ขณะเริ่มต้นธุรกิจไม้แปรรูปในฟลอริดา ฮอปกินส์ได้สร้างคลองระบายน้ำเสร็จสมบูรณ์ในปี 1909 ซึ่งปัจจุบันเรียกว่าคลองฮอปกินส์ตามแนวถนนออโรร่าในปัจจุบันระหว่างทะเลสาบวอชิงตันและแม่น้ำโอแกลลี แนวคิดทั่วไปและตำแหน่งของคลองที่สามารถเดินเรือได้ใกล้กับคลองฮอปกินส์นั้นได้รับการเสนอครั้งแรกโดยเกลสันในปี 1871 หลังจากมีการผ่านพระราชบัญญัติเขตระบายน้ำในปี 1913 ฮอปกินส์ได้จัดตั้งโครงการระบายน้ำขนาดใหญ่ ฮอปกินส์ก่อตั้งเมืองเดียร์พาร์ค รัฐฟลอริดาร่วมกับวิลเลียม เอช. เคมป์เฟอร์ สามีของแอกเนส ลูกสาวของเขา บริษัทปศุสัตว์เคมป์เฟอร์ยังคงมีอยู่ในเดียร์พาร์ค ฮอปกินส์ยังก่อตั้งเมืองฮอปกินส์ รัฐฟลอริดา ซึ่งเป็น เมืองที่มีชื่อเดียวกันอีกด้วย ^{[ 7 ]}

ในช่วงปลายทศวรรษ 1860 และทศวรรษ 1870 เกลสันเดินทางไปมาระหว่างที่พักของเขาที่ฟอร์ตดัลลัสและแทลลาแฮสซี เพื่อแสวงหาความสัมพันธ์ทางธุรกิจและการเมือง ด้วยเหตุนี้และเพื่อนพรรครีพับลิกันที่มีอำนาจอีกไม่กี่คน ในวันที่ 7 กรกฎาคม 1868 ^{[ 8 ]}เขาจึงได้สาบานตนเข้ารับตำแหน่งรองผู้ว่าการรัฐคนที่สอง ในระหว่างการพยายามถอดถอนผู้ว่าการรัฐแฮร์ริสัน รีดเกลสันได้อ้างสิทธิ์ในตำแหน่งผู้ว่าการรัฐ วุฒิสภาฟลอริดาได้ปิดสมัยประชุมในวันที่ 7 พฤศจิกายน 1868 โดยไม่ได้ตัดสินใจว่าจะถอดถอนรีดหรือไม่ ผู้สนับสนุนของรีด รวมถึงนายทหารฝ่ายเสนาธิการของรัฐและนายอำเภอประจำเขต ได้กีดกันเขาไม่ให้เข้าไปในอาคารรัฐสภา เกลสันจึงไปพักในโรงแรมและลงนามในเอกสารในฐานะผู้ว่าการรัฐ ศาลฎีกาฟลอริดาตัดสินเข้าข้างผู้ว่าการรีด และการต่อสู้ทางการเมืองสิ้นสุดลงด้วยการปลดเกลสันออกจากตำแหน่งรองผู้ว่าการเมื่อวันที่ 14 ธันวาคม พ.ศ. 2411 ^{[ 9 ]}

ขณะเดินทางไปตามชายฝั่งของฟลอริดา เกลีสันได้ผ่านท่าเรือที่สวยงามหลายแห่ง เขาชื่นชอบพื้นที่แห่งหนึ่งมากจนซื้อที่ดินส่วนใหญ่ ( 16,000 เอเคอร์ (6,500 เฮกตาร์) ) ในราคา 1.25 ดอลลาร์ต่อเอเคอร์ และเปลี่ยนชื่อเป็นโอแกลลี (Eau Gallie ) โดยเดิมชื่ออาร์ลิงตัน (Arlington ) ซึ่งตั้งชื่อโดย จอห์น คาร์โรล ฮูสตันที่ 4ผู้ก่อตั้ง 

เกลสันได้จัดทำแผนที่ที่ดินใหม่ของเขา ซึ่งครอบคลุมพื้นที่ทั้งหมดตั้งแต่ทะเลสาบอินเดียนริเวอร์ไปจนถึงทะเลสาบวอชิงตัน ประมาณสามสิบตารางไมล์ แผนที่มาตรฐานของฟลอริดาปี 1877 ของ วิลเลียม ลี แอพธอร์ปแสดงเมืองโอแกลลีด้วยตัวอักษรพิมพ์ใหญ่ ซึ่งระบุที่ดินของเกลสันผิดพลาดว่าเป็นที่ตั้งศาลากลางของเทศมณฑลเบรวาร์ ด ส่วนหนึ่งของที่ดินของเกลสันในที่สุดก็กลายเป็นเมืองโอแกลลีและต่อมาเป็นเมืองเมลเบิร์นเหนือ^{[ 10 ]}

ระหว่างการเลือกตั้งประธานาธิบดีปี 1876 ที่มีการโต้แย้งกัน มีรายงานว่าเกลสันได้ขัดขวางการรับรองผลการเลือกตั้งของฟลอริดา ไม่นานหลังจากนั้น ก็มีการพิจารณาแล้วว่าผลการเลือกตั้งในฟลอริดาเสมอกัน แต่ผลการนับคะแนนจากเคาน์ตีเดดก็ยังไม่ได้ถูกนับ หลังจากที่ผู้ว่าการรัฐพยายามหลายครั้งเพื่อขอรับผลการนับคะแนนจากเคาน์ตีเดด ชาวบ้านก็พบว่าเกลสันครอบครองผลการนับคะแนนเหล่านั้นอยู่ แต่ลืมส่งไปรษณีย์ก่อนออกไปล่าสัตว์ คะแนนเสียง 28 เสียงนั้นเป็นตัวกำหนดว่าใครจะได้คะแนนเสียงเลือกตั้งของฟลอริดา แม้ว่าการตัดสินใจขั้นสุดท้ายจะทำโดยคณะกรรมการสองพรรคการเมืองที่พิจารณาผลการนับคะแนนจากฟลอริดา ลุยเซียนา และเซาท์แคโรไลนา^{[ 11 ]}

ในปี ค.ศ. 1871 เกลสันเสนอแนวคิดที่จะจัดตั้งวิทยาลัยเกษตรแห่งแรกของรัฐใน  เขต โอแกลลีของ เมืองเมล เบิร์น รัฐฟลอริดาเกลสันเสนอที่จะ บริจาคที่ดินที่เป็นหนองน้ำสลับซับซ้อน จำนวน 2,320 เอเคอร์ (940 เฮกตาร์)ทางตะวันออกของทะเลสาบวอชิงตันให้แก่คณะกรรมการวิทยาลัยเกษตรแห่งฟลอริดา หากพวกเขาเลือกโอแกลลีเป็นวิทยาเขตของโรงเรียน บันทึกระบุว่าต่อมาเกลสันได้รับเงิน 100 ดอลลาร์จากรัฐสำหรับที่ดินสองแปลงในโอแกลลีเพื่อใช้เป็นที่ตั้งของวิทยาลัย สถานที่ตั้งได้รับการอนุมัติและอาคารสองชั้น ที่สร้าง ด้วยหินปูนก็สร้างเสร็จในปี ค.ศ. 1875 แต่ก็ไม่เคยถูกนำไปใช้ตามวัตถุประสงค์ที่ตั้งไว้ ซากของวิทยาเขตเก่าตั้งอยู่บริเวณถนนไพน์แอปเปิลในปัจจุบัน (เดิมเป็นส่วนหนึ่งของทางหลวงหมายเลข1 ของสหรัฐฯ ) ทางเหนือของถนนโอแกลลี วิทยาลัยได้กลับมาเปิดทำการอีกครั้งในเมืองเลคซิตี้ทางตอนเหนือของรัฐฟลอริดาภายใต้การนำของพรรคเดโมแครตในปี ค.ศ. 1884 

เมื่อคาดการณ์ถึงปัญหาทางกฎหมายในเคาน์ตีเดด เกลสันจึงย้ายภรรยาและลูกชายวัยรุ่นสองคนไปยังวิทยาเขตที่ไม่ได้ใช้งานของวิทยาลัยเกษตรโอแกลลีในช่วงปี 1882 และ 1883 และเริ่มต้นธุรกิจโรงเลื่อยและต่อเรือ ครอบครัวเกลสันเข้าควบคุมอาคารวิทยาลัยเก่าและอาศัยอยู่ที่นั่นจนกระทั่งพวกเขาตั้งตัวได้ ในปี 1884 เฮนรีและซารา เกลสันได้จดทะเบียนหมู่บ้านโอแกลลีและเริ่มขายที่ดินจัดสรร

วิทยาลัยเกษตรแห่งรัฐฟลอริดาได้ยื่นฟ้องเพื่อยึดทรัพย์ตามสิทธิ์ของเกลสันในอาคารวิทยาลัยที่ว่างเปล่า หลังจากดำเนินคดีกันหลายปี คณะกรรมการของวิทยาลัยได้เจรจาตกลงกันได้ ที่ดินทางตะวันตกของเมืองโอแกลลีที่เกลสัน "บริจาค" นั้นถูกส่งคืนให้เขา และในทางกลับกัน ผู้ว่าการรัฐตกลงที่จะจ่ายเงิน 2,000 ดอลลาร์สำหรับอาคารวิทยาลัยขนาดเล็กและวิทยาเขตนั้น

เกลสันและลูกชายของเขาได้เปลี่ยนอาคารหลังนี้ให้เป็นโรงแรมกรานาดาที่เจริญรุ่งเรืองในช่วงทศวรรษ 1890 โรงแรมแห่งนี้ให้บริการนักท่องเที่ยวทั่วไปในสมัยนั้น ซึ่งก็คือนักกีฬาที่มาตกปลาและล่าสัตว์ โรงแรมโคควินาสองชั้นถูกทำลายด้วยไฟไหม้ในปี 1902 อาคารที่ไหม้เกรียมเป็นสัญลักษณ์ของการสิ้นสุดยุคสมัย ซึ่งตรงกับการเสียชีวิตของรองผู้ว่าการในปีเดียวกัน^{[ 12 ]}