เขาตีพิมพ์บทความในนิตยสารฉบับแรกในนิตยสาร New York Times Magazineในปี 1974: บทความเกี่ยวกับแองเจลา แอทวูดเพื่อนบ้านของครอบครัวเขา ซึ่งมีส่วนร่วมในการลักพาตัวแพทริเซีย เฮิร์สต์ในฐานะสมาชิกของกองทัพปลดปล่อยซิมบิโอนีสหลังจากนั้นไม่นาน เขาลาออกจากTimesและกลายเป็นนักเขียนรับเชิญให้กับNew Timesนิตยสารข่าวรายปักษ์ที่ก่อตั้งโดยจอน ลาร์เซนและจอร์จ เฮิร์ชหนังสือเล่มแรกของวูล์ฟคือWhite Kids (1979) ซึ่งเป็นรวมบทความ

ในปี พ.ศ. 2534 วูล์ฟได้ก่อตั้งบริษัท Michael Wolff & Company, Inc. ซึ่งเชี่ยวชาญด้านการจัดพิมพ์หนังสือ โครงการแรกของบริษัทคือหนังสือWhere We Stand ซึ่งเป็นหนังสือที่มีซีรีส์ PBSประกอบ โครงการสำคัญถัดมาของบริษัทคือการสร้างคู่มืออินเทอร์เน็ตเล่มแรกๆ แม้ว่าจะอยู่ในรูปแบบหนังสือก็ตามNet Guideได้รับการตีพิมพ์โดยRandom House ^{[ 13 ]}

ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1998 วูล์ฟได้ตีพิมพ์หนังสือชื่อ Burn Rateซึ่งเล่ารายละเอียดเกี่ยวกับการจัดหาเงินทุน การวางตำแหน่ง บุคลิกภาพ และการล่มสลายในที่สุดของบริษัทอินเทอร์เน็ตสตาร์ทอัพของวูล์ฟ Wolff New Media หนังสือเล่มนี้กลายเป็นหนังสือขายดี ในการวิจารณ์หนังสือ Burn Rate ของวูล์ฟBrill 's Contentได้วิจารณ์วูล์ฟว่ามี "ข้อผิดพลาดทางข้อเท็จจริงที่เห็นได้ชัด" และกล่าวว่ามี 13 คน รวมถึงบุคคลที่เขากล่าวถึง บ่นว่าวูล์ฟ "สร้างหรือเปลี่ยนแปลงคำพูด" ^{[ 14 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2541 วูล์ฟได้รับการว่าจ้างจาก นิตยสาร นิวยอร์กให้เขียนคอลัมน์รายสัปดาห์ ตลอดระยะเวลาหกปีถัดมา เขาเขียนคอลัมน์มากกว่า 300 คอลัมน์^{[ 15 ]}ซึ่งรวมถึงการวิจารณ์ผู้ประกอบการสตีเวน บริลล์นักธนาคารสื่อสตีเวน แรทเนอร์และผู้จัดพิมพ์หนังสือจูดิธ รีแกน^{[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]}

วูล์ฟได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล National Magazine Awardถึงสามครั้ง และได้รับรางวัลสองครั้ง^{[ 19 ]}รางวัล National Magazine Award ครั้งที่สองของเขาได้รับจากคอลัมน์ชุดหนึ่งที่เขาเขียนจากศูนย์สื่อในอ่าวเปอร์เซียเมื่อสงครามอิรักเริ่มต้นขึ้นในปี 2546 หนังสือของเขาเรื่องAutumn of the Moguls (2547) ^{[ 20 ]}ซึ่งทำนายวิกฤตสื่อกระแสหลักที่เกิดขึ้นในภายหลังในทศวรรษนั้น มีพื้นฐานมาจากคอลัมน์ในนิตยสารนิวยอร์ก หลายฉบับของเขา

ในปี 2547 เมื่อ Primedia (ปัจจุบันคือRent Group ) เจ้าของ นิตยสาร New Yorkนำนิตยสารออกขาย Wolff ได้ช่วยรวบรวมกลุ่มนักลงทุน ซึ่งรวมถึงMortimer Zuckermanผู้จัดพิมพ์New York Daily News , Harvey Weinsteinโปรดิวเซอร์ฮอลลี วูด และJeffrey Epstein นักการเงิน เพื่อสนับสนุนเขาในการซื้อนิตยสาร^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]}แม้ว่ากลุ่มดังกล่าวเชื่อว่าพวกเขาได้เสนอราคาที่ประสบความสำเร็จแล้ว แต่ Primedia ก็ตัดสินใจขายนิตยสารให้กับBruce Wassersteinนัก ลงทุนธนาคาร ^{[ 24 ] [ 23 ]}

ในบทความหน้าปกของThe New Republic ประจำปี 2004 มิเชล คอตเทิล เขียนว่า วูล์ฟ “ไม่สนใจสื่อมวลชน” แต่ชอบที่จะมุ่งเน้นไปที่ “ผู้ทรงอิทธิพล—เจ้าพ่อวงการ” และ “หมกมุ่นอยู่กับวัฒนธรรม สไตล์ กระแส และเงิน เงิน เงิน” เธอยังตั้งข้อสังเกตอีกว่า “ฉากในคอลัมน์ของเขาไม่ได้ถูกสร้างขึ้นใหม่มากนัก แต่ถูกสร้างขึ้น—เกิดจากจินตนาการของวูล์ฟมากกว่าความรู้ที่แท้จริงเกี่ยวกับเหตุการณ์” โดยเรียกงานเขียนของเขาว่า “พายุหมุนแห่งการประดับประดา การนอกเรื่อง และความคิดเห็นที่มักจะออกนอกประเด็นหลักไปไกลจนคุณเริ่มสงสัยว่ามีประเด็นหลักอยู่หรือไม่” ^{[ 25 ]}

ในปี 2548 วูล์ฟได้ร่วมงานกับVanity Fairในฐานะคอลัมนิสต์ด้านสื่อ^{[ 26 ] [ 27 ]}ในปี 2550 เขาได้ร่วมกับ^แพทริค สเปนผู้ก่อตั้งHoover'sและแคโรไลน์ มิลเลอร์ อดีตบรรณาธิการบริหารของ นิตยสาร New YorkเปิดตัวNewserเว็บไซต์รวบรวมข่าวสาร [ ^{28 ]}

ในปีนั้น เขายังเขียนชีวประวัติของรูเพิร์ต เมอร์ด็อกเรื่องThe Man Who Owns the Newsโดยอิงจากการสนทนากับเมอร์ด็อกมากกว่า 50 ชั่วโมง และการเข้าถึงผู้ร่วมธุรกิจและครอบครัวของเขาอย่างกว้างขวาง หนังสือเล่มนี้ได้รับการตีพิมพ์ในปี 2008 ^{[ 29 ] [ 30 ]}ตั้งแต่กลางปี ​​2008 วูล์ฟได้ทำงานเป็นคอลัมนิสต์รายสัปดาห์ให้กับThe Industry Standardซึ่งเป็นนิตยสารการค้าทางอินเทอร์เน็ตที่ตีพิมพ์โดยIDG [ ^{31 ] เดวิด}คาร์ในบทวิจารณ์ ที่แม็กซ์เวลล์ ทานี จากBusiness Insiderอธิบายว่า "รุนแรง" เขียนว่าวูล์ฟ "ไม่ระมัดระวัง" กว่านักข่าวคนอื่นๆ ส่วนใหญ่^{[ 32 ] [ 29 ]}

วูล์ฟได้รับรางวัล Mirror Award ประจำปี 2010 ในสาขาบทวิจารณ์ยอดเยี่ยม: สื่อดั้งเดิม จากผลงานของเขาในVanity Fair ^{[ 33 ]}

ในปี 2010 วูล์ฟได้เป็นบรรณาธิการของนิตยสารการค้าโฆษณาAdweekเขาถูกขอให้ลาออกในอีกหนึ่งปีต่อมา ท่ามกลางความขัดแย้งเกี่ยวกับ "นิตยสารฉบับนี้ควรจะเป็นอย่างไร" ^{[ 34 ]}

วารสารColumbia Journalism Reviewวิพากษ์วิจารณ์ Wolff ในปี 2010 สำหรับการเสนอแนะว่าThe New York Timesกำลังรายงานข่าวเรื่องอื้อฉาวการแฮ็กโทรศัพท์ของ News International อย่างดุดัน เพื่อโจมตีRupert MurdochประธานของNews Corporation ^{[ 35 ]}

ตั้งแต่เดือนมกราคม พ.ศ. 2567 วูล์ฟได้เข้าร่วมในRewriting Trump [ ^{36 ] สารคดี}ความยาว 90 นาที^{[ 37 ]}ซึ่งกำกับร่วมโดย Yasmine Permaul และ Arthur Cary ผลิตโดยSky StudiosสำหรับSky Documentaries ^{[ 38 ]}เกี่ยวกับการกลับมาของทรัมป์สู่ทำเนียบขาว ออกอากาศครั้งแรกเมื่อวันที่ 28 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2568 ^{[ 39 ]}และต่อมาผ่านทาง NOW TV [ ^{40 ] Rewriting} Trumpติดตามวูล์ฟในขณะที่เขาติดตามการรณรงค์หาเสียงเลือกตั้งไปพร้อมๆ กับการเขียนหนังสือของเขาAll or Nothing: How Trump Recaptured America ^{[ 41 ] [ 42 ]}

ณ ปี 2025 วูล์ฟมีผู้ติดตามเพิ่มขึ้นบนอินสตาแกรมซึ่งเขาพูดคุยและอธิบายเกี่ยวกับชีวิตส่วนตัวของทรัมป์^{[ 43 ]}

วูล์ฟได้พูดคุยเกี่ยวกับเอปสไตน์และความสัมพันธ์ของเอปสไตน์กับทรัมป์ในการสัมภาษณ์หลายครั้ง^{[ 44 ]}วูล์ฟประมาณการว่าเขาบันทึกการสัมภาษณ์กับเอปสไตน์ไว้ประมาณ 100 ชั่วโมงในช่วงหลายปีที่ผ่านมา^{[ 45 ]}วูล์ฟใช้เอปสไตน์เป็นแหล่งข้อมูลสำหรับหนังสือFire and Fury ของเขา และเอปสไตน์ดูเหมือนจะต้องการให้วูล์ฟเขียนชีวประวัติของเขา^{[ 46 ]}ในการอภิปรายเกี่ยวกับความสัมพันธ์ระหว่างทรัมป์กับเอปสไตน์ วูล์ฟเล่าว่าประธานาธิบดีและเอปสไตน์เข้าสังคมในแวดวงเดียวกันในนิวยอร์กและมีความสนใจร่วมกันในเรื่องความมั่งคั่ง สถานะ และผู้หญิง^{[ 44 ]}ตามคำกล่าวของเอปสไตน์ที่วูล์ฟเล่า เขาเป็นหนึ่งในเพื่อนสนิทที่สุดของทรัมป์มานานกว่าทศวรรษก่อนที่พวกเขาจะทะเลาะกันเรื่องอสังหาริมทรัพย์ในปี 2004 ^{[ 47 ]}ในเดือนพฤศจิกายน 2024 วูล์ฟได้เผยแพร่เทปปี 2017 ที่มีเอปสไตน์พูดคุยเกี่ยวกับแนวทางของทรัมป์ในการเมืองภายใน ซึ่งเขาใช้สมาชิกในคณะบริหารของเขาให้ขัดแย้งกันเอง^{[ 44 ] [ 48 ]}

วูล์ฟอ้างว่าเมลานียา ทรัมป์ก็รู้จักกับเอปสไตน์เช่นกัน ทีมกฎหมายของเธอได้โต้แย้งข้อกล่าวอ้างดังกล่าว และเดอะเดลีบีสต์ซึ่งสัมภาษณ์วูล์ฟ ได้ถอนเรื่องราวที่อ้างถึงความสัมพันธ์ของเธอกับเอปสไตน์และขอโทษเธอ^{[ 49 ] [ 50 ]}หลังจากที่ทนายความของเมลานียาขู่จะเรียกค่าเสียหาย 1 พันล้านดอลลาร์จากวูล์ฟเนื่องจากคำพูดของเขา วูล์ฟจึงฟ้องเธอในวันที่ 22 ตุลาคม^{[ 51 ] [ 52 ] [ 53 ]}วูล์ฟได้ชดเชยค่าใช้จ่ายบางส่วนในคดีความด้วยการระดมทุนผ่านGoFundMe ^{[ 54 ]}ในเดือนพฤษภาคม 2026 ผู้พิพากษาศาลรัฐบาลกลางแมนฮั ตตัน แมรี เคย์ วิสโคซิล ผู้พิพากษาที่ทรัมป์แต่งตั้ง ได้ยกฟ้องคดี ของวูล์ฟ และระบุว่าข้อพิพาทของพวกเขาจะต้องดำเนินคดี "ตามขั้นตอนเดียวกันกับคนอื่นๆ" ^{[ 55 ]}

อีเมลที่รัฐสภาเผยแพร่ในเดือนพฤศจิกายน 2025 แสดงให้เห็นว่าในระหว่างการสนทนา วูล์ฟได้ให้คำแนะนำแก่เอปสไตน์เกี่ยวกับทรัมป์^{[ 56 ]}นักข่าวบางคนประเมินว่าการสนทนาของวูล์ฟกับเอปสไตน์ละเมิดจริยธรรมนักข่าว แบบดั้งเดิม ซึ่งห้ามไม่ให้นักข่าวให้คำแนะนำแก่ผู้ที่ตนรายงานข่าว^{[ 57 ] [ 58 ]}เบน สมิธโต้แย้งว่าวูล์ฟเป็นนักเขียนเป็นหลักและไม่เคยถูกจำกัดด้วยจริยธรรมนักข่าวแบบดั้งเดิม^{[ 58 ]}วูล์ฟยอมรับว่าการสนทนาบางส่วนนั้น "น่าอับอาย" เมื่อมองย้อนกลับไป แต่ปฏิเสธว่าไม่ได้ให้คำแนะนำแก่เอปสไตน์ โดยโต้แย้งว่าวิธีการของเขานั้นจำเป็นเพื่อให้ได้รับความไว้วางใจจากเอปสไตน์^{[ 57 ]}

ในช่วงต้นเดือนมกราคม 2018 หนังสือFire and Fury: Inside the Trump White House ของ Wolff ได้รับการตีพิมพ์ ข้อความที่เผยแพร่ก่อนการตีพิมพ์ประกอบด้วยคำอธิบายที่ไม่น่าประทับใจเกี่ยวกับพฤติกรรมของประธานาธิบดีโดนัลด์ ทรัมป์ปฏิสัมพันธ์ที่วุ่นวายระหว่าง เจ้าหน้าที่อาวุโส ของทำเนียบขาวและความคิดเห็นที่ดูหมิ่นครอบครัวทรัมป์โดยอดีตหัวหน้ายุทธศาสตร์ของทำเนียบขาวสตีฟ แบนนอน [ ^{60 ] ข่าว}การตีพิมพ์หนังสือที่ใกล้จะวางจำหน่ายและภาพลักษณ์ที่น่าอับอายของทรัมป์ทำให้ทรัมป์และทนายความของเขาชาร์ลส์ ฮาร์เดอร์ออก จดหมาย ยุติการ เผยแพร่เมื่อวันที่ 4 มกราคม 2018 โดย กล่าวหาว่ามีการกล่าวเท็จ หมิ่นประมาทและมีเจตนาร้ายและขู่ว่าจะฟ้องร้อง ดำเนินคดี หมิ่นประมาทต่อ Wolff สำนักพิมพ์Henry Holt and Companyและแบนนอน ซึ่งการกระทำดังกล่าวกลับกระตุ้นยอดขายหนังสือก่อนวางจำหน่าย^{[ 61 ] [ 62 ]}เมื่อวันที่ 8 มกราคม Elizabeth McNamara ทนายความของ Henry Holt ได้ตอบโต้ข้อกล่าวหาของ Harder โดยยืนยันว่าจะไม่มีการขอโทษหรือถอนคำพูดใดๆ เกิดขึ้น พร้อมทั้งระบุว่าคำร้องเรียนของ Harder ไม่ได้ระบุข้อผิดพลาดใดๆ ในข้อความของ Wolff ^{[ 63 ]} John Sargentประธานเจ้าหน้าที่บริหารของ Macmillan-Holt ได้แจ้งให้พนักงานของสำนักพิมพ์ทราบว่า "ในฐานะพลเมือง เราต้องเรียกร้องให้ประธานาธิบดีทรัมป์เข้าใจและปฏิบัติตามการแก้ไขเพิ่มเติมครั้งที่หนึ่งของรัฐธรรมนูญของเรา" ^{[ 63 ]}

ตามที่ทนายความคนอื่นๆ และนักประวัติศาสตร์กล่าวไว้ การขู่^{ฟ้องร้องของทรัมป์ต่อผู้เขียนและสำนักพิมพ์หนังสือถือเป็นการกระทำที่ไม่เคยเกิดขึ้นมาก่อนโดยประธานาธิบดีที่ดำรงตำแหน่งอยู่ ซึ่งพยายามปราบปรามเสรีภาพในการพูดที่ได้รับการคุ้มครองโดยการแก้ไขเพิ่มเติมรัฐธรรมนูญฉบับที่ 1 ของสหรัฐอเมริกา [} 64 ] [ 65 ]ก่อน^{วางจำหน่ายในวันที่} 5 มกราคม หนังสือและอีบุ๊กเล่มนี้ขึ้นอันดับหนึ่งทั้งใน^{Amazon.com และ Apple iBooks Store [} 66 ] และภายในวัน^ที่8มกราคม มียอดขายหรือสั่งซื้อหนังสือมากกว่าหนึ่งล้านเล่ม^{[ 63 ]}

รายละเอียดและคำพูดมากมายในหนังสือ รวมถึงความถูกต้องของหนังสือโดยรวม ถูกนักข่าวโต้แย้ง^{[ 67 ] [ 68 ] [ 69 ]}หลายคนปฏิเสธคำพูดที่ตีพิมพ์ในFire and FuryรวมถึงTom Barrack , Tony Blair , Katie Walsh , Sean HannityและAnna Wintour ^{[ 70 ] [ 71 ] [ 72 ] [ 48 ]}

ระหว่างการให้สัมภาษณ์ในระหว่าง การทัวร์ประชาสัมพันธ์ ของ Fire and Furyวูล์ฟกล่าวว่าเขา "มั่นใจอย่างยิ่ง" ว่าประธานาธิบดีทรัมป์กำลังมีชู้ และเสนอแนะสองครั้งว่าคู่ของเขาคือนิกกี้ เฮลีย์เอกอัครราชทูตสหรัฐประจำสหประชาชาติ [ ^{73 ] [ 74 ] เฮ}ลีย์ปฏิเสธข้อกล่าวหาของวูล์ฟ โดยเรียกมันว่า "น่ารังเกียจ" เอริก เวมเพิลจากThe Washington Postกล่าวว่าวูล์ฟกำลังทำ "การใส่ร้ายป้ายสีแบบมัลติมีเดียที่น่าทึ่ง" ^{[ 75 ]}บารี ไวส์ในThe New York Timesกล่าวว่าวูล์ฟกำลัง "สนุกสนาน" ในการเผยแพร่ "รายละเอียดที่ปราศจากหลักฐาน" ^{[ 76 ]}ในการสัมภาษณ์ในรายการToday เมื่อเดือนกุมภาพันธ์ 2018 วูล์ฟถูกถามเกี่ยวกับข้ออ้างของเขาที่ว่าทรัมป์กำลังมีชู้ลับหลังเมลาเนีย ทรัมป์^{[ 77 ]}เขากล่าวว่าเขาไม่ได้ยินคำถาม และเดินออกจากฉากไปทันที^{[ 78 ]} ต่อมา รายการ Today Show ได้ทวีตวิดีโอที่มีเสียงจากหูฟังซึ่งเผยให้เห็นว่าได้ยินคำถามนั้น หลายวันก่อนหน้านี้ หลังจากถูกกดดันเกี่ยวกับข่าวลือในการสัมภาษณ์ระหว่างทัวร์สื่อมวลชนของวิทยาลัย วูล์ฟยอมรับว่า "ฉันไม่รู้ว่าประธานาธิบดีกำลังมีชู้หรือไม่" ^{[ 79 ]}

Steven Rattnerเรียก Wolff ว่าเป็น "นักเขียนนิยายที่ไร้หลักการ" ^{[ 67 ]}

เมแกน แมคเคนพิธีกรรายการ The Viewวิพากษ์วิจารณ์วูล์ฟที่เผยแพร่บทสนทนานอกรอบกับโรเจอร์ เอลส์ในหนังสือ Fire and Fury ^{[ 80 ] [ 81 ]}

Angie Drobnic Holanผู้เขียนPolitiFactตั้งข้อสังเกตว่าFire and Furyมีข้อผิดพลาดทางข้อเท็จจริงเล็กน้อยหลายประการ รวมถึงข้อเท็จจริงที่ว่าWilbur Rossเป็นผู้ได้รับการเลือกจากทรัมป์ให้ ดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีว่า การกระทรวงแรงงานของสหรัฐฯ (แทนที่จะเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงพาณิชย์ ) ^{[ 82 ]}

หนังสือของ Wolff ชื่อ Siege: Trump Under Fireวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 4 มิถุนายน 2019 ในหนังสือเล่มนี้ เขาอ้างว่ากระทรวงยุติธรรมได้ร่างเอกสารฟ้องร้องต่อทรัมป์ในเดือนมีนาคม 2018 โดยกล่าวหาเขาในข้อหาอาญาสามกระทงที่เกี่ยวข้องกับการแทรกแซงการสอบสวนที่อยู่ระหว่างดำเนินการและการข่มขู่พยาน มีรายงานว่าอัยการพิเศษโรเบิร์ต มุลเลอร์ได้เก็บร่างคำฟ้องเหล่านี้ไว้เป็นเวลาหนึ่งปีก่อนที่จะตัดสินใจว่านโยบายของกระทรวงยุติธรรมจะป้องกันไม่ให้มีการฟ้องร้องดังกล่าว^{[ 83 ]} "เอกสารที่กล่าวถึงนั้นไม่มีอยู่จริง" ปีเตอร์ คาร์ โฆษกของมุลเลอร์กล่าว โดยอ้างถึงเอกสารฟ้องร้องสามกระทงที่กล่าวอ้างว่ามีต่อทรัมป์^{[ 84 ]}

Too Famousเป็นหนังสือรวมบทความและคอลัมน์ของ Wolff ซึ่งตีพิมพ์ในปี 2021 เดอะการ์เดียนอธิบายน้ำเสียงของหนังสือเล่มนี้ว่า "เยาะเย้ย" และวิจารณ์วิธีการนำเสนอคนดังที่เป็นที่ถกเถียงกัน เช่น Steve Bannon, Jeffrey Epstein และChristopher Hitchens ^{[ 85 ]}

Landslide: The Final Days of the Trump Presidencyซึ่งเป็นหนังสือเล่มที่สามของเขาเกี่ยวกับทรัมป์ ได้รับการตีพิมพ์ในปี 2021 ^{[ 86 ]}

ทั้งหมดหรือไม่มีอะไรเลย: ทรัมป์กอบกู้ประเทศอเมริกาได้อย่างไรซึ่งเป็นเรื่องราวเกี่ยวกับการรณรงค์หาเสียงเลือกตั้งประธานาธิบดีของทรัมป์ในปี 2024 ได้รับการตีพิมพ์ในเดือนกุมภาพันธ์ 2025 ^{[ 87 ]}