ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2462 บราวน์ได้เข้าร่วมการแข่งขันการบินคิงส์คัพที่สนามบินสไควร์สเกตซึ่งเป็นแรงบันดาลใจให้เธอพิจารณาเข้าร่วมการแข่งขันในปีถัดไป โดยมุ่งหวังที่จะสร้างความน่าเชื่อถือให้กับตนเองในการเข้าร่วมกิจกรรมที่สงวนไว้สำหรับผู้ชาย^{[ 2 ]}ด้วยการสนับสนุนทางด้านจิตใจจากทั้งพ่อและแฟนหนุ่มของเธอ ในช่วงฤดูหนาวปี พ.ศ. 2462/2473 ในที่สุดเธอก็ตัดสินใจเข้าร่วมการแข่งขันในปี พ.ศ. 2473 อย่างเป็นทางการ^{[ 2 ]}ผู้บริหารของสโมสรการบินแลงคาเชอร์ไม่สนับสนุนให้เธอเข้าร่วมการแข่งขัน เนื่องจากพวกเขากังวลว่าผลการแข่งขันของเธออาจทำให้สโมสรเสียชื่อเสียง^{[ 2 ]}การแข่งขันครั้งที่ 9 ประจำปี 1930 ดึงดูดเครื่องบินเข้าร่วมเป็นจำนวนมากเป็นประวัติการณ์ถึง 101 ลำ โดยมีนักบินชื่อดังหลายคนเข้าร่วมแข่งขัน รวมถึงผู้ชนะการแข่งขัน King's Cup หลายคน ผู้ชนะ รางวัล Schneider Trophyปี 1929 Richard WaghornและAugustus Orlebarผู้ซึ่งสร้างสถิติความเร็วโลกด้วย ความเร็ว 357.7 ไมล์ต่อ ชั่วโมง (575.7 กิโลเมตรต่อชั่วโมง) โดย ใช้เครื่องบินSupermarine S.6 [ ^{2 ] [ 5 ] คน}อื่นๆ ที่เข้าร่วม ได้แก่Geoffrey de Havilland , Geoffrey de Havilland Jr. , Lady Mary Bailey , Winifred Spooner , Edgar Percival , Frederick GuestและMaster of Sempill [ ^{5 ] ใน}วันที่ 4 กรกฎาคม 1930 เธอเดินทางมาถึงLondon Air Park, Hanworthพร้อมกับ Ron Adams เพื่อนร่วมเดินทาง แต่เธอไม่ได้รับห้องพักที่สโมสรการบินในท้องถิ่นซึ่งมีการจัดงานสังสรรค์ก่อนการแข่งขัน และต้องไปพักที่อื่นแทน^{[ 2 ]}  

เมื่อวันที่ 5 กรกฎาคม พ.ศ. 2473 การแข่งขันการบินชิงถ้วยคิงส์คัพจัดขึ้นโดยเริ่มและสิ้นสุดที่แฮนเวิร์ธ เริ่มเวลา 7:00  น. โดยใช้เส้นทางวงกลมระยะทาง753 ไมล์ (1,212 กม.)ผ่านแฮมเบิล วิ ทเชิร์ช (บริสตอล) เบอร์มิงแฮมฮูตันพาร์ค สนามบินบาร์ตัน สนาม บินวูดฟอร์ดเชอร์เบิร์น-อิน-เอลเมตแครมลิงตัน (นิวคาสเซิล)สนามบินเฮดอนสนามบินแรตคลิฟฟ์และกลับมาที่แฮนเวิร์ธ จุดแวะเติมเชื้อเพลิงตามเวลาที่กำหนดอยู่ที่วิทเชิร์ช บาร์ตัน แครมลิงตัน และเฮดอน^{[ 7 ]}เธอเริ่มต้นการแข่งขันแบบแฮนดิแคปด้วยเครื่องบินสองปีก Avro Avian โดยมีอดัมส์เป็นผู้โดยสาร^{[ 2 ]}ที่วิทเชิร์ช เธอได้รับแจ้งว่าเธอแซงคู่แข่งไปหลายคน จากนั้นที่บาร์ตัน เธอได้ทราบจากพ่อของเธอว่าเธออยู่ในอันดับที่สาม^{[ 2 ]}เนื่องจากสภาพอากาศเลวร้ายลง เธอจึงได้เปรียบจากการที่เคยเรียนบินในภูมิภาคนี้มาก่อน^{[ 2 ]}เธอเลือกที่จะบินข้ามWoodhead Passข้ามPennine Hillsไปยัง Cramlington ซึ่งเธอได้รับการแจ้งข่าวว่าเธอเป็นผู้นำอยู่^{[ 2 ]}เธอเข้าเส้นชัยที่ Hanworth ด้วยเครื่องบิน Avro Avian III G-EBVZ เวลา 18:16 น. ตามมาด้วยAS Butler (ประธานบริษัทde Havilland Aircraft Co ) ที่บินเครื่องบินDH.60M Moth G-AAXG เข้าเส้นชัยเป็นอันดับสอง ในอีกสิบนาทีต่อมา ^{[ 7 ]}การแข่งขันมีผู้เข้าร่วม 88 คน โดย 61 คนสามารถเข้าเส้นชัยที่ Hanworth ได้ในวันเดียวกัน^{[ 3 ]}นับเป็นการแข่งขันที่มีผู้เข้าร่วมมากที่สุดเท่าที่เคยมีมา^{[ 3 ]}ด้วยความเร็วเฉลี่ยมากกว่า100 ไมล์ต่อชั่วโมง (160 กม./ชม.) Winifred Brown เป็นผู้หญิงคนแรกที่ชนะการแข่งขัน King's Cup air race ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 5 ] [ 10 ]}ถ้วยรางวัลคิงส์คัพถูกมอบให้แก่เธอโดยเซอร์ฟิลิป ซาสซูน ซาสซูนเป็นนักการเมืองและเป็นนายพลอากาศของฝูงบินที่ 601 แห่งกองทัพอากาศอังกฤษซึ่งเป็นที่รู้จักในนาม "ฝูงบินเศรษฐี" ^{[ 11 ]}   นอกจากนี้ เธอยังได้รับถ้วยรางวัลซิดเดลีย์ในฐานะผู้ชนะซึ่งเป็นสมาชิกของสโมสรการบินแลงคาเชอร์ ซึ่งเป็นสโมสรเครื่องบินขนาดเล็กที่มีคุณสมบัติ^{[ 12 ]}หลังจากชัยชนะของเธอในการแข่งขันการบินที่มีชื่อเสียงที่สุดรายการหนึ่งในสหราชอาณาจักร เธอได้รับการต้อนรับในพิธีและกิจกรรมอย่างเป็นทางการหลายรายการ รวมถึงงานเลี้ยงรับรองในสภาสามัญชน^{[ 2 ]}