ฟอสฟาซีน
ฟอสฟาซีนหมายถึงสารประกอบออร์กาโนฟอสฟอรัส หลายประเภท ที่มีฟอสฟอรัส(V) พร้อมพันธะคู่ระหว่าง P และ N ฟอสฟาซีนประเภทหนึ่งมีสูตรR−N=P(−NR ) ฟอสฟาซีนเหล่านี้ยังเป็นที่รู้จักในชื่ออิมิโนฟอสโฟเรนและฟอสฟีนอิมิดพวกมันเป็นซูเปอร์เบส[ 1 ]
BEMP และt -Bu-P
เบสฟอสฟาซีนที่รู้จักกันดีคือ BEMP (2-tert- บิวทิลอิมิโน-2-ไดเอทิลอะมิโน-1,3-ไดเมทิล เพอ ไฮโดร -1,3,2-ไดอะซา ฟ อสฟอรีน) ซึ่ง มี ค่า pKaของกรดคอนจูเกตใน อะซีโตไน ไตรล์เท่ากับ 27.6 และไตรเอไมด์ฟอสฟอริมิดิกt-P4 pKABH + 42.7) หรือที่รู้จักกันในชื่อเบสชเวซิงเกอร์ [ 2 ] BEMPและ P4-t-Bu| t -Bu-P4 รับความสนใจเนื่องจากมีคุณสมบัติเป็นนิวคลีโอฟิลิกต่ำซึ่งทำให้ไม่สามารถเข้าร่วมในปฏิกิริยาแข่งขันได้ เนื่องจากไม่มีประจุ ("เป็นกลางทางประจุ") จึงสามารถละลายได้ในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว การโปรตอนเกิดขึ้นที่อะตอมไนโตรเจนที่มีพันธะคู่[ 3 ]ค่าpKaของtert -Bu −(H)N=P(−N=P(−NR ) ) ] +โดยที่ R = Meและpyrrolidinylคือ 42.7 และ 44 ตามลำดับ นี่คือค่า pKa สูงสุดบันทึกสำหรับกรดคอนจูเกตของเบสโมเลกุลที่เป็นกลางทางประจุ[ 4 ]
- t -Bu-P
- บีเอ็มพี
ในการใช้งานหนึ่งt -Bu-P4 ปฏิกิริยาการเปลี่ยนพิวาลดีไฮด์เป็นแอลกอฮอล์ : [ 5 ]เบสฟอสฟาซีนถูกใช้เป็นไทเทรนต์เบส ในการ ไทเทรตกรด-เบสที่ไม่ใช่น้ำ
ฟอสฟาซีนประเภทอื่นๆ
สารประกอบกลุ่มฟอ สฟาซีน (phosphazenes) มีสูตรโครงสร้างเป็น(−N=P(−X) −) โดยที่ X = ฮาโลเจน , หมู่แอลคอกซี , หมู่เอไมด์และหมู่ออร์แกนิล อื่นๆ ตัวอย่างหนึ่งคือเฮกซาคลอโรไซโคลไตรฟอสฟาซีน(−N=P(−Cl) −) นอกจากนี้ บิส(ไตรฟีนิลฟอสฟีน)อิมิเนียมคลอไรด์[ Ph P=N=PPh ] + Cl −ก็ถูกเรียกว่าฟอสฟาซีนเช่นกัน โดยที่ Ph = หมู่ฟีนิลบทความนี้จะเน้นที่ฟอสฟาซีนที่มีสูตรโครงสร้างเป็นR −N=P(−NR )
ดูเพิ่มเติม
- เบส Verkadeมี P(III) ที่มีหมู่แทนที่อะมิโดสามหมู่และอะมีนทรานส์แอนนูลาร์
- ไซโคลไดฟอสฟาเซน
- เฮกซาคลอโรฟอสฟาซีน
- โพลีฟอสฟาซีน