กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 2 นาที

ฟอสฟาซีน

ฟอสฟาซีน หมายถึง สารประกอบออร์กาโนฟอสฟอรัส หลายประเภท ที่มีฟอสฟอรัส(V) พร้อมพันธะคู่ระหว่าง P และ N ฟอสฟาซีนประเภทหนึ่งมีสูตร R−N=P(−NR 2 ) 3...

ฟอสฟาซีน

ฟอสฟาซีนหมายถึงสารประกอบออร์กาโนฟอสฟอรัส หลายประเภท ที่มีฟอสฟอรัส(V) พร้อมพันธะคู่ระหว่าง P และ N ฟอสฟาซีนประเภทหนึ่งมีสูตรR−N=P(−NR ) ฟอสฟาซีนเหล่านี้ยังเป็นที่รู้จักในชื่ออิมิโนฟอสโฟเรนและฟอสฟีนอิมิดพวกมันเป็นซูเปอร์เบส[ 1 ]

BEMP และt -Bu-P

เบสฟอสฟาซีนที่รู้จักกันดีคือ BEMP (2-tert- บิวทิลอิมิโน-2-ไดเอทิลอะมิโน-1,3-ไดเมทิล เพอ ไฮโดร -1,3,2-ไดอะซา ฟ สฟอรีน) ซึ่ง มี ค่า pKaของกรดคอนจูเกตใน อะซีโตไน ไตรล์เท่ากับ 27.6 และไตรเอไมด์ฟอสฟอริมิดิกt-P4 pKABH + 42.7) หรือที่รู้จักกันในชื่อเบสชเวซิงเกอร์ [ 2 ] BEMPและ P4-t-Bu| t -Bu-P4 รับความสนใจเนื่องจากมีคุณสมบัติเป็นนิวคลีโอฟิลิกต่ำซึ่งทำให้ไม่สามารถเข้าร่วมในปฏิกิริยาแข่งขันได้ เนื่องจากไม่มีประจุ ("เป็นกลางทางประจุ") จึงสามารถละลายได้ในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว การโปรตอนเกิดขึ้นที่อะตอมไนโตรเจนที่มีพันธะคู่[ 3 ]ค่าpKaของtert -Bu −(H)N=P(−N=P(−NR ) ) ] +โดยที่ R = Meและpyrrolidinylคือ 42.7 และ 44 ตามลำดับ นี่คือค่า pKa สูงสุดบันทึกสำหรับกรดคอนจูเกตของเบสโมเลกุลที่เป็นกลางทางประจุ[ 4 ]

ในการใช้งานหนึ่งt -Bu-P4 ปฏิกิริยาการเปลี่ยนพิวาลดีไฮด์เป็นแอลกอฮอล์ : [ 5 ]เบสฟอสฟาซีนถูกใช้เป็นไทเทรนต์เบส ในการ ไทเทรตกรด-เบสที่ไม่ใช่น้ำ

ฟอสฟาซีนประเภทอื่นๆ

สารประกอบกลุ่มฟอ สฟาซีน (phosphazenes) มีสูตรโครงสร้างเป็น(−N=P(−X) −) โดยที่ X = ฮาโลเจน , หมู่แอลคอกซี , หมู่เอไมด์และหมู่ออร์แกนิล อื่นๆ ตัวอย่างหนึ่งคือเฮกซาคลอโรไซโคลไตรฟอสฟาซีน(−N=P(−Cl) −) นอกจากนี้ บิส(ไตรฟีนิลฟอสฟีน)อิมิเนียมคลอไรด์[ Ph P=N=PPh ] + Cl ก็ถูกเรียกว่าฟอสฟาซีนเช่นกัน โดยที่ Ph = หมู่ฟีนิลบทความนี้จะเน้นที่ฟอสฟาซีนที่มีสูตรโครงสร้างเป็นR −N=P(−NR )

ดูเพิ่มเติม

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ฟอสฟาซีน

ฟอสฟาซีน หมายถึง สารประกอบออร์กาโนฟอสฟอรัส หลายประเภท ที่มีฟอสฟอรัส(V) พร้อมพันธะคู่ระหว่าง P และ N ฟอสฟาซีนประเภทหนึ่งมีสูตร R−N=P(−NR 2 ) 3...

BEMP และ t -Bu-P

เบสฟอสฟาซีนที่รู้จักกันดีคือ BEMP (2-tert- บิว ทิลอิมิโน-2-ได เอทิล อะมิโน-1,3-ได เมทิล เพอ ไฮโดร -1,3,2-ไดอะซา ฟ อ สฟอรีน) ซึ่ง มี ค่า pKa ของ กรด คอนจูเกต ใน อะซีโตไน ไตรล์เท่ากับ 27.6 และไตรเอไมด์ฟอสฟอริมิดิก t -P4 pKABH + 42.

ฟอสฟาซีนประเภทอื่นๆ

สารประกอบกลุ่มฟอ สฟาซีน (phosphazenes) มีสูตรโครงสร้างเป็น (−N=P(−X) −) โดยที่ X = ฮาโลเจน , หมู่แอลคอกซี , หมู่เอไมด์ และ หมู่ออร์แกนิล อื่นๆ ตัวอย่างหนึ่งคือ เฮกซาคลอโรไซโคลไตรฟอสฟาซีน (−N=P(−Cl) −) นอกจากนี้ บิส(ไตรฟีนิลฟอสฟีน)อิมิเนียมคลอไรด์ [ Ph P=N=PPh...

ดูเพิ่มเติม

เบส Verkade มี P(III) ที่มีหมู่แทนที่อะมิโดสามหมู่และอะมีนท รานส์แอนนูลาร์ ไซโคลไดฟอสฟาเซน เฮกซาคลอโรฟอสฟาซีน โพลีฟอสฟาซีน