ในฤดูกาล 2020 เกลสันลงเล่นเพียงสองเกมและไม่ได้ส่งบอลเลย^{[ 1 ]}ต่อมาเขาเข้าสู่ระบบการย้ายทีม^{[ 5 ]}มีการประกาศว่าเขาย้ายไปที่โตเลโด^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}

Gleason ลงเล่นสามเกมในฤดูกาล 2021 และส่งบอลสำเร็จห้าครั้ง คิดเป็นระยะทาง 69 หลา^{[ 9 ]}

ในฤดูกาล 2022 เกลสันลงเล่นเป็นตัวจริงในตำแหน่งควอเตอร์แบ็กในเกมสัปดาห์ที่ 9 กับอีสเทิร์นมิชิแกน^{[ 10 ]}และ เกม Battle of I-75กับโบว์ลิ่งกรีนหลังจากเดควาน ฟินน์ได้รับบาดเจ็บ^{[ 11 ]}เขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นเกมรุกยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของ MAC West หลังจากทำสำเร็จ 15 จาก 27 ครั้งในการส่งบอล และทำระยะ 238 หลาและสามทัชดาวน์ในเกมสัปดาห์ที่ 9 ^{[ 1 ]}เขาจบฤดูกาล 2022 ด้วยระยะการส่งบอล 884 หลา ระยะการวิ่ง 185 หลา และแปดทัชดาวน์จากการส่งบอล^{[ 12 ]}ในฤดูกาล 2023 เขาลงเล่นในทุกเกมทั้ง 14 เกม และจบฤดูกาลด้วยการส่งบอลสำเร็จ 28 จาก 55 ครั้ง ทำระยะ 383 หลาและสี่ทัชดาวน์^{[ 13 ]}ในฤดูกาล 2024 เขาลงเล่นและเป็นตัวจริงใน 12 เกม รวมถึงGameAbove Sports Bowl ปี 2024โดยจบฤดูกาลด้วยการส่งบอลสำเร็จ 233 ครั้งจาก 385 ครั้ง คิดเป็นระยะทาง 2,808 หลา และทำทัชดาวน์ได้ 24 ครั้ง พร้อมกับการวิ่ง 97 ครั้ง คิดเป็นระยะทาง 364 หลา และทำทัชดาวน์ได้ 7 ครั้ง^{[ 14 ]}