25-ไฮดรอกซีคอเลสเตอรอล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC คอเลสต์-5-อีน-3β,25-ไดออล
ชื่อตามระบบ IUPAC (1 R ,3a S ,3b S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-1-[(2 R )-6-ไฮดรอกซี-6-เมทิลเฮปแทน-2-อิล]-9a,11a-ไดเมทิล-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-เตตราเดคาไฮโดร-1 H -ไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-7-โอล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	2140-46-7
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:42977
เคมสไปเดอร์	58604
ดรักแบงค์	04705
บัตรข้อมูล ECHA	100.163.612
หมายเลข EC	635-752-4
เคกก์	ซี15519
PubChem CID	65094
มหาวิทยาลัย	767JTD2N31
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5044023
อินชิ InChI=1S/C27H46O2/c1-18(7-6-14-25(2,3)29)22-10-11-23-21-9-8-19-17-20(28)12-15-26(19,4)24(21)13-16-27(22,23)5/h8,18,20-24,28-29H,6-7,9-17H2,1-5H3/t18-,20+,21+,22-,23+,24+,26+,27-/m1/s1 คีย์: INBGSXNNRGWLJU-ZHHJOTBYSA-N
รอยยิ้ม CC(CCCC(C)(C)O)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 27 H 46 O 2
มวลโมลาร์	402.7
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

25-ไฮดรอกซีคอเลสเตอรอลเป็นอนุพันธ์ของคอเลสเตอรอลซึ่งมีบทบาทในกระบวนการทางชีวภาพต่างๆ ในมนุษย์และสิ่งมีชีวิตอื่นๆ มีส่วนเกี่ยวข้องกับการเผาผลาญคอเลสเตอรอล กระบวนการต้านไวรัส การอักเสบและการตอบสนองต่อภูมิคุ้มกัน และเส้นทางการส่งสัญญาณเพื่อการอยู่รอด 25-ไฮดรอกซีคอเลสเตอรอลถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพจากคอเลสเตอรอลโดยการเพิ่มหมู่ไฮดรอกซิลที่ตำแหน่งคาร์บอนที่ 25 ของนิวเคลียสสเตียรอยด์ ปฏิกิริยานี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยคอเลสเตอรอล 25-ไฮดรอกซีเลสซึ่งเป็นเอนไซม์ในกลุ่มที่ใช้ออกซิเจนและโคแฟคเตอร์ไดไอออน ในการเร่งปฏิกิริยาไฮดรอกซิเลชัน^{[ 1 ] [ 2 ]}

เอนไซม์CYP3A4ซึ่งเป็นสมาชิกของตระกูลไซโตโครม P450สามารถเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 25-ไฮดรอกซีคอเลสเตอรอลไปเป็น7α,25-ไดไฮดรอกซีคอเลสเตอรอลในขณะที่ 25-ไฮดรอกซีคอเลสเตอรอลสามารถยับยั้ง การแสดงออกของ mRNA ของ CYP4F2ได้ ดังนั้นสมาชิกของตระกูลไซโตโครม P450 จึงมีส่วนเกี่ยวข้องกับการเผาผลาญ 25-ไฮดรอกซีคอเลสเตอรอล นอกเหนือจากคอเลสเตอรอล 25-ไฮดรอกซิเลส^{[ 3 ]}

25-ไฮดรอกซีคอเลสเตอรอลพบได้ในสิ่งมีชีวิตหลายชนิด เช่น หนู หนูแรต กระต่าย และวัว ณ ปี 2023 ยังไม่มีการศึกษาการมีอยู่ของสารนี้ในสายพันธุ์อื่นอย่างกว้างขวาง^{[ 2 ] [ 1 ]}

• คอเลสเตอรอล  – สเตอรอลที่เซลล์สัตว์ทุกชนิดสังเคราะห์ขึ้น
• คอเลสเตอรอล 25-ไฮดรอกซิเลส  – กลุ่มของเอนไซม์;
• 27-ไฮดรอกซีคอเลสเตอรอล

• Zu S, Deng YQ, Zhou C, Li J, Li L, Chen Q, Li XF, Zhao H, Gold S, He J, Li X, Zhang C, Yang H, Cheng G, Qin CF (พฤศจิกายน 2020). "25-Hydroxycholesterol เป็นสารยับยั้ง SARS-CoV-2 ที่มีประสิทธิภาพสูง" . Cell Research . 30 (11): 1043– 1045. doi : 10.1038/s41422-020-00398-1 . ISSN  1748-7838 . PMC  7431750 . PMID  32811977 . S2CID  221146053 .