13-ไฮดรอกซี-แอลเอสดี

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	13-ไฮดรอกซีไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไมด์; 13-OH-LSD; N , N-ไดเอทิล-13-ไฮดรอกซี-6-เมทิล-9,10-ไดดีไฮโดรเออร์โกลีน-8β-คาร์บอกซาไมด์
รหัส ATC	ไม่มี
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (6 aR ,9 R )- N , N -diethyl-2-hydroxy-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4 H -indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
PubChem CID	56634866
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 20 H 25 N 3 O 2
มวลโมลาร์	339.439  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CCN(CC)C(=O)[C@H]1CN([C@@H]2CC3=CNC4=CC(=CC(=C34)C2=C1)O)C
อินชิ InChI=1S/C20H25N3O2/c1-4-23(5-2)20(25)13-6-15-16-8-14(24)9-17-19(16)12(10-21-17)7-18(15)22(3)11-13/h6,8-10,13,18,21,24H,4-5,7,11H2,1-3H3/t13-,18-/m1/s1 รหัส: DZJOIBRTROBFRQ-FZKQIMNGSA-N

13-ไฮดรอกซี-LSDเป็นไลเซอร์กาไมด์และเป็นเมตาโบไลต์ของยาหลอนประสาทไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไมด์ (LSD) ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}เป็นเมตาโบไลต์หลักของ LSD ในหนูและหนูตะเภา แต่เป็นเมตาโบไลต์รองของ LSD ในลิงและมนุษย์^{[ 1 ] [ 4 ]}หลังจากการสร้าง 13-ไฮดรอกซี-LSD จะมีการเมตา โบลิ ซึม ต่อไป โดยผ่านกระบวนการกลูคูโรนิเดชัน^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]} ยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัดเกี่ยวกับ เอนไซม์เฉพาะที่รับผิดชอบในการสร้างเมตาโบไลต์ของ LSD เช่น 13-ไฮดรอกซี-LSD ในมนุษย์^{[ 3 ] [ 5 ]}

ตามที่David E. Nichols กล่าวไว้ ในปี 2016 เภสัชวิทยาของ เมตาโบไลต์ ไฮดรอกซิเลตของ LSD เช่น 13-ไฮดรอกซี-LSD ยังไม่ได้รับการศึกษา^{[ 6 ]} Nichols ตั้งสมมติฐานว่าการเผาผลาญ LSD ไปเป็น เมตาโบ ไลต์ที่ออกฤทธิ์ซึ่งมี ฤทธิ์ต่อ ตัวรับโดปามีนอย่างแรง อาจเป็นสาเหตุของผล กระตุ้นโดปามี น ที่เกิดขึ้นช้าของ LSD ในการทดสอบการจำแนกยา ในสัตว์ฟันแทะ ^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}ในทำนองเดียวกัน เมตาโบ ไลต์ที่สอดคล้องกันของเลอร์โกไตรล์ คือ 13-ไฮดรอกซีเลอร์โกไตรล์มีฤทธิ์เป็นตัวกระตุ้นตัวรับโดปามีนที่แรงกว่าเลอร์โกไตรล์เองถึง 100 เท่าในหลอดทดลอง [ ^{6 ] [ 9 ] อย่างไรก็ตาม}จำเป็นต้องมีการวิจัยเพิ่มเติมเพื่อประเมินกิจกรรมของ 13-ไฮดรอกซี-LSD และการมีส่วนร่วมที่เป็นไปได้ในผลกระทบของ LSD ^{[ 6 ]}ไม่ว่าในกรณีใด มีรายงานว่า 13-ไฮดรอกซี-LSD ทำให้เกิด การเปลี่ยนแปลง คลื่นไฟฟ้าสมอง (EEG) คล้าย LSD ในกระต่าย^{[ 10 ] [ 4 ]}

ตำแหน่งที่ 13 ของระบบวงแหวนเออร์โกลีน ใน LSD และ 13-ไฮดรอกซี-LSD สอดคล้องกับตำแหน่งที่ 6 ของวงแหวนอินโดลในทริปตามีนแบบ ง่าย ^{[ 11 ]}พบว่า6-ไฮดรอกซี-DMT มีฤทธิ์แต่ มีฤทธิ์ น้อย กว่าไดเมทิลทริปตามีน (DMT) ในสัตว์ และไม่มีฤทธิ์ในมนุษย์ที่ขนาดยาที่ประเมิน^{[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]} ในทำนองเดียวกัน พบว่า มีความสัมพันธ์ต่ำมากกับตัวรับเซโรโทนิน5-HT ₂ ^{[ 17 ]}

13-ไฮดรอกซี-LSD ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์อย่างน้อยในปี พ.ศ. 2506 ^{[ 18 ] [ 11 ]}

• ไลเซอร์กาไมด์ที่ถูกแทนที่
• 13-เมทอกซี-แอลเอสดี
• 12-ไฮดรอกซี-แอลเอสดี
• 14-ไฮดรอกซี-แอลเอสดี
• 6-ไฮดรอกซี-ดีเอ็มที
• 2-ออกโซ-แอลเอสดี
• 2-ออกโซ-3-ไฮดรอกซี-แอลเอสดี

• 13-OH-LSD - การออกแบบไอโซเมอร์