วาร์กูลิน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 2-[3-[2-[(2 S )-butan-2-yl]-6-(1 H -indol-3-yl)-3-oxo-7 H -imidazo[2, 1- c ]pyrazin-8-yl]propyl]guanidine
ชื่ออื่นๆ ไซปริดินา ลูซิเฟอริน ไซพริดินิด ลูซิเฟอริน วาร์กูลา ลูซิเฟอริน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	7273-34-9
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	388868 วาย
PubChem CID	135398684
มหาวิทยาลัย	761TM14Y84 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID40331446
อินชิ นิ้ว=1S/C22H27N7O/c1-3-13(2)19-21(30)29-12-18(15-11-26-16-8-5-4-7-14(15)16)27-17( 20(29)28-19)9-6-10-25-22(23)24/h4-5,7-8,11-13,26-27H,3,6,9-10H2,1-2H3,(H4,23,24,25) วาย คีย์: ZWPWSXGBDMGKKS-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้ว=1S/C22H27N7O/c1-3-13(2)19-21(30)29-12-18(15-11-26-16-8-5-4-7-14(15)16)27-17(20(29) 28-19)9-6-10-25-22(23)24/h4-5,7-8,11-13,26-27H,3,6,9-10H2,1-2H3,(H4,23,24,25)/t13-/m0/s1 รหัส: ZWPWSXGBDMGGKS-UHFFFAOYAG
รอยยิ้ม O=C\3N4\C=C(\c2c1ccccc1[nH]c2)N/C(=C4/N=C/3[C@@H](C)CC)CCC/N=C(\N)N
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 22 H 27 N 7 O
มวลโมลาร์	405.506  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

วาร์กูลิน [ ^{1 ] หรือ}ที่เรียกว่า^ไซปริดินิด ลูซิเฟอริน [ ^{2 ]}ไซปริดินา ลูซิเฟอรินหรือวาร์กูลา ลูซิเฟอรินคือลูซิเฟอรินที่พบในออสทราคอดไซปริดินา ฮิลเกนดอร์ ฟี หรือที่รู้จักกันในชื่อวาร์กูลา ฮิลเกนดอร์ฟี [ ^{3 ] ออ}สทราคอดที่อาศัยอยู่ก้นทะเลเหล่านี้จะปล่อยลำแสงลงในน้ำเมื่อถูกรบกวน สันนิษฐานว่าเป็นการยับยั้งผู้ล่า วาร์กูลินยังถูกใช้โดยปลาเรือกลางโพริชทิสอีก ด้วย

ขั้นตอนการสกัดบางส่วนได้รับการพัฒนาขึ้นในปี พ.ศ. 2478 ซึ่งเกี่ยวข้องกับการทำปฏิกิริยาของสารประกอบกับเบนโซอิลคลอไรด์เพื่อให้สามารถแยกออกจากส่วนประกอบที่ละลายน้ำได้^{[ 4 ]}สารประกอบนี้ถูกแยกและทำให้บริสุทธิ์เป็นผลึกเป็นครั้งแรกโดยOsamu Shimomura [ ^{5 ] โครงสร้าง}ของสารประกอบได้รับการยืนยันในอีกหลายปีต่อมา^{[ 6 ]}การทดลองการให้อาหารชี้ให้เห็นว่าสารประกอบนี้ถูกสังเคราะห์ขึ้นในสัตว์จากกรดอะมิโน 3 ชนิด ได้แก่ทริปโตเฟนไอโซลิวซีนและอาร์จินีน^{[ 7 ]}

วาร์กูลินถูกออกซิไดซ์โดยไซพริดินา-ลูซิเฟอริน 2-โมโนออกซิเจเนส^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}ซึ่ง เป็น เอนไซม์ขนาด 62 kDa เพื่อผลิตแสงสีฟ้าที่ 462 นาโนเมตร (การปล่อยแสงสูงสุด ตรวจพบด้วยตัวกรอง 425 ถึง 525 นาโนเมตร)

วาร์กูลิน

 

โอ₂

คาร์บอนไดออกไซด์_​

 

 

 

วาร์กูลินที่ถูกออกซิไดซ์

+ hν

 

วาร์กูลินไม่ทำปฏิกิริยาข้ามกลุ่มกับลูซิเฟอเรสเมื่อใช้โคเอเลนเทอราซีนหรือลูซิเฟอรินจากหิ่งห้อย

วาร์กูลิน (พร้อมด้วยลูซิเฟอเรสที่เกี่ยวข้อง) มีการประยุกต์ใช้ในด้านเทคโนโลยีชีวภาพ :

• ในการทดสอบหลากหลายวิธี เพื่อรายงานยีนหรือการแสดงออกของยีนหลังจากที่ได้มีการนำลูซิเฟอเรสเข้าสู่เซลล์ทางพันธุกรรมแล้ว
• เพื่อตรวจจับATPซึ่งใช้ในปฏิกิริยาวาร์กูลิน/ลูซิเฟอเรส ( การทดสอบความมีชีวิตของเซลล์ ) ^{[ 11 ]}

แม้ว่าระบบ Cypridina จะมีความเสถียรน้อยกว่า แต่ก็มีประโยชน์เพราะสามารถใช้ในการทดสอบแบบมัลติเพล็กซ์ร่วมกับการทดสอบลูซิเฟอรินอื่นๆ (ที่ปล่อยแสงสีแดง) ได้

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับวาร์กูลินในวิกิมีเดียคอมมอนส์