กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 2 นาที

กฎของวูดเวิร์ด

สเปกโทรสโกปีการดูดกลืนแสง/กฎเกณฑ์ทางเคมีที่มีชื่อเดียวกัน/เคมีอินทรีย์เชิงฟิสิกส์

กฎของวูดเวิร์ดซึ่งตั้งชื่อตามโรเบิร์ต เบิร์นส์ วูดเวิร์ดและเรียกอีกอย่างว่ากฎของวูดเวิร์ด-ฟีเซอร์ (ตั้งชื่อตามหลุยส์ ฟีเซอร์ ) คือชุดของกฎที่ได้มาจากการทดลอง...

กฎของวูดเวิร์ด

กฎของวูดเวิร์ดซึ่งตั้งชื่อตามโรเบิร์ต เบิร์นส์ วูดเวิร์ดและเรียกอีกอย่างว่ากฎของวูดเวิร์ด-ฟีเซอร์ (ตั้งชื่อตามหลุยส์ ฟีเซอร์ ) คือชุดของกฎที่ได้มาจากการทดลอง ซึ่งพยายามทำนายความยาวคลื่นของการดูดกลืนสูงสุด (λmax ในสเปกตรัมอัลตราไวโอเลต-วิสิเบิลของสารประกอบ ที่กำหนด ปัจจัยนำเข้าที่ใช้ในการคำนวณ ได้แก่ ชนิดของโครโมฟอร์ที่มีอยู่ออโซโครม (สารทดแทนบนโครโมฟอร์) และตัวทำละลาย [ 1 ] [ 2 ] ตัวอย่างเช่นสารประกอบคาร์บอ นิล แบบคอน จูเกต [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]ไดอีนแบบคอนจู เก ต[ 3 ] [ 6 ]และโพลีอี[ 3 ] [ 5 ]

การดำเนินการ

กฎของวูดเวิร์ด-ฟีเซอร์ชุดหนึ่งสำหรับไดอีนแสดงไว้ในตารางที่ 1 ไดอีนอาจเป็นแบบโฮโมแอนนูลา ร์ ซึ่งมีพันธะคู่ทั้งสองอยู่ในวงแหวนเดียวกัน หรือแบบเฮเทอโรแอนนูลาร์ซึ่งมีพันธะคู่สองพันธะกระจายอยู่ระหว่างสองวงแหวน

ลักษณะโครงสร้างผลกระทบλ (ในหน่วยนาโนเมตร )
ค่าพื้นฐานสำหรับไดอีนเฮ เทอโรแอนนูลาร์214
ค่าพื้นฐานสำหรับไดอีนโฮโมแอนนูลาร์253
การเพิ่มขึ้น
พันธะคู่ที่ขยายการคอนจูเกชัน+ 30
หมู่แทนที่อัลคิลหรือส่วนที่เหลือของวงแหวน+ 5
พันธะคู่นอกวงแหวน+ 5
กลุ่มอะซิเตต+ 0
กลุ่มอีเธอร์+ 6
กลุ่มไทโออีเทอร์+ 30
โบรมีนคลอรีน+ 5
หมู่เอมีนรอง+ 60
ตารางที่ 1. กฎสำหรับความยาวคลื่น ของ การดูดซับไดอีนสูงสุด[ 3 ] [ 7 ]

ด้วยความช่วยเหลือของกฎเหล่านี้ สามารถทำนายค่าการดูดกลืน UV สูงสุดได้ เช่น ในสารประกอบสองชนิดนี้: [ 8 ]

ตัวอย่างกฎของวูดเวิร์ด-ฟีเซอร์

ในสารประกอบทางซ้าย ค่าพื้นฐานคือ 214  นาโนเมตร (ไดอีนเฮเทอโรแอนนูลาร์) หมู่ไดอีนนี้มีหมู่แอลคิล 4 หมู่ (ระบุหมายเลข 1, 2, 3, 4) และพันธะคู่ในวงแหวนหนึ่งอยู่นอกวงแหวนอีกวงหนึ่ง (เพิ่ม 5  นาโนเมตรสำหรับพันธะคู่ที่อยู่นอกวงแหวน) ในสารประกอบทางขวา ไดอีนเป็นแบบโฮโมแอนนูลาร์ที่มีหมู่แอลคิล 4 หมู่ พันธะคู่ทั้งสองในวงแหวน B ตรงกลางอยู่นอกวงแหวน A และ C

สำหรับโพลีอีนที่มีพันธะคู่คอนจูเกตมากกว่า 4 พันธะ จะต้องใช้ กฎ ของFieser–Kuhn [ 3 ]

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Woodward%27s_rules&oldid=1320879292 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ กฎของวูดเวิร์ด

กฎของวูดเวิร์ดซึ่งตั้งชื่อตามโรเบิร์ต เบิร์นส์ วูดเวิร์ดและเรียกอีกอย่างว่ากฎของวูดเวิร์ด-ฟีเซอร์ (ตั้งชื่อตามหลุยส์ ฟีเซอร์ ) คือชุดของกฎที่ได้มาจากการทดลอง...

การดำเนินการ

กฎของวูดเวิร์ด-ฟีเซอร์ชุดหนึ่งสำหรับ ไดอีน แสดงไว้ในตารางที่ 1 ไดอีนอาจเป็น แบบโฮโมแอนนูลา ร์ ซึ่งมีพันธะคู่ทั้งสองอยู่ในวงแหวนเดียวกัน หรือ แบบเฮเทอโรแอนนูลาร์ ซึ่งมีพันธะคู่สองพันธะกระจายอยู่ระหว่างสองวงแหวน