ไตรเอทิลโบเรน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไตรเอทิลโบเรน
ชื่ออื่นๆ ไตรเอทิลโบรีน, ไตรเอทิลโบรอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	97-94-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	7079 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.002.383
หมายเลข EC	202-620-9
PubChem CID	7357
มหาวิทยาลัย	Z3S980Z4P3 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2052653
อินชิ นิ้ว = 1S/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3 วาย คีย์: LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3 รหัส: LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYAU
รอยยิ้ม บี(ซีซี)(ซีซี)ซีซี
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	(CH 3 CH 2 ) 3 B
มวลโมลาร์	98.00 กรัม/โมล
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
ความหนาแน่น	0.677 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	−93 °C (−135 °F; 180 K)
จุดเดือด	95 องศาเซลเซียส (203 องศาฟาเรนไฮต์; 368 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่เกี่ยวข้อง; มีปฏิกิริยาสูงมาก
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ติดไฟได้เองในอากาศ ทำให้เกิดแผลไหม้
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H225 , H250 , H301 , H314 , H330 , H360
คำเตือน	P201 , P202 , P210 , P222 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P334 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P320 , P321 , P330 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P422 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	3 4 4 ว
จุดวาบไฟ	< −20 °C (−4 °F; 253 K)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	−20 °C (−4 °F; 253 K)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยภายนอก (SDS)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เตตระเอทิลลีด ไดโบเรน โซเดียมเตตระเอทิลบอเรต ไตรเมทิลโบเรน ไตรเอทิลอะลูมิเนียม ไตรเอทิลแกลเลียม ไตรเอทิลอินเดียม
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไตรเอทิลโบเรน₍ TEB )หรือเรียกอีกอย่างว่าไตรเอทิลโบรอนเป็นสารประกอบออร์กาโนโบเรน (สารประกอบที่มี _{พันธะ} B–C) เป็นของเหลวใสไม่มีสีที่ติดไฟได้_เองสูตรเคมีคือ(CH₃CH₂ ₎ ₃B _หรือ ( C₂H₅ ₎ ₃B ย่อว่า Et₃B _{ละลาย}ได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่นเตตระไฮโดรฟิวแรนและเฮกเซน

ไตรเอทิลบอเรนเตรียมได้จากปฏิกิริยาของไตรเมทิลบอเรตกับไตรเอทิลอะลูมิเนียม : ^{[ 1 ]}

เอต₃อัล + (MeO) ₃ B → เอต₃ B + (MeO) ₃อัล

โมเลกุลนี้เป็นโมโนเมอร์ ต่างจาก H ₃ B และ Et ₃ Al ซึ่งมีแนวโน้มที่จะเกิดไดเมอร์ มีแกน BC _{3 ที่เป็นระนาบ} ^{[ 1 ]}

ไตรเอทิลโบเรนถูกใช้เพื่อจุด เชื้อเพลิง JP-7ในเครื่องยนต์เทอร์โบเจ็ท / แรมเจ็ทPratt & Whitney J58 ที่ขับเคลื่อนเครื่องบิน Lockheed SR-71 Blackbird ^{[ 2 ]}และรุ่นก่อนหน้าคือA-12 OXCARTไตรเอทิลโบเรนเหมาะสมเพราะจุดติดไฟได้ง่ายเมื่อสัมผัสกับออกซิเจน มันถูกเลือกเป็นวิธีการจุดไฟด้วยเหตุผลด้านความน่าเชื่อถือ และในกรณีของ Blackbird เนื่องจากเชื้อเพลิง JP-7 มีความระเหยต่ำมากและจุดติดไฟได้ยาก หัวเทียนแบบธรรมดามีความเสี่ยงสูงที่จะทำงานผิดพลาด ไตรเอทิลโบเรนถูกใช้เพื่อสตาร์ทเครื่องยนต์แต่ละเครื่องและจุดไฟให้กับเครื่องเผาไหม้หลัง^{[ 3 ]}

เมื่อผสมกับ ไตรเอทิลอะลูมิเนียม 10–15% จะถูกนำมาใช้ก่อนการปล่อยจรวดเพื่อจุดเครื่องยนต์ F-1บนจรวดSaturn V ^{[ 4 ]}

เครื่องยนต์Merlinที่ขับเคลื่อน จรวด SpaceX Falcon 9ใช้ ส่วนผสมของ ไตรเอทิลอะลูมิเนียม -ไตรเอทิลโบเรน (TEA-TEB) เป็นตัวจุดระเบิดขั้นแรกและขั้นที่สอง^{[ 5 ]}

เครื่องยนต์ Reaver ของยานปล่อยจรวด Firefly Aerospace Alphaก็จุดระเบิดด้วยส่วนผสมของไตรเอทิลอะลูมิเนียม-ไตรเอทิลโบเรนเช่นกัน^{[ 6 ]}

ในทางอุตสาหกรรม ไตรเอทิลโบเรนถูกใช้เป็นตัวเริ่มต้นใน ปฏิกิริยา อนุมูลอิสระซึ่งมีประสิทธิภาพแม้ในอุณหภูมิต่ำ^{[ 1 ] [ 7 ]}ในฐานะตัวเริ่มต้น มันสามารถแทนที่สารประกอบ ออร์กาโนทิน บางชนิดได้

มันทำปฏิกิริยากับโลหะอีโนเลตทำให้เกิดอีนอกซีไตรเอทิลบอเรตซึ่งสามารถอัลคิเลตที่อะตอมคาร์บอนอัลฟาของคีโตนได้เลือกมากกว่าในกรณีที่ไม่มีมัน ตัวอย่างเช่น อีโนเลตจากการบำบัดไซโคลเฮกซาโนนด้วยโพแทสเซียมไฮไดรด์จะให้ผลผลิต 2-อัลลิลไซโคลเฮกซาโนน 90% เมื่อมีไตรเอทิลบอเรนอยู่ หากไม่มีมัน ส่วนผสมของผลิตภัณฑ์จะมีผลิตภัณฑ์โมโนอัลลิเลต 43% ไซโคลเฮกซาโนนไดอัลลิเลต 31% และสารตั้งต้นที่ยังไม่ทำปฏิกิริยา 28% ^{[ 8 ]}การเลือกเบสและอุณหภูมิมีอิทธิพลต่อว่าอีโนเลตที่เสถียรมากหรือน้อยจะเกิดขึ้น ทำให้สามารถควบคุมตำแหน่งของหมู่แทนที่ได้ เริ่มต้นจาก 2- เมทิลไซโคลเฮกซาโนน ทำปฏิกิริยากับโพแทสเซียมไฮไดรด์และไตรเอทิลโบเรนใน THF ที่อุณหภูมิห้อง จะได้อีโนเลตที่มีหมู่แทนที่มากกว่า (และเสถียรมากกว่า) ในขณะที่ปฏิกิริยาที่อุณหภูมิ −78 °C กับโพแทสเซียมเฮกซาเมทิลไดซิลาไซด์ KN [Si(CH₃)₃]₂และไตรเอทิลโบเรนจะสร้างเอนอเลตที่มีการแทนที่น้อยกว่า (และมีเสถียรภาพน้อยกว่า) หลังจากทำปฏิกิริยากับเมทิลไอโอไดด์ส่วนผสมแรกจะให้ 2,2-ไดเมทิลไซโคลเฮกซาโนนในผลผลิต 90% ในขณะที่ส่วนผสมหลังจะให้ 2,6-ไดเมทิลไซโคลเฮกซาโนนในผลผลิต 93% [ ^{8 ] [ 9 ] Et}หมายถึงกลุ่มเอทิลCH ₃ CH ₂ −

ใช้ใน ปฏิกิริยา การกำจัดออกซิเจนของ Barton–McCombieเพื่อกำจัดออกซิเจนออกจากแอลกอฮอล์ เมื่อใช้ร่วมกับลิเธียมไตร-เทอร์ท- บิวทอกซีอะลูมิเนียมไฮไดรด์ มันจะแยกอีเทอร์ ตัวอย่างเช่น THF จะถูกแปลงเป็น 1-บิวทานอลหลังจากการไฮโดรไลซิสนอกจากนี้ยังส่งเสริมปฏิกิริยา Reformatskii บางรูปแบบอีกด้วย^{[ 10 ]}

ไตรเอทิลโบเรนเป็นสารตั้งต้นของสารลดลิเธียมไตรเอทิลโบโรไฮไดรด์ (" ซูเปอร์ไฮไดรด์ ") และโซเดียมไตรเอทิลโบโรไฮไดรด์^{[ 11 ]}

MH + Et ₃ B → MBHEt ₃ (M = Li, Na)

ไตรเอทิลโบเรนทำปฏิกิริยากับเมทานอลเพื่อสร้างไดเอทิล(เมทอกซี)โบเรน ซึ่งใช้เป็นสารคีเลตในการลด Narasaka–Prasadสำหรับการสร้างsyn -1,3- ไดออล แบบเลือกสเตอริโอ จาก β-ไฮดรอกซีคีโตน^{[ 12 ] [ 13 ]}

ไตรเอทิลโบเรนเป็นสารไวไฟ สูง มี อุณหภูมิ จุดติดไฟเองที่ −20 °C (−4 °F) ^{[ 14 ]}และลุกไหม้ด้วยเปลวไฟสีเขียวอมฟ้าซึ่งเป็นลักษณะเฉพาะของสารประกอบโบรอน ดังนั้นโดยทั่วไปจึงต้องจัดการและจัดเก็บโดยใช้เทคนิคที่ปราศจากอากาศไตรเอทิลโบเรนยังมีพิษร้ายแรงหากกลืนกิน โดยมีค่า LD ₅₀เท่ากับ 235 มก./กก. ในหนูทดลอง^{[ 15 ]}

• ออร์กาโนโบเรน
• เพนตาโบเรน
• เชื้อเพลิงซิป