ในเคมีอินทรีย์หมู่แอลลิลเป็นหมู่แทนที่ที่มีสูตรโครงสร้าง−CH₂ ₋ HC=CH₂ _{ประกอบด้วย}สะพานเมทิลีน₍ −CH₂− ) ที่เชื่อมต่อกับหมู่ไวนิล ( −CH=CH₂ ₎ [ ^{1 ] [ 2 ] ชื่อ}นี้ได้มาจากชื่อวิทยาศาสตร์ของกระเทียม Allium sativumในปี ค.ศ. 1844 Theodor Wertheimได้แยกอนุพันธ์แอลลิลจากน้ำมันกระเทียมและตั้งชื่อว่า " Schwefelallyl " ^{[ 3 ] [ 4 ]}คำว่าแอลลิลใช้กับสารประกอบหลายชนิดที่เกี่ยวข้องกับH₂C =CH−CH₂ _ซึ่งบางชนิดมีความสำคัญในทางปฏิบัติหรือในชีวิตประจำวัน เช่น แอลลิ _ลคลอไรด์

อัลลิเลชันคือปฏิกิริยาเคมี ใดๆ ที่เพิ่มกลุ่มอัลลิลให้กับสารตั้งต้น^{[ 1 ]}

ตำแหน่งที่อยู่ติดกับอะตอมคาร์บอนไม่อิ่มตัวเรียกว่า_{ตำแหน่ง}อัลลิลิกหรือไซต์อัลลิลิกหมู่ที่ติดอยู่ที่ไซต์นี้บางครั้งเรียกว่า อั ลลิลิกดังนั้นCH₂ =CHCH₂OH _"มีหมู่ไฮดรอกซิลอัลลิลิก " พันธะ C−H อัลลิลิกอ่อนกว่าพันธะ C−H ในศูนย์กลางคาร์บอน sp³ทั่วไปประมาณ 15% ^{ดังนั้น}จึงมีปฏิกิริยามากกว่า

หมู่ เบนซิลิกและหมู่แอลลิลิกมีความสัมพันธ์กันในแง่ของโครงสร้าง ความแข็งแรงของพันธะ และปฏิกิริยาเคมี ปฏิกิริยาอื่นๆ ที่มักเกิดขึ้นกับสารประกอบแอลลิลิก ได้แก่ปฏิกิริยาออกซิเดชันของซีลีนออกไซด์ปฏิกิริยาอีเนและปฏิกิริยาสึจิ-โทรสต์ หมู่เบนซิลิกมี ความสัมพันธ์กับหมู่แอลลิล โดยทั้งสองหมู่แสดงปฏิกิริยาเคมีที่เพิ่มขึ้น

หมู่ CH₂ ที่เชื่อมต่อกับหมู่ไวนิลสองหมู่เรียกว่าหมู่แอลลิ ลิก _คู่พลังงานการสลายพันธะของพันธะ C−H บนศูนย์กลางแอลลิลิกคู่จะน้อยกว่าพลังงานการสลายพันธะของพันธะ C−H ที่เป็นแอลลิลิกเดี่ยวประมาณ 10% พันธะ C−H ที่อ่อนลงนี้สะท้อนให้เห็นในการเกิดออกซิเดชัน ได้ง่าย ของสารประกอบที่มีพันธะ 1,4- เพนทาไดอีน ( C=C−CH₂ ₋ C=C ) กรดไขมันไม่อิ่มตัว เชิงซ้อนบางชนิด มีหมู่เพนทาไดอีนนี้ ได้แก่กรดลิโนเลอิก กรดอัลฟา- ลิโนเลนิก และกรดอะราคิโดนิกพวกมันไวต่อปฏิกิริยาต่างๆ กับออกซิเจน (O₂ ₎เริ่มต้นด้วย การเกิดเปอร์ออกซิเดชันของไขมันผลิตภัณฑ์ที่ได้ ได้แก่ไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ของกรด ไขมัน กรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนอีพอกซีไฮดรอกซี จัสมอเนต กรดไขมันไดไวนิลอีเทอร์และอั ลดีไฮ ด์จากใบไม้อนุพันธ์เหล่านี้บางส่วนเป็นโมเลกุลส่งสัญญาณ บางส่วนใช้ในการป้องกันพืช ( สารต้านการกิน ) บางส่วนเป็นสารตั้งต้นของเมตาบอไลต์อื่นๆ ที่พืชใช้^{[ 5 ]}

ผลที่ตามมาอย่างหนึ่งจากปฏิกิริยาที่สูงของกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนคือ กรดไขมันเหล่านี้มีอายุการเก็บรักษาที่สั้น เนื่องจากมีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันด้วยตัวเอง ซึ่งในกรณีของอาหารจะนำไปสู่การเหม็นหืนโลหะจะเร่งการเสื่อมสภาพ ไขมันเหล่านี้มีแนวโน้มที่จะเกิดพอลิเมอไรเซชัน ก่อตัวเป็นสารกึ่งแข็ง รูปแบบปฏิกิริยานี้เป็นพื้นฐานสำคัญสำหรับพฤติกรรมการสร้างฟิล์มของ " น้ำมันแห้ง " ซึ่งเป็นส่วนประกอบของสีน้ำมัน และวานิช

คำว่าโฮโมอัลลิลิก_หมายถึงตำแหน่งบนโครงสร้างคาร์บอนที่อยู่ติดกับตำแหน่งอัลลิลิก ในบิวต์-3-เอนิลคลอไรด์CH₂ =CHCH₂CH₂Cl _คลอไรด์เป็นโฮโมอัลลิลิกเพราะมันเชื่อมต่อกับตำแหน่งโฮโมอัลลิลิ _ก

หมู่แอลลิลพบได้ทั่วไปในเคมีอินทรีย์^{[ 1 ]}อนุมูลแอลลิลแอนไอออนและแคตไอออนมักถูกกล่าวถึงว่าเป็นตัวกลางในปฏิกิริยาทั้งหมดมีศูนย์กลางคาร์บอนที่ไฮบริด sp² ต่อเนื่องกันสามแห่ง และทั้งหมดได้รับความเสถียรจากเรโซแนนซ์^{[ 6 ]}แต่ละชนิดสามารถแสดงได้ด้วยโครงสร้างเรโซแนนซ์ สองแบบ โดยมีประจุหรืออิเล็กตรอนที่ไม่มีคู่กระจายอยู่ที่ตำแหน่ง 1,3 ทั้งสองตำแหน่ง

ในแง่ของทฤษฎี MO แผนภาพ MOมีโมเลกุลออร์บิทัลสามแบบ ได้แก่ แบบแรกเป็นพันธะ แบบที่สองเป็นแบบไม่พันธะ และแบบที่มีพลังงานสูงกว่าเป็นแบบไม่พันธะ^{[ 2 ]}

ปฏิกิริยาที่เพิ่มขึ้นของหมู่แอลลิลิกนี้มีผลในทางปฏิบัติหลายประการการวัลคาไนเซ ชัน ด้วยกำมะถันของยางชนิดต่างๆ ใช้ประโยชน์จากการเปลี่ยนหมู่แอลลิลิกCH₂ไปเป็น พันธะเชื่อมโยง _CH −S _x −CHในทำนองเดียวกันน้ำมันแห้งเช่นน้ำมันลินซีดจะเกิดการเชื่อมโยงผ่านการเติมออกซิเจนที่ตำแหน่งแอลลิลิก (หรือแอลลิลิกคู่) การเชื่อมโยงนี้เป็นพื้นฐานของคุณสมบัติของสีและการเน่าเสียของอาหารโดยการเหม็นหืน

การผลิตอะคริโลไนไตรล์ ในระดับอุตสาหกรรม โดยการเติมหมู่ แอมโมออกไซด์ลง ในโพรพีนนั้นอาศัยคุณสมบัติการออกซิเดชันที่ง่ายของหมู่ C−H แอลลิล:

${\displaystyle {\ce {2CH3-CH=CH2 + 2 NH3 + 3 O2 -> 2CH2=CH-C#N + 6 H2O}}}$

มีการประเมินว่ามีการผลิต อัลลิลคลอไรด์ประมาณ 800,000 ตัน (ปี 1997) โดยกระบวนการคลอริเนชันของโพรพิลีน :

${\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + Cl2 -> ClCH2CH=CH2 + HCl}}}$

เป็นสารตั้งต้นของแอลลิลแอลกอฮอล์และอีพิคลอโรไฮดริน

อัลลิเลชันคือการติดกลุ่มอัลลิลเข้ากับสารตั้งต้น ซึ่งโดยปกติจะเป็นสารประกอบอินทรีย์อื่น โดยทั่วไปแล้ว อัลลิเลชันเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของคาร์บานไอออนกับอัลลิลคลอไรด์ ทางเลือกอื่น^{ได้แก่ คาร์บอนิลอัลลิเลชันด้วยรีเอเจนต์อัลลิลเมทัลลิก เช่น อัลลิลไตรเมทิลไซเลน [ 8 ] [ 9 ] [} 10 ] หรืออัลลิ^{เลชันของคริสเชที่}เร่ง ปฏิกิริยาด้วยอิริเดียม

การเติมหมู่แอลลิลสามารถทำได้โดยการเติมแบบคอนจูเกต เช่นกัน นั่น คือการเติมหมู่แอลลิลไปยังตำแหน่งเบตาของอีโนน ปฏิกิริยา โฮโซมิ-ซากุไรเป็นวิธีการทั่วไปสำหรับการเติมหมู่แอลลิลแบบคอนจูเกต^{[ 11 ]}

ในกรณีอื่นๆ สารประกอบจะเกิดการย้อนกลับของแอลลิเลชัน โดยการแตกพันธะคาร์บอน-คาร์บอน^{[ 12 ]}

พันธะ CH แอลลิลิกไวต่อการออกซิเดชัน^{[ 13 ]} การประยุกต์ใช้เชิงพาณิชย์อย่างหนึ่งของการออกซิเดชันแอลลิลิกคือการสังเคราะห์นูทคาโทนซึ่งเป็นกลิ่นหอมของเกรปฟรุต^จากวาเลนซีน ซึ่งเป็น เซสควิเทอร์พีนอยด์ที่มีอยู่มากมาย[ ^{14 ]}

ในการสังเคราะห์สารเคมีชั้นดีบางชนิดซีลีเนียมไดออกไซด์ถูกใช้เพื่อแปลงแอลคีนเป็นแอลลิลิกแอลกอฮอล์: ^{[ 15 ]}

R ₂ C=CR'-CHR" ₂ + [O] → R ₂ C=CR'-C(OH)R" ₂

โดยที่ R, R', R" อาจเป็นหมู่แทนที่ อัลคิลหรืออะริล

จากมุมมองทางอุตสาหกรรม การออกซิเดชันของพันธะ CH เบนซิลิกจะดำเนินการในระดับที่ใหญ่มาก เช่น การผลิตกรดเทเรฟทาลิกกรดเบนโซอิกและคิวมีนไฮโดรเปอร์ออกไซด์^{[ 16 ]}

สามารถเติมหมู่แทนที่หลายชนิดเข้ากับหมู่แอลลิลเพื่อให้ได้สารประกอบที่เสถียร สารประกอบแอลลิลที่มีความสำคัญในเชิงพาณิชย์ ได้แก่:

• โครทิลแอลกอฮอล์ ( _CH₃CH =CH− _CH₂OH )
• ไดเมทิลอัลลิลไพโรฟอสเฟตเป็นสารสำคัญในกระบวนการสังเคราะห์ทางชีวภาพของเทอร์พีนซึ่งเป็นสารตั้งต้นของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติหลายชนิด รวมถึงยางธรรมชาติ
• สารประกอบเชิงซ้อนอัลลิลของโลหะทรานซิชันเช่นอัลลิลแพลเลเดียมคลอไรด์ไดเมอร์

Wikiquote มีคำคมที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มแอลลิล (Allyl group )