ในการลงแข่งครั้งแรกในอาชีพของเธอ วิงกิป็อปได้อันดับที่ 5 ในรายการ Foal Plate ที่ Lingfield Park เมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม โดยลงแข่งกับม้าแข่งมากประสบการณ์อย่าง Yellow Slave และ Greenback ^{[ 5 ]}สามเดือนต่อมา เธอลงแข่งที่ Newmarket ในรายการ Triennial Produce Stakes และจบอันดับที่สองรองจากม้าตัวเมีย Santa Fina ^{[ 6 ]}ไม่กี่วันต่อมา เธอจบอันดับที่สองรองจากม้าตัวผู้ที่ไม่มีชื่อซึ่งเป็นลูกของBroomstickในรายการ Alington Plate ระยะ 6 เฟอร์ลอง^{[ 7 ]}ในเดือนพฤศจิกายน วิงกิป็อปชนะรายการ Theale Maiden Plate โดยทิ้งห่างม้าตัวผู้ Catrall และ Pentelicus สามช่วงตัว^{[ 8 ]}

ในเดือนเมษายน วิงกิป็อปได้อันดับสองรองจากแซงค์ทัวรี ม้าตัวเมียของเซอร์ จาร์ดีน ในการแข่งขันนิวมาเก็ต ไบเอนเนียล สเตคส์^{[ 9 ]}ไม่กี่สัปดาห์ต่อมา วิงกิป็อปได้เข้าแข่งขันในรายการ1,000 กินีส์ สเตคส์โดยมีม้าเข้าร่วมแข่งขัน 13 ตัวโรสโดรปผู้ชนะ รายการ เอปซอม โอ๊คส์ ในอนาคต และเมด ออฟ คอรินธ์ เพื่อนร่วมคอกของเธอก็ลงแข่งด้วย เมด ออฟ คอรินธ์ ไม่คาดว่าจะวิ่งได้ดีเนื่องจากสภาพร่างกายที่ไม่ดีในช่วงฤดูหนาวที่ผ่านมา วิงกิป็อปและเมด ออฟ คอรินธ์ วิ่งเคียงข้างกันเกือบตลอดการแข่งขัน แต่ถึงแม้จะทำให้ผู้ชมประหลาดใจด้วยความแข็งแกร่งที่เพิ่งค้นพบใหม่ ม้าตัวเมียก็ไม่สามารถแซงวิงกิป็อปได้และแพ้ไปหนึ่งช่วงตัวครึ่ง โรสโดรปพ่ายแพ้อย่างราบคาบในการแข่งขัน^{[ 10 ]}ในเดือนมิถุนายนที่เอปซอม วิงกิป็อปจบอันดับที่หกในรายการโอ๊คส์ เธอรักษาตำแหน่งนำไว้ได้มากพอสมควรในการแข่งขันจนกระทั่งถึงทางโค้งแทตเทนแฮม คอร์เนอร์ เมื่อเธอชะลอความเร็วลงอย่างกะทันหัน ทำให้ผู้ชมเชื่อว่าเธอถูกม้าตัวอื่นชนหรือ "เบียด" เธอไม่สามารถกลับเข้าสู่ตำแหน่งเดิมได้อีกเลย และจบการแข่งขันโดยตามหลังโรสโดรปไปหลายช่วงตัว^{[ 11 ]}

ในเดือนมิถุนายนที่แอสคอต วิงกิป็อปชนะการแข่งขัน Coronation Stakesโดยแบกน้ำหนักมากกว่าผู้เข้าแข่งขันอีก 9 ตัวถึง 7 ปอนด์ ซึ่งเป็นโทษจากการชนะการแข่งขัน 1,000 Guineas เธอไม่ถูกท้าทายจากธาเลียที่เข้าเส้นชัยเป็นอันดับสอง โดยชนะด้วยระยะห่าง 3 ช่วงตัว^{[ 12 ]}เธอได้อันดับสองในการแข่งขัน Royal Stakes ที่นิวเบอรีในอีกไม่กี่สัปดาห์ต่อมา โดยแพ้ให้กับกรีนแบ็ก ลูกม้าของลอร์ดวิลเลียร์สไป 3 ใน 4 ช่วงตัว และวิลโลนิกซ์ ม้าพ่อพันธุ์ในอนาคตได้อันดับสาม^{[ 13 ]}ในการแข่งขันNassau Stakesที่กู๊ดวูดในเดือนกรกฎาคม วิงกิป็อปเผชิญหน้ากับเยลโลว์สเลฟ ลูกม้าตัวเมียของมิสเตอร์เนลเก้ ในระยะทาง 1 ไมล์ครึ่ง ผู้ชมสังเกตเห็นว่าเยลโลว์สเลฟเหงื่อออกมากก่อนการแข่งขัน และไม่เคยเป็นผู้เข้าแข่งขันที่น่าเกรงขามเลย โดยอ่อนแรงลงอย่างรวดเร็วและแพ้ให้กับวิงกิป็อปไป 5 ช่วงตัว ซึ่งวิงกิป็อปไม่เคยวิ่งควบเลย^{[ 14 ]}การแข่งขันครั้งต่อไปของเธอในรายการ Durham County Produce Plate ที่Stocktonเป็น "การแข่งขันที่แทบจะเรียกได้ว่าไม่ใช่การแข่งม้า" ซึ่ง Winkipop ชนะด้วยระยะห่างสองช่วงตัวและยอมเสียน้ำหนัก 24 ปอนด์ให้กับคู่แข่ง^{[ 15 ]}หลังจากชนะรายการYorkshire Oaks ^{[ 16 ]} Winkipop จบอันดับที่ห้าในรายการSt. Leger Stakes [ ^{17 ] เธอ}ชนะรายการ Triennial Produce Stakes ที่ Newmarket และรายการ Royal Stakes ^{[ 18 ]}

เธอฝึกซ้อมต่อไปเมื่ออายุ 4 ขวบในปี พ.ศ. 2454 แต่เกิดอาการไอเรื้อรังในช่วงต้นฤดูกาล^{[ 19 ]}เธอ " เส้นเลือดแตก " ขณะเข้าร่วมการแข่งขัน Royal Hunt Cup ในเดือนกรกฎาคม และต้องเลิกแข่ง^{[ 20 ]}