ในวิชาเคมีzwitterion ( / ˈ t sv ɪ t ər ˌ aɪ ɔː n / TSVIT -ər- EYE -awn ;จากภาษาเยอรมันZwitter [ ˈtsvɪtɐ]' เฮอร์มาฟรอได ต์ 'หรือที่เรียกว่าเกลือภายในหรือไอออนไดโพลาร์คือโมเลกุล ที่มี หมู่ฟังก์ชันที่มีประจุบวกและประจุลบจำนวนเท่ากัน[ ^{1 ] (}สารประกอบไดโพลาร์ 1,2 เช่นอิไลด์บางครั้งถูกยกเว้นจากคำจำกัดความ^{[ 2 ]} )

ซวิตเทอร์ไอออนบางชนิด เช่น ซวิตเทอร์ไอออน ของกรดอะมิโนจะอยู่ในสภาวะสมดุลทางเคมีกับโมเลกุล "แม่" ที่ไม่มี ประจุ เบทาอีนเป็นซวิตเทอร์ไอออนที่ไม่สามารถเปลี่ยนรูปไปเป็นรูปแบบที่เป็นกลางทั้งหมดได้ เช่น เมื่อประจุบวกอยู่ที่ หมู่ ควอเทอร์นารีแอมโมเนียม ในทำนองเดียวกัน โมเลกุลที่มี หมู่ ฟอสโฟเนียมและ หมู่คาร์ บอกซิเลตก็ไม่สามารถเปลี่ยนรูปได้ เช่นกัน

เนื่องจากทอโทเมอร์เป็นสารประกอบที่แตกต่างกัน จึงมีโครงสร้างที่แตกต่างกัน การตรวจจับแต่ละชนิดจะช่วยให้สามารถประเมินสมดุลระหว่างซวิตเทอร์ไอออนและทอโทเมอร์ที่ไม่มีประจุได้^{[ 3 ]}

• 
  กรดอะมิโน
• 
  ไอโซเมอร์ ของกรดซัลฟามิกพร้อมด้วยซวิตเทอร์ไอออน (ด้านขวา)
• 
  กรดแอนทรานิลิก
• 
  โครงสร้างของH4EDTA_​

กรดซัลฟามิกตกผลึกในรูปแบบซวิตเทอร์ไอออน^{[ 4 ]}

ในผลึกของกรดแอนทรานิลิกจะมีโมเลกุล 2 โมเลกุลในหน่วยเซลล์ โมเลกุลหนึ่งอยู่ในรูปแบบซวิตเทอร์ไอออน อีกโมเลกุลหนึ่งไม่ได้อยู่ในรูปแบบซวิตเทอร์ไอออน^{[ 5 ]}

ในสถานะของแข็งH ₄ EDTAเป็นซวิตเทอร์ไอออนที่มีโปรตอนสองตัวถูกถ่ายโอนจากกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกไปยังอะตอมไนโตรเจน^{[ 6 ]}

วิตามินบี 6หรือที่รู้จักกันในชื่อไพริดอกซัลฟอสเฟต มีอยู่ในรูปซวิตเทอร์ไอออนในสารละลายในน้ำ^{[ 7 ]}

กรดอะมิโนเป็นกลุ่มของซวิตเทอร์ไอออนที่มีความสำคัญเป็นพิเศษ ซวิตเทอร์ไอออนเกิดขึ้นจากทอโทเมอริซึมซึ่งมีอัตราส่วนทางเคมีดังนี้:

RCH(NH ₂ )CO ₂ H ⇌ RCH (N ⁺ H ₃ )CO−2

อัตราส่วนของความเข้มข้นของสารทั้งสองชนิดในสารละลายไม่ขึ้นอยู่กับค่า pHรูปแบบซวิตเทอร์ไอออนในสถานะของแข็งมีความเสถียรโดยพันธะไฮโดรเจน^{[ 8 ]}ซวิตเทอร์ไอออนอาจมีอยู่ในเฟสแก๊สในบางกรณีที่แตกต่างจากการถ่ายโอนกรดคาร์บอกซิลิกเป็นอะมีนแบบง่ายๆ^{[ 9 ]}

สารประกอบไตรเมทิลไกลซีนซึ่งเรียกว่า "เบทาอีน" มีโครงสร้างโมทีฟเดียวกัน คืออะตอมไนโตรเจนควอเทอร์นารี ที่มีหมู่ คาร์บอกซิเลตติดอยู่ด้วย พันธะ –CH ₂ –สารประกอบทั้งหมดที่มีโครงสร้างโมทีฟนี้เรียกว่าเบทาอีน เบทาอีนไม่เกิดไอโซเมอไรเซชันเนื่องจากหมู่เคมีที่ติดอยู่กับอะตอมไนโตรเจนไม่ไวต่อการเปลี่ยนแปลง สารประกอบเหล่านี้อาจจัดเป็นซวิตเทอร์ไอออนถาวรได้ เนื่องจากไอโซเมอไรเซชันไปเป็นโมเลกุลที่ไม่มีประจุไฟฟ้าไม่เกิดขึ้น หรือเกิดขึ้นช้ามาก^{[ 10 ]}

ตัวอย่างอื่นๆ ของซวิตเทอร์ไอออนถาวร ได้แก่ฟอสฟาติดิลโคลีนซึ่งมีอะตอมไนโตรเจนควอเทอร์นารีเช่นกัน แต่มีหมู่ฟอสเฟตที่มีประจุลบแทนที่หมู่คาร์บอก ซิเลต ซัลโฟเบทาอีนซึ่งมีอะตอมไนโตรเจนควอเทอร์นารีและหมู่ซัลโฟเนตที่มีประจุลบ^{[ 11 ]}และ สารลดแรง ตึงผิวในปอดเช่นไดปาลมิโตอิล ฟอสฟาติดิลโคลีน ลอรามิโดโพรพิลเบ ทาอีนเป็นส่วนประกอบหลักของโคคามิโดโพรพิลเบทาอีน

• 
  ไตรเมทิลไกลซีน (ชื่อสามัญคือเบทาอีน)
• 
  ตัวอย่างของฟอสฟาติดิลโคลีน
• 
  โคคามิโดโพรพิลเบทาอีน

นิวคลีโอ ไทด์ เช่น AMP, ADP และ ATP ซึ่งประกอบด้วยทั้งกลุ่มอะมีนหรืออิมินและกลุ่มกรดฟอสฟอริกมีอยู่เป็นซวิตเทอร์ไอออนอย่างมีนัยสำคัญ แม้ว่าประจุบวกและประจุลบจะไม่สมดุลกันก็ตาม^{[ 12 ]}

สารประกอบคอนจูเกตที่มีขั้วสูง (ซวิตเทอร์ไอออนคอนจูเกต) มักมีปฏิกิริยาสูงมาก มีลักษณะเป็นไดแรดิคัลกระตุ้นพันธะที่แข็งแรงและโมเลกุลขนาดเล็ก และทำหน้าที่เป็นตัวกลางชั่วคราวในการเร่งปฏิกิริยา^{[ 13 ]}เอนทิตีผู้ให้-ผู้รับมีประโยชน์อย่างมากในเคมีแสง ( การถ่ายโอนอิเล็กตรอนที่เหนี่ยวนำด้วยแสง ) อิเล็กทรอนิกส์อินทรีย์การสวิตช์ และการตรวจจับ

• แอมโฟเทอริสม์
• อะโซเมทินไยไลด์