ฐานเวอร์เคด

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2,8,9-ไตรเมทิล-2,5,8,9-เตตระอะซา-1-ฟอสฟาไบไซโคล[3.3.3]อันเดเคน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	120666-13-9
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	3397532
PubChem CID	4186723
มหาวิทยาลัย	LK9MJR52XE
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID90400494
อินชิ นิ้ว=1S/C9H21N4P/c1-10-4-7-13-8-5-11(2)14(10)12(3)6-9-13/h4-9H2,1-3H3 คีย์:  PCYSWBQHCWWSFW-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม CN1CCN2CCN(P1N(CC2)C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N P
มวลโมลาร์	216.269 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	น้ำมันไร้สี
จุดเดือด	263.9  องศาเซลเซียส (507.0  องศาฟาเรนไฮต์; 537.0  เคลวิน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ในทางเคมีเบสVerkade (หรือซูเปอร์เบส Verkade ) เป็นซูเปอร์เบสที่ ทรงพลัง มีสูตร P(MeNCH CH ) N เป็นน้ำมันไม่มีสี จัดเป็นอะมิโนฟอสฟีนแม้ว่าผู้คิดค้น John Verkade จะเรียกมันว่าproazaphosphatraneก็ตาม อนุพันธ์ไตรเมทิลหรือ 2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane เป็นแบบที่ง่ายที่สุด^{[ 1 ]} มีอะนาล็อกที่หลากหลายของเบส Verkade ที่เป็นที่รู้จัก เช่น มีกลุ่มไอโซโพรพิลแทนที่เมทิล

ฐาน Verkade ถูกสร้างขึ้นโดยปฏิกิริยาของ N,N,N-trimethyl trenกับtris(dimethylamino)phosphine : ^{[ 2 ]}

P(NMe ) + (MeNHCH CH ) N → P(MeNCH CH ) N + 3 Me NH

ปฏิกิริยาหลักของเบสเวอร์เคดคือการโปรตอนไนเซชัน โปรตอนจะถูกเบสเวอร์เคดเข้าโจมตีที่อะตอมฟอสฟอรัสภายใน ซึ่งทำให้เกิด พันธะ PN แบบทรานส์แอนนูลาร์ผลิตภัณฑ์ที่ได้มีโครงสร้างคล้ายกับอะเทรน

กรดคู่ควบ [HP(MeNCH CH ) N] ⁺ของเบสมีค่า pK เท่ากับ 32.9 ในอะซีโตไนไตรล์เมื่อเปรียบเทียบกันแล้ว กรดคู่ควบของไตรเอทิลอะมีนมีค่า pK ใกล้เคียง 17 ในอะซีโตไนไตรล์ เนื่องจากความสามารถในการดึงโปรตอนออกจาก กรดคาร์บอนอ่อน เบสของเวอร์เคดจึงเป็นตัว เร่ง ปฏิกิริยา ในปฏิกิริยาควบแน่นหลายชนิด

ฟอสฟาซีนเป็นอนุพันธ์ของฟอสฟอรัส(V) ที่มีสูตร RN=P(NR )