ในเคมีอินทรีย์เบนซิลคือหมู่แทนที่หรือชิ้นส่วนโมเลกุลที่มีโครงสร้างR−CH ₂ −C ₆ H ₅เบนซิลมี วงแหวน เบนซีน ( C ₆ H ₆ ) ที่เชื่อมต่อกับหมู่เมทิลีน ( −CH ₂ − ) ^{[ 1 ]}

ในระบบการตั้งชื่อ IUPACคำนำหน้าbenzylหมายถึงหมู่_{แทนที่} C6H5CH2เช่น_benzyl chlorideหรือbenzyl benzoate _Benzylไม่ควรสับสนกับphenyl ซึ่ง _มีสูตรC6H5คำว่าbenzylicใช้เพื่ออธิบายตำแหน่งของคาร์บอนตัวแรกที่เชื่อมต่อกับวงแหวนเบนซีนหรือวงแหวนอะโรมาติกอื่นๆตัวอย่างเช่น( C6H5 ₎ ( CH3 ) _2C + เรียก_{ว่าคาร์}^โบแคตไอออน "benzylic" อนุมูลอิสระ benzyl _{มีสูตร C6H5CH2} • แคตไอออน_benzylหรือไอออน phenylcarbenium คือคา_ร์โบ_แคตไอออน_ที่มีสูตรC6H5CH2 •+2เบนซิลแอนไอออนหรือฟีนิลเมทานิดไอออนคือคาร์บานไอออนที่มีสูตรC ₆ H ₅ CH−2สารประกอบเหล่านี้ไม่สามารถเกิดขึ้นได้ในปริมาณมากในเฟสของสารละลายภายใต้สภาวะปกติ แต่สารเหล่านี้มีประโยชน์ในการอ้างอิงเพื่ออธิบายกลไกการเกิดปฏิกิริยาและอาจมีอยู่เป็นสารตัวกลางที่เกิดปฏิกิริยาได้

โดยทั่วไปแล้ว เบนซิลมักใช้ตัวย่อว่า Bn ตัวอย่างเช่นเบนซิลแอลกอฮอล์สามารถเขียนแทนด้วย BnOH ตัวย่อที่ใช้น้อยกว่าคือ Bzl และ Bz ซึ่งตัวย่อ Bz นั้นกำกวมเพราะเป็นตัวย่อมาตรฐานสำหรับหมู่เบนโซอิลC ₆ H ₅ C(O)−ด้วยเช่นกัน ในทำนองเดียวกัน ไม่ควรสับสนเบนซิลกับหมู่ฟีนิลC ₆ H ₅ −ซึ่งใช้ตัวย่อว่า Ph

ปฏิกิริยาที่เพิ่มขึ้นของตำแหน่งเบนซิลิกนั้นเกิดจากพลังงานการสลายพันธะ ต่ำ ของพันธะ C−H ในตำแหน่งเบนซิลิก โดยเฉพาะอย่างยิ่ง พันธะC ₆ H ₅ CH ₂ −Hนั้นอ่อนกว่าพันธะ C−H ชนิดอื่นประมาณ 10–15% วงแหวนอะโรมาติกที่อยู่ใกล้เคียงช่วยทำให้เบนซิลแรดิคัลมีเสถียรภาพ ข้อมูลที่แสดงในตารางด้านล่างเปรียบเทียบความแข็งแรงของพันธะ C−H ในตำแหน่งเบนซิลิกกับความแข็งแรงของพันธะ C−H ที่เกี่ยวข้อง

ความอ่อนแอของพันธะ C−H สะท้อนถึงความเสถียรของอนุมูลเบนซิลิก ด้วยเหตุผลที่เกี่ยวข้อง หมู่แทนที่เบนซิลิกจึงแสดงปฏิกิริยาที่เพิ่มขึ้น เช่น ในปฏิกิริยาออกซิเดชันการฮาโลเจนเนชันของอนุมูลอิสระหรือไฮโดรจีโนไลซิสตัวอย่างในทางปฏิบัติคือ ในการมีอยู่ของตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสมพาราไซลีนจะถูกออกซิไดซ์เฉพาะที่ตำแหน่งเบนซิลิกเพื่อให้ได้กรดเทเรฟทาลิก

${\displaystyle {\ce {CH3C6H4CH3 + 3 O2 -> HO2CC6H4CO2H + 2 H2O}}}$

กรดเทเรฟทาลิกหลายล้านตันถูกผลิตขึ้นทุกปีด้วยวิธีนี้^{[ 4 ]}

ในบางกรณี การเปลี่ยนแปลงเบนซิลิกเหล่านี้เกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่เหมาะสมสำหรับการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ_{ปฏิกิริยา} Wohl-Zieglerจะทำการโบรมีเนตพันธะ C–H ของเบนซิลิก: ( ArCHR2 → ArCBrR2 ₎ [ ^{5 ] หมู่ แอลคิลเบนซิลิ ก} ที่ไม่ใช่ตติยภูมิใดๆ จะถูกออกซิไดซ์เป็นหมู่คาร์บอกซิลโดยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในน้ำ ( _KMnO4 )หรือกรดไนตริกเข้มข้น ( HNO3 ₎ : ( ArCHR2 → ArCOOH ) ^[ ₆ ^] สุดท้าย สารประกอบเชิงซ้อนของโครเมียมไตรออกไซด์และ3,5-ไดเมทิลไพราโซล ( CrO3 −dmpyz ₎จะออกซิไดซ์หมู่เมทิลีนเบนซิลิกเป็นคาร์บอนิลอย่างเลือกสรร: ( ArCH2R _→ ArC(O)R ) ^{[ 7 ]}กรด 2-ไอโอดอกซีเบนโซอิกใน DMSO ทำงานในลักษณะเดียวกัน^{[ 8 ]}

บางครั้งมีการใช้กลุ่มเบนซิลเป็นกลุ่มป้องกันในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ การติดตั้งและโดยเฉพาะอย่างยิ่งการกำจัดกลุ่มเบนซิลต้องใช้สภาวะที่ค่อนข้างรุนแรง ดังนั้นโดยทั่วไปจึงไม่นิยมใช้เบนซิลในการป้องกัน^{[ 9 ]}

เบนซิลเป็นหมู่ที่ใช้กันทั่วไปในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ โดยทำหน้าที่เป็นหมู่ป้องกันที่แข็งแรงสำหรับแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก

• การบำบัดแอลกอฮอล์ด้วยเบสที่แรง เช่นโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ ผง หรือโซเดียมไฮไดรด์และเบนซิลเฮไลด์ ( BnClหรือBnBr ) ^{[ 9 ] [ 10 ]}

  

• การเติมหมู่โมโนเบนซิลลงบนไดออลสามารถทำได้โดยใช้Ag ₂ Oในไดเมทิลฟอร์มาไมด์ (DMF) ที่อุณหภูมิห้องถึงอุณหภูมิสูง^{[ 11 ]}
• แอลกอฮอล์ปฐมภูมิสามารถถูกเบนซิเลตแบบเลือกได้เมื่อมีหมู่ฟังก์ชันฟีนอลโดยใช้Cu(acac) ₂ ^{[ 12 ]}

เบนซิลอีเทอร์สามารถกำจัดออกได้ภายใต้สภาวะรีดิวซ์ สภาวะออกซิเดชันและการใช้กรดลูอิส^{[ 9 ]}

• กำจัดออกโดยใช้ไฮโดรไลซิส^{[ 13 ]}

  

• กระบวนการอิเล็กตรอนเดี่ยว_กับ Na / NH₃หรือLi / _NH₃

• หมู่ป้องกันเบนซิลสามารถกำจัดออกได้โดยใช้สารออกซิไดซ์หลากหลายชนิด ได้แก่:
  • CrO ₃ / กรดอะซิติกที่อุณหภูมิห้อง
  • โอโซน
  • เอ็น -โบรโมซัคซินิไมด์ (NBS)
  • เอ็น -ไอโอโดซัคซินิไมด์ (NIS)

• ไตรเมทิลไซลิลไอโอไดด์ (Me₃SiI ₎ในไดคลอโรมีเทนที่อุณหภูมิห้อง (สามารถเลือกปฏิกิริยาได้ภายใต้เงื่อนไขเฉพาะ)

พี -เมทอกซีเบนซิล ( PMB ) ใช้เป็นหมู่ป้องกันสำหรับแอลกอฮอล์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ( ส่วน 4-เมทอกซีเบนซิลไท ออล ใช้สำหรับป้องกันไทออล)

• เบสที่แรง เช่นโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ ผง หรือโซเดียมไฮไดรด์และp-เมทอกซีเบนซิลเฮไลด์ (คลอไรด์หรือโบรไมด์) ^{[ 14 ] [ 15 ]}
• 4-methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate สามารถใช้ในการติดตั้งหมู่ PMB ได้เมื่อมีสารดังต่อไปนี้:
  • สแกนเดียม (III) ไตรฟลูออเรต (Sc(OTf) ₃ ) ในโทลูอีนที่ 0 °C ^{[ 16 ]}
  • กรดไตรฟลูออโรเมทานซัลโฟนิก (TfOH) ในไดคลอโรมีเทนที่ 0 °C ^{[ 17 ]}

    

• 2,3-ไดคลอโร-5,6-ไดไซยาโน-p-เบนโซควิโนน (DDQ) ^{[ 18 ]}

  

• เงื่อนไขสำหรับการกำจัดหมู่เบนซิลสามารถนำไปใช้กับการแยกหมู่ป้องกัน PMB ได้

บางครั้งกลุ่มเบนซิลถูกใช้เป็นกลุ่มป้องกันสำหรับเอมีนในการสังเคราะห์สารอินทรีย์มีวิธีการอื่นอีก^{[ 9 ]}

• โพแทสเซียมคาร์บอเนตและเบนซิลเฮไลด์ในน้ำ ( BnCl , BnBr ) ในเมทานอล^{[ 19 ]}

  

• เบนซาลดีไฮด์ , 6 M HClและNaBH ₃ CNในเมทานอล^{[ 20 ]}

  

• การเติมไฮโดรเจนในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม^{[ 21 ]}

• เบนซิลอะมีน

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มเบนซิล

• พอร์ทัลเคมี
• คำคมที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มเบนซิลในวิกิคำคม