ไตรเมทิลอะมีน ( TMA ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร N(CH ) เป็น อนุพันธ์ ไตรเมทิลของแอมโมเนีย TMA ถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม^{[ 5 ] [ 6 ]}ที่ความเข้มข้นสูงจะมี กลิ่นคล้าย แอมโมเนียและสามารถทำให้เยื่อเมือกเกิดเนื้อตายได้เมื่อสัมผัส^{[ 7 ]}ที่ความเข้มข้นต่ำจะมีกลิ่น "คาวปลา" ซึ่งเป็นกลิ่นที่เกี่ยวข้องกับปลาเน่า

TMA เป็นเอมีนตติยภูมิ ที่ไม่มีสี ดูดความชื้นและติดไฟได้ที่อุณหภูมิห้องจะเป็นก๊าซ แต่โดยทั่วไปจะจำหน่ายในรูปสารละลาย 40% ในน้ำและยังจำหน่ายในถังก๊าซ อัดแรงดันอีกด้วย

TMA โปรตอนไนซ์เพื่อให้ได้แคตไอออนไตรเมทิลแอมโมเนียม ไตรเมทิลอะมีนเป็นนิวคลีโอไฟล์ ที่ดี และปฏิกิริยานี้เป็นพื้นฐานของการใช้งานส่วนใหญ่ ไตรเมทิลอะมีนเป็นเบสของลูอิสที่สร้างแอดดักต์ กับ กรดของลูอิสหลายชนิด^{[ 8 ]}

ไตรเมทิลอะมีนใช้ในการสังเคราะห์โคลีนเตตราเมทิลแอมโมเนียมไฮดรอกไซด์สารควบคุมการเจริญเติบโตของพืชสารกำจัดวัชพืช เรซินแลกเปลี่ยนแอนไอออนที่เป็นเบสสูง สารปรับระดับ สีและสีย้อมเบสจำนวนหนึ่ง^{[ 5 ] [ 6 ]}เซ็นเซอร์ก๊าซที่ใช้ทดสอบความสดของปลาสามารถตรวจจับไตรเมทิลอะมีนได้

ในมนุษย์ การบริโภคอาหารจากพืชและสัตว์บางชนิด (เช่น เนื้อแดง ไข่แดง) ที่มีเลซิตินโคลีนและแอล-คาร์นิทีน จะทำให้ จุลินทรีย์ในลำไส้บางชนิดได้รับสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ TMA ซึ่งจะถูกดูดซึมเข้าสู่กระแสเลือด^{[ 11 ] [ 12 ]}ระดับไตรเมทิลอะมีนในร่างกายที่สูงมีความสัมพันธ์กับการเกิดโรคไตรเมทิลอะมินูเรีย หรือโรคกลิ่นคาวปลาซึ่งเกิดจากความบกพร่องทางพันธุกรรมในเอนไซม์ที่ย่อยสลาย TMA หรือจากการรับประทานอาหารเสริมที่มีโคลีนหรือแอล-คาร์นิทีนในปริมาณมาก^{[ 11 ] [ 12 ]} TMA จะถูกเผาผลาญโดยตับเป็นไตรเมทิลอะมีนเอ็น-ออกไซด์ (TMAO) TMAO กำลังถูกตรวจสอบว่าเป็นสารที่อาจก่อให้เกิดหลอดเลือดแดงแข็งตัวซึ่งอาจเร่งการเกิดหลอดเลือดแดงแข็งตัวในผู้ที่รับประทานอาหารที่มีสารตั้งต้นของ TMA ในปริมาณสูง^{[ 12 ]} TMA ยังทำให้เกิดกลิ่นของการติดเชื้อ ในมนุษย์บางชนิด กลิ่นปากเหม็นและ ภาวะช่องคลอด อักเสบจากแบคทีเรีย

ไตรเมทิลอะมีนเป็นตัวกระตุ้นเต็มรูปแบบของTAAR5 ในมนุษย์ [ ^{13 ] [ 14 ] [ 15 ]} ซึ่ง เป็นตัวรับที่เกี่ยวข้องกับอะมีนชนิดติดตามที่แสดงออกในเยื่อบุผิวรับกลิ่นและทำหน้าที่เป็น^ตัวรับกลิ่นสำหรับอะมีนระดับตติยภูมิ^{[ 15 ] [ 16 ]}ดูเหมือนว่าจะมีตัวรับกลิ่นเพิ่มเติมอย่างน้อยหนึ่งตัวที่เกี่ยวข้องกับการรับกลิ่นไตรเมทิลอะมีนในมนุษย์เช่นกัน^{[ 16 ]}

ผลกระทบที่เป็นพิษเฉียบพลันและเรื้อรังของ TMA ได้รับการเสนอแนะในเอกสารทางการแพทย์ตั้งแต่ศตวรรษที่ 19 TMA ทำให้เกิดการระคายเคืองตาและผิวหนัง และมีการเสนอแนะว่าเป็นสารพิษยูเรมิค [ ^{17 ] ใน}ผู้ป่วย ไตรเมทิลอะมีนทำให้เกิดอาการปวดท้อง อาเจียน ท้องเสีย น้ำตาไหล ผิวหนังซีด และกระสับกระส่าย^{[ 18 ]}นอกจากนั้น ยังมีรายงาน เกี่ยวกับความเป็นพิษต่อระบบ สืบพันธุ์ / การพัฒนา^{[ 7 ]}การศึกษาเชิงทดลองบางชิ้นแนะนำว่า TMA อาจมีส่วนเกี่ยวข้องกับสาเหตุของโรคหัวใจและหลอดเลือด^{[ 19 ] [ 20 ]}

มีแนวทางพร้อมขีดจำกัดการสัมผัสสำหรับคนงาน เช่น คำแนะนำจากคณะกรรมการวิทยาศาสตร์เกี่ยวกับขีดจำกัดการสัมผัสในที่ทำงานโดยคณะกรรมาธิการสหภาพยุโรป^{[ 21 ]}

ความฝันแรกของซิกมุนด์ ฟรอยด์ ซึ่ง เขาได้พยายามวิเคราะห์อย่างละเอียดในระหว่างการพัฒนาทฤษฎีเกี่ยวกับการตีความความฝันนั้น เกี่ยวข้องกับคนไข้ของฟรอยด์ที่ได้รับยาฉีดไตรเมทิลอะมีนในความฝัน โดยมีสูตรเคมีของสารดังกล่าวเขียนด้วยตัวอักษรหนาบนขวดปรากฏให้ฟรอยด์เห็น^{[ 24 ]}

• แอมโมเนีย ,
• แอมโมเนีย^ม ,
• เมทิลอะมีน ( )
• ไตรเอทิลามีน (TEA)

• โมเลกุลประจำเดือน: ไตรเมทิลอะมีน
• ข้อมูลจาก NIST Webbook
• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ CDC และ NIOSH