เออร์โกลีน

ข้อมูลทางคลินิก
รหัส ATC	ไม่มี
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (6a R )-4,6,6a,7,8,9,10,10a-Octahydroindolo[4,3- fg ]quinoline
หมายเลข CAS	478-88-6 วาย
PubChem CID	6857537
เคมสไปเดอร์	5256873 วาย
มหาวิทยาลัย	D5RC6H62GW
ชอีบี	เชบี:38484 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID00963944
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 14 H 16 N 2
มวลโมลาร์	212.296  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม [H][C@@]34Cc1c[nH]c2cccc(c12)[C@@]3([H])CCCN4
อินชิ นิ้วChI=1S/C14H16N2/c1-3-11-10-4-2-6-15-13(10)7-9-8-16-12(5-1)14(9)11/h1,3,5,8,10,13,15-16H,2,4,6-7H2/t10-,13-/m1/s1 วาย คีย์: RHGUXDUPXYFCTE-ZWNOBZJWSA-N วาย
(ตรวจสอบ)

เออร์โกลีนเป็นโครงสร้างหลักในอัลคาลอยด์หลายชนิดและอนุพันธ์สังเคราะห์ของพวกมัน อัลคาลอยด์เออร์โกลีนได้รับการระบุลักษณะครั้งแรกในเออร์ กอต บางชนิดเกี่ยวข้องกับภาวะเออร์กอติซึมซึ่งอาจมีอาการชัก^{[ 1 ]}หรือเนื้อตายเน่า ถึงกระนั้น อัลคาลอยด์เออร์โกลีนหลายชนิดก็พบว่ามีประโยชน์ทางคลินิก การผลิตอัลคาลอยด์เออร์กอตทั่วโลกต่อปีคาดการณ์ไว้ที่ 5,000–8,000 กิโลกรัมของเออร์โกเปปไทน์ทั้งหมด และ 10,000–15,000 กิโลกรัมของกรดไลเซอร์จิก ซึ่งส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตอนุพันธ์กึ่งสังเคราะห์^{[ 2 ]}

สารอื่นๆ เช่นไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไมด์หรือที่รู้จักกันดีในชื่อ LSD ซึ่ง เป็นอนุพันธ์ กึ่งสังเคราะห์และเออร์จีน ซึ่งเป็นอนุพันธ์ธรรมชาติที่พบในArgyreia nervosa , Ipomoea tricolorและสายพันธุ์ที่เกี่ยวข้อง ถือเป็นสารหลอนประสาท^{[ 3 ]}

อัลคาลอยด์เออร์โกลีนพบได้ในเชื้อราเช่น Claviceps purpurea, Claviceps paspali ^{[ 4 ] [ 5 ]}และ Periglandula ที่เกี่ยวข้อง ซึ่งมีพันธะแบบพึ่งพาอาศัยกันอย่างถาวรกับไม้เลื้อยดอกหลายชนิด โดยเฉพาะอย่างยิ่งTurbina corymbosaและIpomoea tricolor (“มอร์นิ่งกลอรี่”) ^{[ 6 ]}เออร์โกลีนมีความเข้มข้นในเมล็ด^{[ 7 ]}ซึ่งชนพื้นเมืองในอเมริกากลาง/ใต้ใช้มานานหลายศตวรรษ^{[ 8 ]} (เช่น เมล็ด T. corymbosa รู้จักกันในชื่อololiuhqui ^{[ 9 ] [ 10 ]} ) อัลคาลอยด์หลักในเมล็ดดูเหมือนจะเป็นเออร์จีนและไอโซเออร์ จีน แต่เป็นเพียงผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวของไลเซอร์จิกแอซิดไฮดรอกซีเอทิลอะไมด์ไอโซไลเซอร์จิกไฮดรอกซีเอทิลอะไมด์ ไลเซอร์จิกแอซิดไฮดรอกซีเมทิลเอทิลอะไมด์ (หรือที่รู้จักกันในชื่อ เออร์ โกโนวีน )และไอโซไลเซอร์จิกแอซิดไฮดรอกซีเมทิลเอทิลอะไมด์ (หรือที่รู้จักกันในชื่อเออร์โกโนวินีน ) ^{[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]}เออร์โกลีนอื่นๆ ทั้งหมดมีปริมาณน้อยมาก ยกเว้นเพนนิคลาวีน ซึ่งพบว่าเป็นเออร์โกลีนที่เด่นที่สุดในการทดสอบเมล็ด I. tricolor ในปี 2016 ^{[ 18 ]}เออร์โกลีนได้รับการระบุในมอร์นิ่งกลอรี่ 42 สายพันธุ์^{[ 19 ]}เออร์โกลีนเพียงชนิดเดียวในเมล็ดเหล่านี้ที่ได้รับการทดลองแยกเป็นสารเดี่ยวคือ เออร์จีน เออ ร์โกโนวีนและไลเซอร์โกล โดยไลเซอร์โกลแสดงผลที่อ่อนที่สุด^{[ 20 ]} (อ้างอิง: เออร์จีน / ผลกระทบทางจิตประสาทเออร์โกเมทรีน / ผลกระทบทางจิตประสาท )

อัลคาลอยด์เออร์โกลีนถูกแยกได้ครั้งแรกจากเออร์กอตซึ่งเป็นเชื้อราที่ติดเชื้อในข้าวไรย์และทำให้เกิดโรคเออร์กอติซึมหรือโรคไฟของเซนต์แอนโทนี^{[ 21 ]}รายงานเกี่ยวกับผลกระทบที่เป็นพิษเนื่องจากอัลคาลอยด์เออร์โกลีนมีมาตั้งแต่ศตวรรษที่ 12 ^{[ 22 ]}เออร์กอตยังมีประวัติการใช้ทางการแพทย์มายาวนาน ซึ่งนำไปสู่ความพยายามที่จะระบุลักษณะการทำงานทางเคมีของมัน รายงานการใช้ครั้งแรกมีมาตั้งแต่ปี 1582 โดยที่ยาเตรียมจากเออร์กอตถูกใช้ในปริมาณเล็กน้อยโดยหมอตำแยเพื่อกระตุ้นการหดตัวของมดลูกอย่างรุนแรง^{[ 2 ] [ 22 ]}การใช้อัลคาลอยด์เออร์โกลีนครั้งแรกในทางการแพทย์สมัยใหม่ได้รับการอธิบายในปี 1808 โดยจอห์น สเติร์นส์ แพทย์ชาวอเมริกัน ซึ่งได้รายงานเกี่ยวกับการกระทำที่ทำให้มดลูกหดตัวของยาเตรียมจากเออร์กอตในฐานะยารักษาสำหรับ "การคลอดที่รวดเร็ว" ^{[ 2 ]}

ความพยายามในการระบุลักษณะการทำงานของอัลคาลอยด์เออร์โกลีนเริ่มต้นขึ้นในปี พ.ศ. 2450 โดยการแยกเออร์โกทอกซีนโดย G. Barger และ FH Carrin ^{[ 23 ]}อย่างไรก็ตาม การผลิตอัลคาลอยด์เออร์กอตในระดับอุตสาหกรรมไม่ได้เริ่มต้นจนกระทั่งปี พ.ศ. 2461 เมื่อArthur Stollจดสิทธิบัตรการแยกเออร์โกตามีนทาร์เทรตซึ่งSandoz ได้วางจำหน่าย ในปี พ.ศ. 2464 หลังจากการกำหนดโครงสร้างทางเคมี พื้นฐาน ของอัลคาลอยด์เออร์กอตในปี พ.ศ. 2473 ยุคแห่งการสำรวจอนุพันธ์สังเคราะห์อย่างเข้มข้นจึงเริ่มต้นขึ้น และการผลิตอัลคาลอยด์เออร์โกลีนในระดับอุตสาหกรรมก็เฟื่องฟูอย่างมาก โดย Sandoz ยังคงเป็นบริษัทชั้นนำในการผลิตทั่วโลก จนกระทั่งปี พ.ศ. 2493 เมื่อมีคู่แข่งรายอื่นเกิดขึ้น^{[ 2 ] [ 23 ]}บริษัทซึ่งปัจจุบันเปลี่ยนชื่อเป็นNovartisยังคงรักษาความเป็นผู้นำในการผลิตอัลคาลอยด์เออร์กอต ในปี พ.ศ. 2486 Arthur Stoll และAlbert Hofmannได้รายงานการสังเคราะห์สารอัลคาลอยด์เออร์กอตชนิดแรก คือ เออร์โกเมทรีน^{[ 24 ]}แม้ว่าการสังเคราะห์นี้จะไม่มีการนำไปใช้ในอุตสาหกรรม แต่ก็ถือเป็นก้าวสำคัญในอุตสาหกรรมนี้

มีอนุพันธ์เออร์โกลีนที่มีประโยชน์ทางคลินิกหลากหลายชนิดสำหรับวัตถุประสงค์ในการหดตัวของหลอดเลือดการรักษาไมเกรนและการรักษาโรคพาร์กินสัน อัลคาลอยด์เออร์โกลีนได้เข้ามามีบทบาทในเภสัชวิทยามานานก่อนการแพทย์สมัยใหม่ เนื่องจากการเตรียมเออร์กอตมักถูกใช้โดยหมอตำแยในศตวรรษที่ 12 เพื่อกระตุ้นการคลอดบุตร^{[ 25 ]}หลังจากการแยกเออร์โกเมทรีนโดยอาร์เธอร์ สโตล การใช้สารอนุพันธ์เออร์โกลีนในการรักษาจึงได้รับการสำรวจอย่างกว้างขวาง

การกระตุ้นการหดตัวของมดลูกผ่านการเตรียมเออร์กอตนั้นเกิดจากเออร์โกโนวีนซึ่งเป็นอนุพันธ์ของเออร์โกลีนที่พบในเออร์กอต ซึ่งเป็นสารออกซิโทซิน ที่มีฤทธิ์แรง จากนั้นจึง ได้มีการค้นพบ เมเธอ ร์จีน ซึ่ง เป็นอนุพันธ์สังเคราะห์^{[ 22 ]}แม้ว่าจะใช้เพื่อช่วยในการคลอดบุตร แต่อนุพันธ์ของเออร์โกลีนสามารถผ่านเข้าสู่น้ำนมแม่ ได้ และไม่ควรใช้ในระหว่างการให้นมบุตร^{[ 26 ]}พวกมันเป็นสารที่ทำให้มดลูกหดตัวซึ่งอาจเพิ่มความเสี่ยงต่อการแท้งบุตรในระหว่างตั้งครรภ์^{[ 9 ]}

อีกตัวอย่างหนึ่งของอัลคาลอยด์เออร์โกลีนที่มีความเกี่ยวข้องทางการแพทย์คือเออร์โกตามีน ซึ่งเป็นอัลคา ลอยด์ที่พบในเออร์กอตเช่นกัน มันทำหน้าที่เป็นสารหดตัวของหลอดเลือดและมีรายงานว่าสามารถควบคุมไมเกรน ได้ อัลเบิร์ต ฮอฟมันน์ได้พัฒนายา แก้ไมเกรนได ไฮโดรเออร์โกตามีนและเมทิเซอร์ไจด์ จากเออ ร์โกตามีน^{[ 27 ]}

อนุพันธ์ของเออร์โกลีน เช่นไฮเดอ ร์จีน ซึ่งเป็นส่วนผสมของไดไฮโดรเออร์โกทอกซีนเมซิเลตหรือเออร์โกลีนเมซิเลต ได้ถูกนำมาใช้ในการรักษาภาวะสมองเสื่อม การใช้อัลคาลอยด์เหล่านี้ในการรักษาโรคพาร์กินสันก็มีความโดดเด่นเช่นกัน ยาเช่น โบรโม คริปทีนทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นตัวรับ โดปามี น กระตุ้นเส้นประสาทที่ควบคุมการเคลื่อนไหว^{[ 28 ]}อนุพันธ์เออร์โกลีนสังเคราะห์รุ่นใหม่ที่สังเคราะห์ขึ้นเพื่อรักษาโรคพาร์กินสัน ได้แก่เพอร์โกไลด์และลิซูไรด์ซึ่งทั้งสองชนิดทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นโดปามีนเช่นกัน^{[ 28 ]}

อนุพันธ์เออร์โกลีนที่มีชื่อเสียงคือยาหลอนประสาทLSDซึ่งเป็นอัลคาลอยด์เออร์โกลีนกึ่งสังเคราะห์ที่ค้นพบโดยอัลเบิร์ต ฮอฟมันน์ LSD ถือเป็นสารควบคุมประเภทที่ 1 เออร์โกเมทรีนและเออร์โกตามีนรวมอยู่ในสารตั้งต้นประเภทที่ 1 ใน อนุสัญญาสหประชาชาติ ว่าด้วยการต่อต้านการค้ายาเสพติดและสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทที่ผิดกฎหมาย^{[ 29 ]}

กลไกของอัลคาลอยด์เออร์โกลีนแตกต่างกันไปในแต่ละอนุพันธ์ สามารถปรับเปลี่ยนโครงสร้างเออร์โกลีนได้หลากหลายวิธีเพื่อสร้างอนุพันธ์ที่มีความสำคัญทางการแพทย์ ประเภทของยาที่มีศักยภาพจากเออร์โกลีน ได้แก่ ยา ที่ออกฤทธิ์ ต่อโดปามีน ยาต้านโด ปา มีน ยาที่ออกฤทธิ์ต่อเซโรโทนินและยาต้านเซโรโทนิน [ ^{30 ] อั}ลคาลอยด์เออร์โกลีนมักรบกวนตำแหน่งตัวรับหลายตำแหน่ง ทำให้เกิดผลข้างเคียงที่เป็นลบและเพิ่มความท้าทายในการพัฒนายา

มีรายงานว่าเออร์โกลีน เช่น เออร์โกทอกซิน ยับยั้งปฏิกิริยาเดซิโดมา ซึ่งสามารถย้อนกลับได้ด้วยการฉีดโปรเจสเตอโรน ดังนั้นจึงสรุปได้ว่าเออร์โกทอกซินและเออร์โกลีนที่เกี่ยวข้อง ออกฤทธิ์ผ่านไฮโปทาลามัสและต่อมใต้สมองเพื่อยับยั้งการหลั่งโปรแลคติน [ 30 ^{]ยาเช่น}โบรโมคริปทีนทำปฏิกิริยากับตำแหน่งตัวรับโดปามีนในฐานะตัวกระตุ้นที่มีความจำเพาะต่อตัวรับ D ₂ทำให้มีประสิทธิภาพในการรักษาโรคพาร์กินสัน แม้ว่าส่วนของโครงสร้างอัลคาลอยด์เออร์โกลีนที่รับผิดชอบต่อคุณสมบัติโดปามีนยังไม่ได้รับการระบุ แต่บางคนให้เหตุผลว่าเป็นเพราะส่วนประกอบไพโรลเอทิลอะมีน ในขณะที่คนอื่นๆ ยืนยันว่าเป็นเพราะโครงสร้างบางส่วนของอินโดลเอทิลอะมีน^{[ 30 ]}

เออร์โกลีนซึ่งเป็นสารต้านโดปามีนถูกนำมาใช้ในยาแก้อาเจียนและในการรักษาโรคจิตเภทสารเหล่านี้เป็น สารต้าน โรคจิตเภทและเป็นทั้งตัวต้านโดปามีนที่ระดับโพสต์ไซแนปส์ที่ตำแหน่งตัวรับ D2 _หรือเป็นตัวกระตุ้นโดปามีนที่ระดับพรีไซแนปส์ที่ตำแหน่งตัวรับ_D1 ^{[ 30 ]}พฤติกรรมการต้านหรือกระตุ้นของเออร์โกลีนขึ้นอยู่กับสารตั้งต้น และมีการรายงานพฤติกรรมแบบผสมระหว่างตัวกระตุ้นและตัวต้านของอนุพันธ์เออร์โกลีน^{[ 30 ]}

ความท้าทายหลักในการพัฒนาเออร์โกลีนที่มีฤทธิ์ต่อเซโรโทนิน/แอนติเซโรโทนินนั้นเกิดจากเซโรโทนินหรือ 5-HT ที่ออกฤทธิ์ต่อตำแหน่งตัวรับที่แตกต่างกันหลายแห่ง ในทำนองเดียวกัน อัลคาลอยด์เออร์โกลีนแสดงให้เห็นว่ามีพฤติกรรมทั้งเป็นตัวกระตุ้นและตัวยับยั้ง 5-HT สำหรับตัวรับหลายชนิด เช่นเมเทอร์โกลี น ซึ่งเป็น ตัวกระตุ้น 5-HT _1A /ตัวยับยั้ง 5-HT _2Aและเมซูเลอร์จีน ซึ่ง เป็นตัวยับยั้ง 5-HT _2A/2C ^{[ 30 ]}ความจำเพาะและความสัมพันธ์ของเออร์โกลีนต่อตัวรับ 5-HT บางชนิดสามารถปรับปรุงได้โดยการเพิ่มกลุ่มขนาดใหญ่บนวงแหวนฟีนิลของโครงสร้างเออร์โกลีน ซึ่งจะป้องกันการโต้ตอบของอนุพันธ์เออร์โกลีนกับตัวรับ^{[ 30 ]}วิธีการนี้ถูกนำมาใช้เพื่อพัฒนาเออร์โกลีนที่มีความจำเพาะต่อ 5-HT _1Aและ 5-HT _2Aโดยเฉพาะ

อนุพันธ์ของเออร์โกลีนหรือเออร์โกลีนที่ถูกแทนที่ มี 3 ประเภทหลัก ได้แก่ (1) อะไมด์ ที่ละลายน้ำได้ ของกรดไลเซอร์จิก (เช่น ไล เซอร์กาไมด์ ) (2) เออร์ โกเปปไทน์ที่ไม่ละลายน้ำ(เช่นเออร์โกเปปไทด์ ) และ (3) กลุ่มคลาวีน^{[ 31 ]}มีเพียงไลเซอร์กาไมด์เท่านั้นที่ทราบว่ามีฤทธิ์หลอนประสาท^{[ 32 ] [ 33 ]}

• เออร์จีน (LSA, D-ไลเซอร์จิกแอซิดอะไมด์, LAA, LA-111)
  • ชื่อตามระบบ IUPAC : 9,10-didehydro-6-methylergoline-8beta-carboxamide
  • หมายเลข CAS : 478-94-4
• เออร์โกโนวีน (เออร์โกบาซีน)
  • โรงแรม : เออร์โกเมทรีน
  • ชื่อ IUPAC: (8beta(S))-9,10-didehydro-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)-6-methyl-ergoline-8-carboxamide
  • หมายเลข CAS: 60-79-7
• เมเทอร์จีน (ME-277)
  • INN: เมทิลเออร์โกเมทรีน
  • ชื่อ IUPAC: (8beta(S))-9,10-didehydro-N-(1-(hydroxymethyl)propyl)-6-methyl-ergoline-8-carboxamide
  • หมายเลข CAS: 113-42-8
• เมทิเซอร์ไจด์ (UML-491)
  • โรงแรม: เมทิเซอร์ไจด์
  • ชื่อ IUPAC: (8 เบตา )-9,10-ไดดีไฮโดร-N- (1-(ไฮดรอกซีเมทิล)โพรพิล)-1,6-ไดเมทิล-เออร์โกลีน-8-คาร์บอกซาไมด์
  • หมายเลข CAS: 361-37-5
• LSD ( ดี -ไลเซอร์จิกแอซิด ไดเอทิลอะไมด์, LSD-25)
  • โรงแรม: ไลเซอร์ไจด์
  • ชื่อ IUPAC: (8beta)-9,10-didehydro-N,N-diethyl-6-methyl-ergoline-8-carboxamide
  • หมายเลข CAS: 50-37-3
• LSH ( กรด D-ไลเซอร์จิก α-ไฮดรอกซีเอทิลอะไมด์)
  • ชื่อตามระบบ IUPAC: 9,10-didehydro-N-(1-hydroxyethyl)-6-methylergoline-8-carboxamide
  • หมายเลข CAS: 3343-15-5

ความสัมพันธ์ระหว่างสารประกอบเหล่านี้สรุปได้ในสูตรโครงสร้างและตารางการแทนที่ ต่อไปนี้

เปปไทด์เออร์กอตอัลคาลอยด์หรือเออร์โก เปปไทน์ (เรียกอีกอย่างว่าเออร์โกเปปไทด์ ) เป็นอนุพันธ์ของเออร์โกลีนที่มีโครงสร้างไตร เปป ไทด์ติดอยู่กับวงแหวนเออร์โกลีนพื้นฐานในตำแหน่งเดียวกับ กลุ่ม อะไมด์ของอนุพันธ์กรดไลเซอร์จิก โครงสร้างนี้ประกอบด้วยโพรลีนและกรดอะมิโนอัลฟาอีกสองชนิดที่เชื่อมต่อกันใน รูปแบบ ไซโคลอล ที่ผิดปกติ >NC(OH)< กับคาร์บอนคาร์บอกซิลของโพรลีน ณ จุดเชื่อมต่อระหว่างวงแหวนแลคแทม สองวง ^{[ 34 ]}เออร์โกเปปไทน์ที่สำคัญบางส่วนสรุปไว้ด้านล่าง^{[ 35 ]}นอกจากเออร์โกเปปไทน์ต่อไปนี้แล้ว คำที่พบได้ทั่วไปคือเออร์โกทอกซีนซึ่งหมายถึงส่วนผสมของเออร์โกคริสทีนเออร์โก คอร์นี น และเออร์โกคริปทีนในสัดส่วนที่เท่ากัน โดยเออร์โกคริปทีนเป็นส่วนผสม 2:1 ของอัลฟา - และเบตา- เออร์ โกคริปทีน เออร์โกเปปทีนถือเป็นสารพิษที่ร้ายแรงที่สุดและสามารถทำให้เกิดเนื้อตายเน่าได้: “เออร์โกลีนโมเลกุลต่ำขาดส่วนประกอบเปปไทด์ที่ซับซ้อน ซึ่งเห็นได้ชัดว่าเป็นสาเหตุที่ทำให้เออร์โกเปปทีนยังคงอยู่ที่โมเลกุลตัวรับ” ^{[ 36 ]}

• กลุ่มเออร์โกทอกซีน ( วาไลน์เป็นกรดอะมิโนที่เชื่อมต่อกับส่วนประกอบเออร์โกไลน์ ที่ R ²ด้านล่าง)
  • เออร์โกคริสติน
    • ชื่อ IUPAC : Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-(1-methylethyl)-5'-(phenylmethyl)-, (5'-alpha)-
    • หมายเลข CAS : 511-08-0
  • เออร์โกคอร์นีน
    • ชื่อ IUPAC: Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2',5'-bis(1-methylethyl)-, (5'-alpha)-
    • หมายเลข CAS: 564-36-3
  • อัลฟ่า - เออร์โกคริปทีน
    • ชื่อตามระบบ IUPAC: Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-(1-methylethyl)-5'-(2-methylpropyl)-, (5'alpha)-
    • หมายเลข CAS: 511-09-1
  • เบต้า -เออร์ โกคริปทีน
    • ชื่อ IUPAC: Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-(1-methylethyl)-5'-(1-methylpropyl)-, (5'alpha( S ))-
    • หมายเลข CAS: 20315-46-2
• กลุ่มเออร์โกตามีน ( อะลานีนที่ R ² )
  • เออร์โกตามีน
    • ชื่อตามระบบ IUPAC: Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(phenylmethyl)-, (5'-alpha)-
    • หมายเลข CAS: 113-15-5
  • เออร์โกวาลีน
    • ชื่อตามระบบ IUPAC: Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(1-methylethyl)-, (5'alpha)-
    • หมายเลข CAS: 2873-38-3
  • อัลฟา - เออร์โกซีน
    • ชื่อตามระบบ IUPAC: Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(2-methylpropyl)-, (5'-alpha)-
    • หมายเลข CAS: 561-94-4
  • เบต้า -เออร์โกซีน
    • ชื่อ IUPAC: Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(1-methylpropyl)-, (5'-alpha( S ))-
    • หมายเลข CAS: 60192-59-8

ในธรรมชาติพบการดัดแปลงโครงสร้างของเออร์โกลีนพื้นฐานได้หลากหลายรูปแบบ เช่นอะโกรคลา วี นอีลิโมคลาวีนและ ไลเซอร์โกล ส่วนสารที่ได้จากไดเมทิลเออร์โกลีนเรียกว่า คลาวีน ตัวอย่างของคลาวีน ได้แก่เฟสตูคลาวีนฟูมิ กาคลาวีน เอ ฟูมิกาคลาวีน บี และฟู มิกาคลาวีน ซี

อนุพันธ์เออร์โกลีนสังเคราะห์บางชนิดไม่สามารถจัดอยู่ในกลุ่มใดกลุ่มหนึ่งข้างต้นได้อย่างง่ายดาย ตัวอย่างเช่น:

• คาเบอร์โกลีน ( โรงแรม )
  • ชื่อตามระบบ IUPAC : 1-[(6-อัลลิเลอร์โกลิน-8β-yl)-คาร์บอนิล]-1-[3-(ไดเมทิลอะมิโน)โพรพิล]-3-เอทิลยูเรีย
  • หมายเลข CAS : 81409-90-7
• เพอร์โกไลด์ (INN)
  • ชื่อ IUPAC: (8β)-8-((methylthio)methyl)-6-propyl-ergoline
  • หมายเลข CAS: 66104-22-1
• ลิซูริด (โรงแรม)
  • ชื่อตามระบบ IUPAC: 3-(9,10-ไดดีไฮโดร-6-เมทิลเออร์โกลิน-8α-yl)-1,1-ไดเอทิลยูเรีย
  • หมายเลข CAS: 18016-80-3

• โรคพิษจากเออร์กอต
• เออร์กอต
• แอลเอสดี
• เออร์จีน
• อัลเบิร์ต ฮอฟมันน์
• RU-29717
• เอฟซี-24379

• Ergot Alkaloids (AT สเนเดน)
• เรื่องราวของสารอัลคาลอยด์เออร์กอต (Z. Madlom)
• สารอัลคาลอยด์เออร์กอตที่มีฤทธิ์ต่อจิตประสาทและการพบสารเหล่านี้ในจุลรา — MP Bock และ DG Parbery
• Hofmann, A. Teonanácatl และ Ololiuqui ยาสมุนไพรโบราณสองชนิดของเม็กซิโกวารสารยาเสพติด 1971 1 3
• TiHKAL (A & A Shulgin) #26