วาลิโนล

Q: ปฏิกิริยา

วาลิโนลส่วนใหญ่ใช้ในการเตรียมไครัลออกซา โซลีน ซึ่งเป็นกระบวนการที่สามารถทำได้ด้วย วิธีการที่หลากหลาย ออก ซาโซลีนเหล่านี้ส่วนใหญ่ใช้เป็น ลิแกนด์ ใน การเร่ง ปฏิกิริยา แบบไม่สมมาตร [ 4 ]

Q: ดูเพิ่มเติม

(S)-iPr-PHOX - ลิแกนด์ออกซาโซลีนที่สร้างขึ้นโดยใช้วาลิโนล ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Valinol&oldid=1292671451 "

วาลิโนล
ชื่อ
	ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2 S )-2-อะมิโน-3-เมทิลบิวทาน-1-ออล
	ชื่ออื่นๆ ( S )-(+)-2-อะมิโน-3-เมทิล-1-บิวทานอล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	16369-05-4 ( DL ); 2026-48-4 ( L ); 4276-09-9 ( D );
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	( DL ): รูปภาพแบบโต้ตอบ; ( L ): ภาพแบบโต้ตอบ; ( D ): ภาพแบบโต้ตอบ;
เคมสไปเดอร์	71352 ( DL ); 556322 ( L ); 5323522 ( D );
บัตรข้อมูล ECHA	100.036.734
PubChem CID	79019 ( DL ); 640993 ( L ); 6950587 ( D );
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70862814;
	อินชิ ( DL ): นิ้วChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3 คีย์: NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N; ( ยาว ): นิ้วChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t5-/m1/s1 คีย์: NWYYWIJOWOLJNR-RXMQYKEDSA-N; ( D ): นิ้วChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t5-/m0/s1 คีย์: NWYYWIJOWOLJNR-YFKPBYRVSA-N;
	รอยยิ้ม ( DL ): CC(C)C(CO)N; ( L ): CC(C)[C@@H](CO)N; ( D ): CC(C)[C@H](CO)N;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O
มวลโมลาร์	103.165 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผงผลึกสีขาวถึงเหลือง
ความหนาแน่น	0.926 กรัม/มล.
จุดหลอมเหลว	30 ถึง 34 องศาเซลเซียส (86 ถึง 93 องศาฟาเรนไฮต์; 303 ถึง 307 เคลวิน)
จุดเดือด	189 ถึง 190 องศาเซลเซียส (372 ถึง 374 องศาฟาเรนไฮต์; 462 ถึง 463 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้ดีมาก
อันตราย
	การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H315 , H319 , H335
คำเตือน	P261 , P305+P351+P338
จุดวาบไฟ	90°C ถ้วยปิด
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	ซิกมา อัลดริช
	เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

วาลิโนลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ตั้งชื่อตามและผลิตจากกรดอะมิโน วาลีนสารประกอบนี้มีสมบัติไครัลและผลิตได้เกือบทั้งหมดในรูปไอโซเมอร์ S (หรือเรียกว่าไอโซเมอร์ L) เนื่องจากมีวาลีน S อยู่เป็นจำนวนมาก มันเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มแอลกอฮอล์อะมิโน ประเภทกว้าง ๆ

สังเคราะห์

วาลิโนลสามารถสร้างขึ้นได้โดยการเปลี่ยนหมู่คาร์บอกซิลิกของวาลีนให้เป็นแอลกอฮอล์ด้วยตัวรีดิวซ์ ที่แรง เช่นลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ [ ^{2 ] หรือ}ด้วยNaBH และI (สร้างสารเชิงซ้อนโบเรน-เตตระไฮโดรฟิวแรน) ^{[ 3 ]}ในทั้งสองกรณี วาลิโนลที่ผลิตได้สามารถทำให้บริสุทธิ์ได้ในภายหลังโดยการกลั่นแบบทางสั้น

ปฏิกิริยา

วาลิโนลส่วนใหญ่ใช้ในการเตรียมไครัลออกซาโซลีนซึ่งเป็นกระบวนการที่สามารถทำได้ด้วยวิธีการที่หลากหลาย ออกซาโซลีนเหล่านี้ส่วนใหญ่ใช้เป็นลิแกนด์ใน การเร่ง ปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตร^{[ 4 ]}

ดูเพิ่มเติม

(S)-iPr-PHOX - ลิแกนด์ออกซาโซลีนที่สร้างขึ้นโดยใช้วาลิโนล

[ 1 ]

2 ] หรือ

[ 3 ]

[ 4 ]

ชื่อ

ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2 S )-2-อะมิโน-3-เมทิลบิวทาน-1-ออล
ชื่ออื่นๆ ( S )-(+)-2-อะมิโน-3-เมทิล-1-บิวทานอล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	16369-05-4 ( DL ) 2026-48-4 ( L ) 4276-09-9 ( D )
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	( DL ): รูปภาพแบบโต้ตอบ ( L ): ภาพแบบโต้ตอบ ( D ): ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	71352 ( DL ) 556322 ( L ) 5323522 ( D )
บัตรข้อมูล ECHA	100.036.734
PubChem CID	79019 ( DL ) 640993 ( L ) 6950587 ( D )
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70862814
อินชิ ( DL ): นิ้วChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3 คีย์: NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N ( ยาว ): นิ้วChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t5-/m1/s1 คีย์: NWYYWIJOWOLJNR-RXMQYKEDSA-N ( D ): นิ้วChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t5-/m0/s1 คีย์: NWYYWIJOWOLJNR-YFKPBYRVSA-N
รอยยิ้ม ( DL ): CC(C)C(CO)N ( L ): CC(C)[C@@H](CO)N ( D ): CC(C)[C@H](CO)N
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O
มวลโมลาร์	103.165 กรัม·โมล⁻¹
รูปร่าง	ผงผลึกสีขาวถึงเหลือง
ความหนาแน่น	0.926 กรัม/มล.
จุดหลอมเหลว	30 ถึง 34 องศาเซลเซียส (86 ถึง 93 องศาฟาเรนไฮต์; 303 ถึง 307 เคลวิน)
จุดเดือด	189 ถึง 190 องศาเซลเซียส (372 ถึง 374 องศาฟาเรนไฮต์; 462 ถึง 463 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้ดีมาก
อันตราย
การติดฉลากGHS :^{[ 1 ]}
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H315 , H319 , H335
คำเตือน	P261 , P305+P351+P338
จุดวาบไฟ	90°C ^{[ 1 ]}ถ้วยปิด
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	ซิกมา อัลดริช^{[ 1 ]}
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

วาลิโนล

สังเคราะห์

ปฏิกิริยา

ดูเพิ่มเติม

ข้อมูลสำคัญจากบทความ