4-(2-อะมิโนโพรพิล)อินโดล

Q: ดูเพิ่มเติม

แอมเฟตามีนที่ถูกแทนที่ อะมิโนโพรพิลอินโดล เออร์โกลีนบางส่วน

Q: ลิงก์ภายนอก

4-API - การออกแบบไอโซเมอร์ ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=4-(2-Aminopropyl)indole&oldid=1343059658 "

4-(2-อะมิโนโพรพิล)อินโดล
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	4-เอพีไอ; 4-ไอที; α-เมทิลไอโซทริปตามีน; α-Me-ไอโซทริปตามีน; α-Me-isoT
ประเภทของยา	สารปรับเปลี่ยนตัวรับเซโรโทนิน ; สารปรับเปลี่ยนตัวรับเซโรโทนิน5-HT 2 ; สารยับยั้งโมโนอะมีนออกซิเดส
รหัส ATC	ไม่มี;
ตัวระบุ
	ชื่อ IUPAC 1-(1 H -อินโดล-4-อิล)โพรแพน-2-เอมีน;
หมายเลข CAS	21005-59-4;
PubChem CID	55254455;
เคมสไปเดอร์	26495445;
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 11 H 14 N 2
มวลโมลาร์	174.247 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ;
	รอยยิ้ม CC(CC1=C2C=CNC2=CC=C1)N;
	อินชิ นิ้ว=1S/C11H14N2/c1-8(12)7-9-3-2-4-11-10(9)5-6-13-11/h2-6,8,13H,7,12H2,1H3; Key:FSNFARLFBCWJMF-UHFFFAOYSA-N;

4-(2-อะมิโนโพรพิล)อินโดล ( 4-API ) หรือที่รู้จักกันในอดีตว่าα-เมทิลไอโซทริปตามีน ( α-Me-isoT ) เป็นสารปรับแต่งตัวรับเซโรโทนินในกลุ่มฟีนิลเอทิลอะมีนและแอมเฟตามีน^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}เป็นหนึ่งในเจ็ดไอโซเมอร์ตำแหน่ง ที่เป็นไปได้ ของ(2-อะมิโนโพรพิล)อินโดล (API) โดยมีตัวอย่างอื่นๆ ได้แก่α-เมทิลทริปตามีน (AMT; ³ -API) และα-เมทิลไอโซทริปตามีน (isoAMT; 1-API) ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}ยาชนิดนี้มีโครงสร้าง แบบไฮบริด ระหว่างฟีนิลเอทิลอะมีนและทริปตามีน^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

ยานี้แสดงความสัมพันธ์กับตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT ₂ (K _i = 5,000 nM) โดยความสัมพันธ์นี้ต่ำกว่า AMT (K _i = 2,500 nM) เพียง 2 เท่าในงานวิจัยเดียวกัน^{[ 3 ]}ยานี้สามารถยับยั้งการกระตุ้นให้เกิดอาการชักที่เกิดจาก เพน ทิลีนเตตราซอล ซึ่งถูกกระตุ้นโดยสารเรเซอร์พีน ซึ่ง เป็น สารที่ลดระดับโมโนอะ มีนในสัตว์ฟันแทะได้ แม้ว่าจะมีฤทธิ์ อ่อนกว่า AMT มาก (10 เท่า) และไอโซเมอร์ตำแหน่งของ API อื่นๆ บางชนิด^[²^]นอกจากนี้ยังแสดงฤทธิ์เป็นสารยับยั้งโมโนอะมีนออกซิเดส (MAOI) ในหลอดทดลองโดยมีฤทธิ์แรงกว่า AMT เล็กน้อย^[²^]

การสังเคราะห์และการระบุ 4-API ได้รับการอธิบายไว้แล้ว^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

4-API ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิชาการในสิทธิบัตรว่าเป็นสารต้านโรคหอบหืด ที่มีศักยภาพ โดยAlbert Hofmannและ Franz Troxler ที่Sandozในปี 1963 ^{[ 1 ]}^{[ 5 ]}ต่อมาได้รับการศึกษาโดย Aurelio Cerletti และเพื่อนร่วมงานในปี 1968 ^{[ 2 ]}และโดยRichard Glennonและเพื่อนร่วมงานในปี 1988 ^{[ 3 ]}ยานี้ถูกเรียกว่า "α-methyl-isotryptamine" หรือ "α-Me-isoT" โดย Glennon และเพื่อนร่วมงาน แต่ต่อมาคำนี้ถูกนำมาใช้เพื่ออ้างถึง 1-API แทน^{[ 3 ]} API บางชนิด เช่น AMT และ5-(2-aminopropyl)indole (5-API) ถูกพบว่าเป็นยาสังเคราะห์ ชนิดใหม่ แต่ 4-API ดูเหมือนจะยังไม่ถูกพบจนถึงปี 2014 ^{[ 4 ]}