อัลฟูโซซิน

ข้อมูลทางคลินิก
การออกเสียง	/ æ l ˈ f juː z oʊ s ɪ n / al- FEW -zoh-sin
ชื่อทางการค้า	อุรอกซาทรัล และอื่นๆ
AHFS / Drugs.com	เอกสาร
เมดไลน์พลัส	a64002
ข้อมูลใบอนุญาต	เว็บไซต์ DailyMed ของสหรัฐอเมริกา : อัลฟูโซซิน
หมวดหมู่การตั้งครรภ์	AU : B2
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก
ประเภทของยา	ตัวบล็อกα1
รหัส ATC	G04CA01 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	สหราชอาณาจักร : POM (ยาที่ต้องมีใบสั่งแพทย์) สหรัฐอเมริกา : เฉพาะหมายเลข
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การดูดซึมทางชีวภาพ	49%
การจับโปรตีน	82–90%
การเผาผลาญ	ตับ ( โดยกลไก CYP3A4 )
ครึ่งชีวิตการกำจัด	10 ชั่วโมง
การขับถ่าย	อุจจาระ (69%) และปัสสาวะ (24%)
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC ( RS )- N -[3-[(4-อะมิโน-6,7-ไดเมทอกซี-ควินาโซลิน-2-อิล)-เมทิล-อะมิโน]โพรพิล] เตตระไฮโดรฟิวแรน- 2-คาร์บอกซาไมด์
หมายเลข CAS	81403-80-7 วาย
PubChem CID	2092
ไออูฟาร์/บีพีเอส	7109
ดรักแบงค์	DB00346 วาย
เคมสไปเดอร์	2008 วาย
มหาวิทยาลัย	90347YTW5F
เคกก์	D07124 วาย
ชอีบี	เชบี:51141 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล709 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6048549
บัตรข้อมูล ECHA	100.108.671
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 19 H 27 N 5 O 4
มวลโมลาร์	389.456  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม O=C(ปชช.(c2nc1cc(OC)ค(OC)cc1c(n2)N)C)C3OCCC3
อินชิ นิ้ว=1S/C19H27N5O4/c1-24(8-5-7-21-18(25)14-6-4-9-28-14)19-22-13-11-16(27-3 )15(26-2)10-12(13)17(20)23-19/ชั่วโมง10-11,14H,4-9H2,1-3H3,(H,21,25)(H2,20,22,23) วาย คีย์: WNMJYKCGWZFFKR-UHFFFAOYSA-N วาย
(ตรวจสอบ)

อัลฟูโซซินซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าUroxatralและอื่นๆ เป็นยาใน กลุ่ม α ₁ blockerใช้ในการรักษาต่อมลูกหมากโตชนิดไม่ร้ายแรง (BPH) ^{[ 1 ]}

ยานี้ ออกฤทธิ์ต้านตัวรับ α1-adrenergicโดยจะ_ช่วยคลายกล้ามเนื้อในต่อมลูกหมากและ คอ ของกระเพาะปัสสาวะทำให้ปัสสาวะได้ง่ายขึ้น

ผลข้างเคียงที่พบบ่อยที่สุด ได้แก่เวียนศีรษะ (เนื่องจากความดันโลหิตต่ำเมื่อเปลี่ยนท่า ) การติดเชื้อทางเดินหายใจส่วนบน ปวดศีรษะอ่อนเพลียและความผิดปกติในช่องท้อง ผลข้างเคียงอื่นๆ ได้แก่ปวดท้องแสบร้อนกลางอกและคัดจมูก [ ^{2 ] ผล}ข้างเคียงของอัลฟูโซซินคล้ายกับของแทมซูโลซินแต่มีอัตราการหลั่งน้ำอสุจิย้อนกลับต่ำ กว่า 70% ^{[ 3 ]}

ยานี้ใช้สำหรับรักษาอาการที่เกี่ยวข้องกับภาวะต่อมลูกหมากโตชนิดไม่ร้ายแรง ไม่มีผลต่อขนาด ของต่อมลูกหมาก

ห้ามใช้ในผู้ป่วยที่มีภาวะตับบกพร่องอย่างรุนแรงหรือความดันโลหิตต่ำ (ความดันโลหิตต่ำ) รวมถึงผู้ที่กำลังรับการรักษาด้วยยาปิดกั้นอัลฟาตัวอื่น^{[ 4 ]}

ในฐานะสารต้านฤทธิ์อัลฟูโซซินจะจับกับตัวรับΑ1-adrenoceptor หลังไซแนปส์อย่างเลือกสรร ส่งผลให้กล้ามเนื้อเรียบในต่อมลูกหมากและท่อปัสสาวะคลายตัว ส่งผลให้การไหลของปัสสาวะ เพิ่มขึ้น และช่วยให้การปัสสาวะ สะดวกขึ้น การดูดซึมเข้าสู่ร่างกายอยู่ที่ 64% และครึ่งชีวิตในพลาสมาอยู่ที่ 4 ถึง 6 ชั่วโมงความเข้มข้นสูงสุดในพลาสมาจะถึงหลังจากประมาณ 90 นาที^{[ 4 ]}

อัลฟูโซซินมีสเตอริโอเซ็นเตอร์ดังนั้นจึงเป็นไครัลโดยมีรูปแบบเอนันติโอเมอร์ 2 รูปแบบ คือ ( R ) - และ ( S )-อัลฟูโซซิน ยานี้ใช้ในรูปของราเซเมต ( RS )-อัลฟูโซซิน ซึ่งเป็นส่วนผสม 1:1 ของรูปแบบ ( R )- และ ( S )- ^{[ 5 ]}

ไอโซเมอร์ของอัลฟูโซซิน
หมายเลข CAS : 123739-69-5	หมายเลข CAS: 123739-70-8

โดยจะอยู่ในรูปเกลือ ไฮโดรคลอไรด์

อัลฟูโซซินได้รับการจดสิทธิบัตรในปี 1979 และได้รับการพัฒนาครั้งแรกในฐานะ ยา ต้านความดัน โลหิตสูง ในปี 1982 โดยSanofi-Synthélabo (ปัจจุบันคือSanofi ) ^{[ 6 ]}ได้รับการอนุมัติให้ใช้ทางการแพทย์ในปี 1988 ^{[ 7 ]}ได้รับการอนุมัติในสหรัฐอเมริกาสำหรับการรักษาต่อมลูกหมากโตที่ไม่ร้ายแรงในปี 2003 ในปี 2020 เป็นยาที่ถูกสั่งจ่ายบ่อยที่สุดเป็นอันดับที่ 336 ในสหรัฐอเมริกา โดยมีใบสั่งยามากกว่า 700,000 ใบ^{[ 8 ] [ 9 ]}

มีการจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์ Alfosoft, Uroxatral, ^{[ 10 ]} Xatral, Prostetrol, ^{[ 11 ]}และ Alfural ^{[ 12 ]}

การไนเตรชั่นของเวอราทราลดีไฮด์ (1) ให้ 6-ไนโตรเวอราทราลดีไฮด์ [20357-25-9] (2) การออกซิเดชั่นของอัลดีไฮด์เป็นกรด การฮาโลเจนเนชั่นด้วยไทโอนิลคลอไรด์และการสร้างอะไมด์ด้วยแอมโมเนียให้ 4,5-ไดเมทอกซี-2-ไนโตรเบนซาไมด์ [4959-60-8] (3) การรีดิวซ์แบบเบแชมป์ของหมู่ไนโตรให้ 2-อะมิโน-4,5-ไดเมทอกซีเบนซาไมด์ [5004-88-6] (4) ปฏิกิริยากับยูเรียทำให้เกิด 6,7-ไดเมทอกซีควินาโซลีน-2,4-ไดโอน [28888-44-0] (5) การฮาโลเจนเนชั่นด้วยฟอสโฟรีลคลอไรด์ให้ 2,4-ไดคลอโร-6,7-ไดเมทอกซีควินาโซลีน [27631-29-4] (6) การบำบัดด้วย แอมโมเนียหนึ่งเทียบเท่าจะให้ 4-อะมิโน-2-คลอโร-6,7-ไดเมทอกซีควินาโซลีน [23680-84-4] (7)

ปฏิกิริยาของกรด 2-tetrahydrofuroic [16874-33-2] (8) กับเอทิลคลอโรฟอร์เมต (9) ให้เอทอกซีคาร์บอนิลออกโซเลน-2-คาร์บอกซิเลต PC10997775 (10) การบำบัดแอนไฮไดรด์ผสมกับ 3-เมทิลอะมิโนโพรพิโอนิไตรล์ [693-05-0] (11) ให้ N-(2-ไซยาโนเอทิล)เตตระไฮโดร-N-เมทิล-2-ฟูแรนคาร์บอกซาไมด์ [72104-44-0] (12) การไฮโดรจิเนชันแบบเร่งปฏิกิริยาให้ N-(3-อะมิโนโพรพิล)เตตระไฮโดร-N-เมทิล-2-ฟูแรนคาร์บอกซาไมด์ [72104-45-1] (13) การย้ายหมู่เมทิลอะไมด์ไปยังตำแหน่งปลายสุดทำให้เกิด N-[3-(เมทิลอะมิโน)โพรพิล]ออกโซเลน-2-คาร์บอกซาไมด์ [81403-67-0] (14) การสังเคราะห์แบบบรรจบกันระหว่างคู่ตรงข้ามทั้งสองทำให้การสังเคราะห์อัลฟูโซซินเสร็จสมบูรณ์ (15)