เจมินัล
ในวิชาเคมีคำว่าgeminal ( มาจากภาษาละตินgemini ' แฝด' [ 1 ] ) หมายถึงความสัมพันธ์ระหว่างอะตอมหรือหมู่ฟังก์ชันสองกลุ่มที่ติดอยู่กับอะตอมเดียวกันตัวอย่างเช่นgeminal diol คือ diol (โมเลกุลที่มี หมู่ฟังก์ชัน แอลกอฮอล์ สองหมู่) ที่ติดอยู่กับอะตอม คาร์บอนเดียวกันเช่นmethanediolนอกจากนี้ คำนำหน้าแบบย่อgemอาจใช้กับชื่อทางเคมีเพื่อบ่งบอกถึงความสัมพันธ์นี้ เช่นgem -dibromide สำหรับ "geminal dibromide"
แนวคิดนี้มีความสำคัญในหลายสาขาของเคมี รวมถึงการสังเคราะห์และสเปกโทรสโกปีเนื่องจากหมู่ฟังก์ชันที่ติดอยู่กับอะตอมเดียวกันมักจะมีพฤติกรรมที่แตกต่างจากเมื่อแยกออกจากกัน ตัวอย่างเช่น เจมินัลไดออลสามารถเปลี่ยนเป็นคีโตนหรืออัลดีไฮด์ ได้ง่าย โดยมีการสูญเสียน้ำ[ 2 ]
| อัลเคน | เจมินัล | ใกล้เคียง | โดดเดี่ยว | |
| มีเทน | ไม่มีอยู่จริง | ไม่มีอยู่จริง | ||
| อีเทน | ไม่มีอยู่จริง | |||
| โพรเพน | ||||
| หมู่แทนที่บนไดโบรโมอัลเคน บางชนิด ถูกทำเครื่องหมายด้วยสีแดง | ||||
คำว่าvicinal ที่เกี่ยวข้อง หมายถึงความสัมพันธ์ระหว่างหมู่ฟังก์ชันสองหมู่ที่ติดอยู่กับอะตอมที่อยู่ติดกัน การจัดเรียงเชิงสัมพัทธ์ของหมู่ฟังก์ชันสองหมู่ดังกล่าวสามารถอธิบายได้ด้วยตัวบ่งชี้α และ βเช่น กัน
สเปกโทรสโกปี 1H NMR
ใน สเปกโทรสโก ปี 1H NMRการจับคู่ของอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมบนอะตอมคาร์บอนเดียวกันเรียกว่าการจับคู่แบบเจมินัล เกิดขึ้นเฉพาะเมื่ออะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมบนหมู่เมทิลีนแตกต่างกันในเชิงสเตอริโอเคมี ค่าคงที่การจับคู่แบบเจมินัลเรียกว่า2Jเนื่องจากอะตอมไฮโดรเจนจับคู่ผ่านพันธะสองพันธะ ขึ้นอยู่กับหมู่แทนที่อื่นๆ ค่าคงที่การจับคู่แบบเจมินัลจะมีค่าอยู่ระหว่าง −23 ถึง +42 Hz [ 3 ] [ 4 ]
สังเคราะห์
ตัวอย่างต่อไปนี้แสดงการเปลี่ยนไซโคลเฮกซิลเมทิลคีโตนให้เป็นเจม -ได คลอไรด์ผ่านปฏิกิริยากับฟอสฟอรัสเพนตาคลอไรด์ จากนั้นเจม -ได คลอไรด์นี้สามารถนำไปใช้สังเคราะห์แอลไคน์ได้
