หลังจากจบฤดูกาลที่สอง โบแซคเป็นผู้เล่นอิสระที่ได้รับความสนใจอย่างมาก แม้ว่าจะไม่เคยถูกดราฟต์โดยทีม NHL เลยก็ตาม เมื่อวันที่ 3 เมษายน 2552 เขาได้เซ็นสัญญาระดับเริ่มต้นสองปีกับทีมโทรอนโต เมเปิล ลีฟส์ [ ^{5 ] ราย}ละเอียดทางการเงินที่แน่นอนของสัญญาไม่ได้ถูกเปิดเผย แต่มีข่าวลือว่ามีมูลค่าเกือบ 4  ล้านดอลลาร์ต่อฤดูกาล หากโบนัสตามผลงานทั้งหมดบรรลุผล^{[ 6 ]}หลังจากเซ็นสัญญา โบแซคไม่ได้เล่นให้กับลีฟส์ในช่วงที่เหลือของฤดูกาล 2008–09แต่ใช้เวลาดังกล่าวในการฟื้นฟูอาการบาดเจ็บที่หัวเข่าของเขาต่อไป^{[ 7 ]}

Bozak เข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมของ Maple Leafs ก่อนฤดูกาล 2009–10เขาทำผลงานได้ดีในแคมป์ฝึกซ้อม แต่เนื่องจาก ข้อจำกัด ด้านเพดานเงินเดือนเขาจึงถูกส่งลงไปเล่นในAmerican Hockey League (AHL) ซึ่งเป็นทีมในสังกัด ของ Leafs คือ Toronto Marlies Ron Wilsonหัวหน้าโค้ชของ Maple Leafs ในขณะนั้นยอมรับว่า Bozak ทำผลงานได้ดีในแคมป์ฝึกซ้อม โดยกล่าวว่า "เขาอาจจะต้องลงไปเล่นในลีกรองเพราะเรื่องจำนวนผู้เล่น จากวิธีการเล่นของเขาในแคมป์ฝึกซ้อม เขาสมควรที่จะเล่นใน NHL อย่างแน่นอน แต่เราอาจจะไม่มีที่ว่างในตอนเริ่มต้น" ^{[ 8 ]}ในที่สุด Bozak ก็ถูกเรียกตัวกลับมาในวันที่ 13 ตุลาคม 2009 ^{[ 9 ]}และได้ลงเล่น NHL ครั้งแรกในคืนเดียวกันนั้นกับColorado Avalanche ในระหว่างเกม เขาทำแต้มแรกใน NHL ได้จากการแอสซิสต์ให้ François Beaucheminผู้เล่นตำแหน่งกองหลังทำประตู^{[ 10 ]}หลังจากเล่นให้โตรอนโตไปหนึ่งเกม โบแซคก็ถูกส่งตัวกลับไปที่มาร์ลีส์ในวันที่ 15 ตุลาคม^{[ 9 ]}ต่อมาในฤดูกาลนั้น ในวันที่ 12 มกราคม 2010 เขาถูกเรียกตัวโดยเมเปิลลีฟส์อีกครั้ง^{[ 9 ]}ซึ่งสองวันต่อมา ในวันที่ 14 มกราคม เขาทำประตูแรกในอาชีพ NHL ของเขาได้ในเกมที่ชนะฟิลาเดลเฟียฟลายเออร์ส 4-0 ^{[ 11 ]}

โบแซคทำประตูได้สองประตูในเกมเดียวเป็นครั้งแรกในอาชีพของเขาเมื่อวันที่ 1 มกราคม 2011 ในเกมที่พบกับออตตาวา เซเนเตอร์สซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของชัยชนะ 5-1 ของเขา

ในช่วงปิดฤดูกาลถัดมา ในวันที่ 5 กรกฎาคม เขาได้ตกลงเซ็นสัญญาขยายเวลากับทีมเมเปิลลีฟส์ออกไปอีกสองปี

 เมื่อวันที่ 5 กรกฎาคม 2556 เขาได้เซ็น สัญญาขยายเวลากับทีมโตรอนโตเป็นเวลา 5 ปี มูลค่า 21 ล้านดอลลาร์สหรัฐ

เมื่อวันที่ 28 มีนาคม 2015 ในช่วงท้ายฤดูกาล 2014–15โบแซคทำแฮตทริกแรกในอาชีพ NHL ของเขาได้สำเร็จ รวมถึงทำแอสซิสต์อีก 1 ครั้ง ทำให้เขามีคะแนนรวม 4 แต้ม โดยมีส่วนร่วมในทุกประตูของโตรอนโต^{[ 12 ]}โบแซคจบฤดูกาลด้วยจำนวนประตูสูงสุดในอาชีพ 23 ประตู และทำคะแนนรวมสูงสุดในอาชีพเท่ากับ 49 แต้ม ในระหว่างฤดูกาล คอนเนอร์แม็คเดวิด ซูเปอร์สตาร์ในอนาคต ซึ่งถูกดราฟต์ในเดือนมิถุนายน 2015 กล่าวว่า โบแซคเป็นผู้เล่นที่เขาเปรียบเทียบได้มากที่สุด เนื่องจากโบแซคมีทักษะการเล่นสเก็ตที่ดีและมีทัศนคติ "ส่งบอลก่อน" ^{[ 13 ]}

ในช่วงปิดฤดูกาลปี 2015 เมเปิล ลีฟส์ ได้เทรดฟิลเคสเซล ปีกดาวเด่นไป ให้กับพิตต์สเบิร์ก เพนกวินส์บอแซคใช้เวลาส่วนใหญ่ในอาชีพ NHL เล่นร่วมกับเคสเซล และแฟนๆ และสื่อหลายแห่งคาดการณ์ว่าผลงานการทำแต้มของบอแซคจะลดลงอย่างมากเมื่อไม่มีเคสเซล โดยบางคนถึงกับบอกว่าคะแนนรวมของบอแซคจะเหมือนกับผู้เล่นระดับล่าง (บอแซคใช้เวลาส่วนใหญ่ในอาชีพการเล่นในไลน์แรกของโตรอนโต) ^{[ 14 ] [ 15 ]}เป็นที่น่าประหลาดใจสำหรับหลายๆ คน บอแซคมีผลงานที่ดีที่สุดในอาชีพหลังจากเคสเซลจากไป ทำแต้มได้ในอัตราที่สูงกว่าที่คาดการณ์ไว้มาก และยังคงอยู่ในสองไลน์แรกของโตรอนโต^{[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]}ในเหตุการณ์ที่พลิกผันอย่างน่าขัน ทั้งบอแซคและเจมส์ แวน รีมส์ไดค์ (ซึ่งรับหน้าที่ในไลน์แรกเช่นกันตั้งแต่เข้าร่วมทีม) มีคะแนนมากกว่าและมีสถิติที่ดีกว่าเคสเซลในช่วงพักคริสต์มาส หลังจากช่วงวันหยุดสิ้นสุดลง โบแซคได้รับการเสนอชื่อให้เป็นหนึ่งในสามดาวเด่นประจำสัปดาห์ของ NHLในช่วงวันที่ 21–28 ธันวาคม^{[ 19 ]}โบแซคทำได้ 5 คะแนนในช่วง 3 เกมนี้ และยังทำแฮตทริกครั้งที่สองในอาชีพของเขาในเกมที่ชนะ Avalanche 7–4 เมื่อวันที่ 21 ธันวาคม

ในฤดูกาลถัดมา2016–17โบแซคทำคะแนนสูงสุดในอาชีพ 55 คะแนน โดยเล่นร่วมกับแวน รีมส์ไดค์ และมิทช์ มาร์เนอร์ ผู้เล่นหน้าใหม่ ช่วยให้ทีมผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟเป็นครั้งที่สองในอาชีพของเขา

หลังจากอยู่กับ Maple Leafs เป็นเวลาเก้าฤดูกาล Bozak ก็ออกจากสโมสรในฐานะผู้เล่นอิสระ โดยเซ็น สัญญาสามปีมูลค่า 15 ล้านดอลลาร์กับSt. Louis Bluesเมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม 2018 ^{[ 20 ]} Bozak คว้าถ้วย Stanley Cup กับ Blues เมื่อวันที่ 12 มิถุนายน 2019 ^{[ 21 ]}

เมื่อวันที่ 14 กันยายน 2021 บอซัคได้เซ็นสัญญากับทีมบลูส์อีกครั้งเป็นเวลาหนึ่งปี ด้วยค่าจ้าง 750,000 ดอลลาร์สหรัฐ