วอลเตอร์ ไชลส์ (เสียชีวิต ค.ศ. 1653) เป็นพ่อค้าชาวอังกฤษที่อพยพไปยัง อาณานิคมเวอร์จิเนียซึ่งนอกจากธุรกิจของเขาแล้ว เขายังกลายเป็นเจ้าของไร่ที่มีชื่อเสียง นายทหาร และนักการเมือง ซึ่งบางครั้งเป็นตัวแทนของเขตชาร์ลส์ซิตี้และเขตเจมส์ซิตี้ในสภาผู้แทนราษฎรรวมทั้งเคยดำรงตำแหน่งในสภาผู้ว่าการเวอร์จิเนียและประธานสภาผู้แทนราษฎรในช่วงสั้นๆ จนกระทั่งถูกผู้ว่าการวิลเลียม เบิร์กลีย์ปลดออกจากตำแหน่งเนื่องจากความขัดแย้งทางผลประโยชน์ในคดีความที่กำลังดำเนินอยู่^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}

ไชลส์เกิดที่บริสตอลประเทศอังกฤษและเดินทางไปยังอาณานิคมเวอร์จิเนียพร้อมกับภรรยาและลูกชายอย่างน้อยสองคน^{[ 2 ]}

ไชลส์ย้ายไปเวอร์จิเนียราวปี 1638 และลงทุนในอสังหาริมทรัพย์ทันที โดยจดสิทธิบัตรที่ดิน 400 เอเคอร์ในเคาน์ตีชาร์ลส์ซิตี้ริมแม่น้ำแอปโปแมททอกซ์โดยใช้สิทธิ์หัวที่ดินจากภรรยาของเขา เอลิซาเบธ ลูกชาย วอลเตอร์ และวิลเลียม และคนอื่นๆ อีกสี่คนที่เขาจ่ายค่าเดินทางให้^{[ 2 ]}ในปี 1649 เขาจดสิทธิบัตรที่ดินอีก 813 เอเคอร์ในสิ่งที่ในขณะนั้นคือเคาน์ตีชาร์ลส์ซิตี้ แต่ตั้งอยู่อีกฝั่งหนึ่งของแม่น้ำเจมส์ (และแอปโปแมททอกซ์) ในสิ่งที่ต่อมากลายเป็นเคาน์ตีพรินซ์จอร์จเอกสารลงวันที่ 23 มีนาคม 1649 ระบุว่าไชลส์เป็นพ่อค้า โดยบันทึกการขายที่ดินในเมืองเจมส์ทาวน์ (ที่ตั้งของเคาน์ตีเจมส์ซิตี้และรัฐบาลของอาณานิคม) ให้แก่เขาโดยผู้ว่าการวิลเลียม เบิร์กลีย์ พร้อมบ้านอิฐหลังหนึ่งซึ่งก่อนหน้านี้เคยเป็นที่อยู่อาศัยของเลขานุการริชาร์ด เคมป์และต่อมาเป็นของเซอร์ฟรานซิส ไวแอตต์ [ ^{2 ] ไช}ลส์ใช้เป็นที่อยู่อาศัยของเขา และยังได้ซื้อที่ดินอื่นๆ อีกหลายแปลง รวมถึงที่ดิน 70 เอเคอร์ที่แบล็กพอยต์ทางฝั่งตะวันออกของเกาะ ไชลส์ยังซื้อคนรับใช้จากวิลเลียม เอ็ดเวิร์ดส์อีกด้วย^{[ 2 ]}

นอกจากนี้ ไชลส์ยังเป็นเจ้าของเรืออย่างน้อยหนึ่งลำ คือเรือเฟมออฟเวอร์จิเนียซึ่งถูกยึดโดยกัปตันริชาร์ด ฮัสแบนด์ โจรสลัดเอกชน ใกล้กับมณฑลนอร์ธัมเบอร์แลนด์เนื่องจากแล่นเรือออกจากรอตเตอร์ดัมโดยไม่มีใบอนุญาต (หรือเนื่องจากค้าขายกับศัตรูในช่วงสงครามระหว่างอังกฤษและดัตช์เป็นระยะ) แม้ว่าศาลนอร์ธแฮมป์ตันจะสั่งให้ปล่อยเรือคืนให้กับไชลส์ แต่กัปตันฮัสแบนด์ก็ยังแล่นเรือออกจากอาณานิคม ซึ่งเป็นข้อพิพาทที่ไปถึงสมัชชาใหญ่ในขณะที่ไชลส์เป็นผู้สมัครชิงตำแหน่งประธานสภา ดังที่กล่าวไว้ด้านล่าง^{[ 4 ]}

ผู้มีสิทธิเลือกตั้งในเทศมณฑลชาร์ลส์ซิตี้ได้เลือกไชลส์เป็นหนึ่งในผู้แทนของพวกเขาในสภาผู้แทนราษฎร เป็นครั้งแรก ในปี 1642 และเลือกเขาอีกครั้ง แต่ในปี 1645 เขากลายเป็นหนึ่งในผู้แทนที่ได้รับการเลือกตั้งสำหรับเกือบเทศมณฑลเจมส์ซิตี้ไชลส์ได้ย้ายไปเทศมณฑลเจมส์ซิตี้อย่างชัดเจนในปี 1646 และตั้งแต่ปี 1645 ถึง 1653 เขาเป็นตัวแทนของเทศมณฑลนั้นในฐานะผู้แทนราษฎรเป็น ระยะๆ ^{[ 5 ]}ไชลส์ยังดำรงตำแหน่งอย่างน้อยช่วงสั้นๆ ในสภาสูงของสภานิติบัญญัติ คือ สภาผู้ว่าการ โดยได้สาบานตนเข้ารับตำแหน่งในปี 1651 (ปีเดียวกับที่เขาสาบานตนเป็นรองผู้พันของกองกำลังอาสาสมัคร) แต่ถูกปลดออกจากตำแหน่งในปีถัดมาเนื่องจากมีส่วนเกี่ยวข้องกับการค้าที่ผิดกฎหมายกับเนเธอร์แลนด์ อย่างไรก็ตาม เพื่อนร่วมเมืองได้เลือกชิเลสเป็นประธานสภาผู้แทนราษฎรแห่งเวอร์จิเนียในการประชุมเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 1653 แต่ผู้ว่าการเบนเน็ตต์บังคับให้เขาลาออกในวันถัดมา โดยอ้างถึงผลประโยชน์ทับซ้อนในคดีทางทะเลที่จะเกิดขึ้น^{[ 3 ] [ 4 ]}

ไชลส์เสียชีวิต น่าจะในเจมส์ทาวน์ และน่าจะในช่วงฤดูหนาวปี 1654-1655 บุตรชายและทายาทหลักของเขาวอลเตอร์ ไชลส์ที่ 2ก็ดำรงตำแหน่งเป็นผู้แทนราษฎรเช่นกัน โดยเป็นตัวแทนของเขตเจมส์ซิตี้ถึงสามครั้ง เริ่มตั้งแต่ปี 1659 เขาแต่งงานกับแมรี เพจ บุตรสาวของพันเอกจอห์น เพจ ซึ่งเป็นพ่อค้าและสมาชิก สภาผู้แทนราษฎรแห่งเวอร์จิเนียเช่นกัน^{[ 6 ]}