่ในเมล็ดทานตะวันมูนเวิร์ตพืช เซลา จิเนลลา^{[ 15 ]}และสาหร่ายทะเล ในเชื้อรา เทรฮาโลสพบได้ในเห็ดบางชนิด เช่นเห็ดหอม ( Lentinula edodes ) เห็ดนางรมเห็ดนางรมราชาและเห็ดเข็มทอง ( Flammulina filiformis ) ^{[ 16 ]}

แม้แต่ในอาณาจักรพืชSelaginella (บางครั้งเรียกว่าพืชฟื้นคืนชีพ) ซึ่งเติบโตในพื้นที่ทะเลทรายและภูเขา อาจแตกและแห้งกรัง แต่จะกลับมาเขียวสดและฟื้นคืนชีพได้อีกครั้งหลังฝนตกเนื่องจากหน้าที่ของเทรฮาโลส^{[ 15 ]}

ทฤษฎีที่แพร่หลายสองทฤษฎีเกี่ยวกับวิธีการทำงานของเทรฮาโลสภายในสิ่งมีชีวิตในสภาวะคริปโตไบโอซิสได้แก่ ทฤษฎี การทำให้เป็นแก้วซึ่งเป็นสภาวะที่ป้องกันการก่อตัวของน้ำแข็ง หรือทฤษฎีการแทนที่น้ำ ซึ่งน้ำจะถูกแทนที่ด้วยเทรฮาโลส^{[ 9 ] [ 17 ]}

ในผนังเซลล์แบคทีเรีย เทรฮาโลสมีบทบาทเชิงโครงสร้างในการตอบสนองแบบปรับตัวต่อความเครียด เช่น ความแตกต่างของออสโมซิสและอุณหภูมิที่สูงเกินไป^{[ 18 ]}ยีสต์ใช้เทรฮาโลสเป็นแหล่งคาร์บอนเพื่อตอบสนองต่อความเครียดจากสิ่งแวดล้อม^{[ 19 ]}ในมนุษย์ เชื่อกันว่าเทรฮาโลสทำหน้าที่เป็นสารปกป้องระบบประสาทโดยการกระตุ้นออโตฟาจีและกำจัดโปรตีนที่รวม ตัวกัน ^{[ 20 ] [ 21 ]}

นอกจากนี้ ยังมีรายงานว่าเทรฮาโลสมีฤทธิ์ต้านแบคทีเรีย ต้านไบโอฟิล์ม และต้านการอักเสบ ( ในหลอดทดลองและในร่างกาย ) เมื่อทำปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันกับกรดไขมันที่มีความยาวโซ่ต่างกัน^{[ 22 ]}

เทรฮาโลสจะถูกย่อยสลายอย่างรวดเร็วเป็นกลูโคสโดยเอนไซม์เทรฮาเลสซึ่งมีอยู่ในขอบแปรงของเยื่อบุลำไส้ของสัตว์กินพืชและสัตว์กินเนื้อ (รวมถึงมนุษย์) และสัตว์กินพืช^{[ 23 ] : 135} เทรฮาโล สทำให้ระดับน้ำตาลในเลือด พุ่งสูงขึ้นน้อย กว่ากลูโคส^{[ 24 ]} เทรฮาโลสมีความหวานประมาณ 45% ของซูโครสที่ความเข้มข้นสูงกว่า 22% แต่เมื่อความเข้มข้นลดลง ความหวานของมันจะลดลงเร็วกว่าซูโครส ดังนั้นสารละลาย 2.3% จึงมีความหวานน้อยกว่าสารละลายน้ำตาลที่เทียบเท่ากันถึง 6.5 เท่า^{[ 25 ] : 444}

โดยทั่วไปจะใช้ในอาหารแช่แข็งสำเร็จรูป เช่น ไอศกรีม เพราะจะช่วยลดจุดเยือกแข็งของอาหาร^{[ 24 ]}

การขาดเอนไซม์เทรฮาเลสเป็นเรื่องผิดปกติในมนุษย์ ยกเว้นในชาวอินูอิตแห่งกรีนแลนด์ซึ่งพบได้ในประชากรเพียง 10–15% เท่านั้น^{[ 26 ] : 197}

มีการรายงานเส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพ 5 เส้นทางสำหรับเทรฮาโลส เส้นทางที่พบได้บ่อยที่สุดคือเส้นทาง TPS/TPP ซึ่งใช้โดยสิ่งมีชีวิตที่สังเคราะห์เทรฮาโลสโดยใช้เอนไซม์เทรฮาโลส-6-ฟอสเฟต (T6P) ซินเทส (TPS) ^{[ 27 ]}ประการที่สอง เทรฮาโลสซินเทส (TS) ในแบคทีเรียบางชนิดสามารถผลิตเทรฮาโลสได้โดยใช้มอลโทสและไดแซ็กคาไรด์อื่นที่มีหน่วยกลูโคส 2 หน่วยเป็นสารตั้งต้น^{[ 28 ]}ประการที่สาม เส้นทาง TreY-TreZ ในแบคทีเรียบางชนิดจะเปลี่ยนแป้งที่มีมอลโทโอลิโกแซ็กคาไรด์หรือไกลโคเจนโดยตรงให้เป็นเทรฮาโลส^{[ 29 ]}ประการที่สี่ ในแบคทีเรียดั้งเดิม เทรฮาโลสไกลซิซิลทรานสเฟอร์ริงซินเทส (TreT) ผลิตเทรฮาโลสจาก ADP-กลูโคสและกลูโคส^{[ 30 ]}ประการที่ห้า เทรฮาโลสฟอสโฟริเลส (TreP) จะไฮโดรไลซ์เทรฮาโลสเป็นกลูโคส-1-ฟอสเฟตและกลูโคส หรืออาจทำงานแบบย้อนกลับได้ในบางชนิด^{[ 31 ]}สัตว์มีกระดูกสันหลังไม่มีความสามารถในการสังเคราะห์หรือเก็บสะสมเทรฮาโลส^{[ 32 ]}เทรฮาเลสในมนุษย์พบได้เฉพาะในตำแหน่งที่เฉพาะเจาะจง เช่น เยื่อบุลำไส้ ขอบแปรงของไต ตับ และเลือด การแสดงออกของเอนไซม์นี้ในสัตว์มีกระดูกสันหลังพบครั้งแรกในช่วงตั้งครรภ์ ซึ่งจะสูงที่สุดหลังหย่านม จากนั้นระดับของเทรฮาเลสจะคงที่ในลำไส้ตลอดชีวิต^{[ 33 ]}ในขณะเดียวกัน อาหารที่ประกอบด้วยพืชและเชื้อราจะมีเทรฮาโลส ปริมาณเทรฮาโลสในอาหารที่พอเหมาะเป็นสิ่งจำเป็น และการมีเทรฮาโลสในปริมาณน้อยอาจทำให้เกิดอาการท้องเสียหรืออาการทางลำไส้อื่นๆ^{[ 34 ]}

เทรฮาโลสเป็นส่วนประกอบร่วมกับกรดไฮยาลูรอนิกใน ผลิตภัณฑ์ น้ำตาเทียมที่ใช้รักษา อาการ ตาแห้ง^{[ 35 ] [ 19 ]}การระบาดของClostridioides difficileในตอนแรกมีความเกี่ยวข้องกับเทรฮาโลส^{[ 24 ] [ 36 ] [ 37 ]}แต่การค้นพบนี้ถูกโต้แย้งในปี 2019 ^{[ 38 ]}

ในปี 2021 องค์การอาหารและยา (FDA) ยอมรับ คำขอ การวิจัยยาใหม่ (IND) และให้ สถานะ เร่งด่วนสำหรับเทรฮาโลสในรูปแบบฉีด (SLS-005) ซึ่งเป็นวิธีการรักษาที่มีศักยภาพสำหรับโรคอะแท็กเซียไขสันหลังและสมองน้อยชนิดที่ 3 (SCA3) ^{[ 39 ] [ 40 ]}

ในปี พ.ศ. 2475 HAL Wiggers ค้นพบเทรฮาโลสในเชื้อราเออร์กอตของข้าวไรย์^{[ 41 ]}และในปี พ.ศ. 2492 Marcellin Berthelotได้แยกสารนี้จากTrehala mannaซึ่งเป็นสารที่ผลิตโดยด้วงงวงและตั้งชื่อว่าเทรฮาโลส^{[ 42 ]}

เทรฮาโลสเป็นที่รู้จักกันมานานแล้วว่าเป็น ตัวกระตุ้น ออโตฟาจีที่ทำงานโดยไม่ขึ้นกับmTOR ^{[ 43} ] ในปี 2017 มีการตีพิมพ์งานวิจัยที่แสดงให้เห็นว่าเทรฮาโลสกระตุ้นออโตฟาจีโดยการกระตุ้นTFEB [ ^{44 ] ซึ่ง เป็น} โปรตีนที่ทำหน้าที่เป็นตัวควบคุมหลักของ เส้นทางออโตฟาจี- ^ไลโซ โซม ^{[ 45 ]}

• ไบโอสตาซิส
• สารป้องกันการแข็งตัว
• คริปโตไบโอซิส
• การทำแห้งแบบแช่แข็ง
• เลนซ์เทรฮาโลส
• เทรฮาโลซามีน
• ไอเอ็มซีทีเอ-ซี14

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับเทรฮาโลสในวิกิมีเดียคอมมอนส์
• เทรฮาโลสในการเก็บรักษาสเปิร์ม