เมทิลเออร์โกเมทรีน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	เมเธอร์จีน
ชื่ออื่นๆ	เมทิลเออร์โกโนวีน; เมทิลเออร์โกเบซิน; เมทิลเออร์โกเบซีน; เมทิลเออร์โกเบรวิน; กรด ดี-ไลเซอร์จิก 1-บิวทานอลอะไมด์; N -[( 2S )-1-ไฮดรอกซีบิวทาน-2-อิล]-6-เมทิล-9,10-ไดดีไฮโดรเออร์โกลีน-8β-คาร์บอกซาไมด์
AHFS / Drugs.com	ชื่อยาสากล
เมดไลน์พลัส	a601077
หมวดหมู่การตั้งครรภ์	ห้ามใช้
ช่องทางการบริหาร ยา	ช่องปาก
ประเภทของยา	สารปรับเปลี่ยนตัวรับโมโนอะมีน ; สารกระตุ้นการหดตัว ของ มดลูก ; ยาแก้ปวดไมเกรน ; สารหลอนประสาทที่ออกฤทธิ์ต่อระบบเซโรโทนิน ; สารหลอนประสาท
รหัส ATC	G02AB01 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	โดยทั่วไป: ℞ (ต้องมีใบสั่งยา)
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การดูดซึมทางชีวภาพ	รับประทาน : 60% [ 1 ] IMคำแนะนำ: การฉีดเข้ากล้ามเนื้อ: 78% [ 1 ]
การเผาผลาญ	ตับ ( การเผาผลาญผ่านครั้งแรก อย่างกว้างขวาง ) [ 1 ]
ครึ่งชีวิตการกำจัด	3.4 ชั่วโมง[ 1 ]
การขับถ่าย	ส่วนใหญ่เป็นน้ำดี
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (6 aR ,9 R )- N -[(2 S )-1-ไฮดรอกซีบิวทาน-2-yl]-7-เมทิล-6,6a,8,9-เตตระไฮโดร-4 H -อินโดโล[4,3-fg]ควิโนลีน-9-คาร์บอกซาไมด์
หมายเลข CAS	113-42-8 วาย
PubChem CID	8226
ไออูฟาร์/บีพีเอส	150
ดรักแบงค์	DB00353
เคมสไปเดอร์	7933 เอ็น
มหาวิทยาลัย	W53L6FE61V
เคกก์	D08207
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1201356 เอ็น
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID00904978 DTXSID1023283, DTXSID00904978
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.661
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 20 H 25 N 3 O 2
มวลโมลาร์	339.439  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
จุดหลอมเหลว	172 องศาเซลเซียส (342 องศาฟาเรนไฮต์)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลาย (มิลลิกรัม/มิลลิลิตร) (20 °C)
รอยยิ้ม CC[C@@H](CO)NC(=O)[C@@H]2/C=C1/c3cccc4N\C=C(\C[C@H]1N(C)C2)c34
อินชิ InChI=1S/C20H25N3O2/c1-3-14(11-24)22-20(25)13-7-16-15-5-4-6-17-19(15)12(9-21-17)8-18(16)23(2)10-13/h4-7,9,13-14,18,21,24H,3,8,10-11H2,1-2H3,(H,22,25)/t13-,14+,18-/m1/s1 เอ็น Key:UNBRKDKAWYKMIV-QWQRMKEZSA-N เอ็น
เอ็นวาย (นี่คืออะไร?) (ตรวจสอบ)

เมทิลเออร์โกเมทรีนหรือที่รู้จักกันในชื่อเมทิลเออร์โกโนวีนและจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์ เมเธอร์จีน เป็นยาใน กลุ่ม เออร์โกลีนและ ไลเซอร์ กาไมด์ซึ่งใช้เป็น ยา กระตุ้นการคลอดในทางสูติศาสตร์และเป็นยาแก้ปวดไมเกรนในการรักษาอาการปวดศีรษะไมเกรนมีรายงานว่ายานี้ทำให้เกิด ผล หลอนประสาทคล้ายกับไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไมด์ (LSD) ในปริมาณสูง^{[ 2 ]}

เมทิลเออร์โกเมทรีนเป็นสารที่ทำให้กล้ามเนื้อเรียบหดตัวซึ่งออกฤทธิ์ส่วนใหญ่ในมดลูกโดยทั่วไปใช้เพื่อป้องกันหรือควบคุมเลือดออกมากเกินไปหลังคลอดบุตรและการทำแท้งโดยธรรมชาติหรือโดยตั้งใจ และยังใช้เพื่อช่วยในการขับเศษเนื้อเยื่อที่ตกค้างหลังการแท้งบุตร (การแท้งบุตรที่ทารกบางส่วนหรือทั้งหมดอยู่ในมดลูก) และช่วยในการขับรกหลังคลอด มีจำหน่ายในรูปแบบยาเม็ดหรือยาฉีด ( ฉีดเข้ากล้ามเนื้อหรือฉีดเข้าเส้นเลือด ) หรือในรูปแบบของเหลวสำหรับรับประทาน^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]}

บางครั้งมีการใช้เมทิลเออร์โกเมทรีนเพื่อป้องกัน^{[ 6 ]}และรักษาอาการไมเกรนเฉียบพลัน^{[ 7 ]} เมทิลเออร์โกเมทรี นเป็นสารเมตาโบไลต์ที่ออกฤทธิ์ของเมทิเซอร์ไจ ด์ ^{[ 8 ]}ในการรักษาอาการปวดหัวแบบคลัสเตอร์มีการเริ่มใช้เมทิลเออร์โกเมทรีนในขนาด 0.2 มก./วัน เพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วเป็น 0.2 มก. วันละสามครั้ง และเพิ่มขึ้นสูงสุดเป็น 0.4 มก. วันละสามครั้ง^{[ 8 ]}

เมทิลเออร์โกเมทรีนมีข้อห้ามใช้ในผู้ป่วยที่มีความดันโลหิตสูงและครรภ์เป็นพิษ [ ^{3 ] นอกจาก}นี้ยังมีข้อห้ามใช้ใน ผู้ป่วยที่ติดเชื้อ เอชไอวีที่รับประทานยาต้านไวรัสกลุ่มโปรตีเอสอินฮิบิเตอร์เดลาเวียร์ดีนและอีฟาเวียเรนซ์ (ซึ่งเป็นตัวกระตุ้นที่โปรโตเมอร์ตัวรับ 5-HT _2A –mGlu2 และเพิ่มโอกาสที่ผู้ป่วยจะมีอาการประสาทหลอนระหว่างการรักษาด้วยเมทิลเออร์โกเมทรีน) ^{[ 9 ]}

ผลข้างเคียง ได้แก่: ^{[ 3 ]}

• คลื่นไส้ อาเจียน และท้องเสีย
• เวียนศีรษะ
• ความดันโลหิตสูงในปอด
• การหดตัวของหลอดเลือดแดงโคโรนารี
• ภาวะความดันโลหิตสูงอย่างรุนแรง (โดยเฉพาะในผู้ป่วยที่มีภาวะครรภ์เป็นพิษ )
• อาการชัก

หากใช้ในปริมาณมากเกินไป เมทิลเออร์โกเมทรีนอาจทำให้เกิดอาการตะคริว ภาวะกดการหายใจและอาการโคม่า ได้ ^{[ 3 ]}

เมทิลเออร์โกเมทรีนน่าจะทำปฏิกิริยากับยาที่ยับยั้งเอนไซม์CYP3A4 ในตับ เช่นยาต้านเชื้อรากลุ่มอะโซลยาปฏิชีวนะกลุ่มมาโครไลด์และยาต้านไวรัสเอชไอวีหลายชนิด นอกจากนี้ยังสามารถเพิ่มการหดตัวของหลอดเลือดที่เกิดจาก ยาซิ มพาโทมิเมติกและอัลคาลอยด์เออร์กอตอื่นๆ ได้อีกด้วย ^{[ 3 ]}

เมทิลเออร์โกเมทรีนเป็นตัวกระตุ้นหรือตัวยับยั้งตัวรับเซโรโทนินโดปามีนและอัลฟา-อะดรีเนอร์จิก รูปแบบการจับและการกระตุ้นที่เฉพาะเจาะจงบนตัวรับเหล่านี้ทำให้เกิดการหดตัวที่เฉพาะเจาะจงอย่างมาก หากไม่ทั้งหมด ของกล้ามเนื้อเรียบของมดลูกผ่านตัวรับเซโรโทนิน^{5-HT 2A [} 19 ] ใน_ขณะที่^{หลอดเลือดได้}รับผลกระทบในระดับที่น้อยกว่าเมื่อเทียบกับอัลคาลอยด์เออร์กอตอื่นๆ_[ 3 ^{]พบว่า}มีปฏิกิริยากับตัวรับเซโรโทนิน5 -HT _1A , 5 -HT _1B , 5-HT _1E , 5-HT _{1F , 5-HT 2A} , 5-HT _2B , 5-HT 2C , 5-HT _5Aและ5 - HT ₇ ^{[ 11 ] [ 12 ] [ 16 ] [ 10 ]}เมทิลเออร์โกเมทรีนเป็นตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2Bและอาจเชื่อมโยงกับโรคลิ้นหัวใจ^{[ 20 ]}

การดูดซึมของเมทิลเออร์โกเมทรีนอยู่ที่ 60% เมื่อรับประทานทางปากและ 78% เมื่อฉีดเข้ากล้ามเนื้อ [ ^{1 ] มี}การเมตาบอไลซ์ในตับ โดยมีการเมตาบอไล ซ์ผ่านครั้งแรกอย่างกว้างขวาง^{[ 1 ]}ครึ่งชีวิตของการกำจัดยาคือ 3.4  ชั่วโมง^{[ 1 ]}ยาถูกกำจัดออกไปส่วนใหญ่ผ่านการเมตาบอไลซ์แล้วขับออก^{[ 1 ]}

ก่อนหน้านี้เคยคิดว่าเป็นสารประกอบสังเคราะห์ เท่านั้น ^แต่มีรายงานว่าพบได้ตามธรรมชาติในArgyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose) ^{[ 21 ] [ 22 ]}ยานี้อยู่ในรายชื่อยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก [ ^{23 ]}

เมทิลเออร์โกเมทรีน หรือที่รู้จักกันในชื่อดี -ไลเซอร์จิกแอซิด 1-บิวทานอลอะไมด์ เป็นอนุพันธ์ของ กลุ่ม เออร์โกลีนและ ไลเซอร์ กาไมด์และมีโครงสร้างที่เกี่ยวข้องกับเออร์โกเมทรีน ( ดี -ไลเซอร์จิกแอซิด β-โพรพาโนลาไมด์) และไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไมด์ (LSD)

เมทิลเออร์โกเมทรีนได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์ในปี พ.ศ. 2488 ^{[ 24 ] [ 25 ]}

เมทิลเออร์โกเมทรีนเป็นอะนาล็อกสังเคราะห์ ของเออร์โกเมทรีนซึ่งเป็นอัลคาลอยด์ที่ ทำให้เกิดอาการ หลอนประสาทพบในเออร์กอต และพืช ในวงศ์ผักบุ้งหลายชนิด เมทิลเออร์โกเมท รีนเป็นสมาชิกของ ตระกูล เออร์โกลีนและมีโครงสร้างทางเคมีคล้ายกับLSD , เออร์จีน , เออร์โกเมทรีนและกรดไลเซอร์จิกตามที่Jonathan Ott กล่าว เมทิลเออร์โกเมทรีนทำให้เกิดผล หลอนประสาทคล้าย LSD ที่ขนาด 2 มิลลิกรัมขึ้นไป^{[ 26 ]}ประสิทธิภาพทางคลินิกของเมทิลเออร์โกเมทรีนในฐานะยาเกิดขึ้นที่ประมาณ 200 ไมโครกรัม ซึ่งต่ำกว่าเกณฑ์การเกิดอาการหลอนประสาทถึง 10 เท่า^{[ 26 ]}  

^{เมทิลเออร์โกเมท รี}นไม่ใช่สารควบคุมในแคนาดา [ ^{27 ]}

^{เมทิลเออร์โกเมท รี}นไม่ใช่สารควบคุม อย่างชัดเจน ในสหรัฐอเมริกา [ ^{28 ]}

• ไลเซอร์กาไมด์ที่ถูกแทนที่

• เมทิลเออร์โกเมทรีน - การออกแบบไอโซเมอร์
• LSD-25 (กล่าวถึงเมเธอร์จีน) - TiHKAL - Erowid
• LSD-25 (กล่าวถึงเมเธอร์จีน) - TiHKAL - Isomer Design
• สารหลอนประสาทที่คุณอาจไม่เคยได้ยินมาก่อน: เออร์โกเมทรีนและเมทิลเออร์โกเมทรีน - Nervewing - Blogger