4-ไฮดรอกซีทริปตามีน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	4-HT; 4-HTA; ยังไม่มีข้อความ , N -Didesmethylpsilocin; ไดนอร์ไซโลซิน
ประเภทของยา	สารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน ; สารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน5-HT 2A ที่ไม่ ทำให้เกิดภาพหลอน
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 3-(2-อะมิโนเอทิล)-1 H -อินโดล-4-โอล
หมายเลข CAS	570-14-9
PubChem CID	11297
เคมสไปเดอร์	10823
มหาวิทยาลัย	DP0D1701D1
เคกก์	ซี21762
ชอีบี	เชบี:139217
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล18855
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID30205607
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 10 H 12 N 2 O
มวลโมลาร์	176.219  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม C1=CC2=C(C(=C1)O)C(=CN2)CCN
อินชิ นิ้ว = 1S/C10H12N2O/c11-5-4-7-6-12-8-2-1-3-9(13)10(7)8/h1-3,6,12-13H,4-5,11H2 คีย์: FKIRTWDHOWAQGX-UHFFFAOYSA-N

4-ไฮดรอกซีทริปตามีน ( 4-HT , 4-HTA ) หรือที่รู้จักกันในชื่อN , N-ไดเดสเมทิล ไซโลซิ น เป็นอัลคาลอยด์ทริปตา มี นที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}มีความสัมพันธ์ทางเคมี อย่างใกล้ชิด กับสารสื่อประสาทเซโรโทนินไซโลซินซึ่งเป็น สารหลอน ประสาทและเป็นรูปแบบที่ออกฤทธิ์ของอัลคาลอยด์ทริปตามีนนอร์เบโอซิสติน^{[ 5 ] [ 6 ] [ 4 ]}

สารประกอบนี้เป็นตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนินรวมถึงตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _2Aแต่แตกต่างจากสารประกอบที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดบางชนิด เช่น ไซโลซิน ซึ่งดูเหมือนว่าจะไม่ทำให้เกิดอาการหลอนประสาท^{[ 4 ] [ 7 ]}

4-HT อาจเกิดขึ้นตามธรรมชาติในPsilocybe baeocystisและPsilocybe cyanescens [ ^{1 ] [ 8 ] อาจ}ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้น ทางเลือก ในการสังเคราะห์ไซโลไซบิน ( 4-PO-DMT) ในเห็ดไซโลไซบิน^{[ 2 ] [ 9 ] [ 3 ]}

4-HT เป็นสารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2Aที่มีฤทธิ์แรง เช่นเดียวกับไซโลซิน ( EC ₅₀₎คำแนะนำเครื่องมือ: ความเข้มข้นที่มีประสิทธิภาพสูงสุดครึ่งหนึ่ง= 38  nM และ 21  nM ตามลำดับ) ^{[ 4 ] [ 10 ] [ 11 ]}นอกจากนี้ยังแสดงความสัมพันธ์กับตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _2C (K _i = 40  nM), ตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _1A (K _i = 95  nM) และตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _1B (K _i = 1,050  nM) ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}ยานี้ทำให้ เกิดผลกระทบ ต่อระบบประสาทส่วน ปลายที่เกี่ยวข้องกับ เซโรโทนิน ในสัตว์^{[ 1 ] [ 13 ]}แสดงการเผาผลาญและความเสถียรในการเผาผลาญ ที่คล้ายคลึง กับไซโลซิน^{[ 4 ]}และดูเหมือนว่าจะสามารถผ่านเข้าสู่สมอง ได้ จึง สามารถ แทรกซึม เข้าสู่ระบบประสาท ส่วนกลาง ได้ ^{[ 4 ]}

อย่างไรก็ตาม ที่น่าประหลาดใจคือ สารประกอบนี้ เช่นเดียวกับbaeocystin , norbaeocystinและnorpsilocinไม่ก่อให้เกิดการตอบสนองแบบกระตุกศีรษะซึ่งเป็นตัวบ่งชี้พฤติกรรมของผลกระทบทางจิตประสาทในสัตว์ และด้วยเหตุนี้จึงสันนิษฐานได้ว่าไม่มีฤทธิ์หลอนประสาท^{[ 4 ] [ 7 ] [ 10 ] [ 11 ]}ในเอกสารเก่า ผลกระทบ ทางจิตประสาทของ 4-hydroxylated tryptamines ได้รับการกล่าวว่าเพิ่มขึ้นตามลำดับของ 4-hydroxytryptamine, 4-hydroxy- N -methyltryptamine (norpsilocin) และ 4-hydroxy- N , N -dimethyltryptamine (psilocin) ^{[ 3 ]}

สาเหตุของการขาดผลหลอนประสาทของ 4-HT และสารประกอบที่เกี่ยวข้องยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด แต่อาจเกิดจาก การกระตุ้นตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _2A ที่ไม่สมดุลหรือโดยเฉพาะอย่างยิ่ง การกระตุ้นเส้นทางการส่งสัญญาณβ-arrestin2 ที่ไม่สมดุล ^{[ 4 ]}

เชื่อกันว่านอร์เบโอซิสตินเป็นโปรดรักของ 4-HT ในทำนองเดียวกับที่ไซโลไซบินเป็นโปรดรักของไซโลซิน และเชื่อกันว่าเบโอซิสตินเป็นโปรดรักของนอร์ไซโลซิน^{[ 6 ] [ 4 ]}

4-HT หรือที่รู้จักกันในชื่อ 4-ไฮดรอกซีทริปตามีน เป็นอนุพันธ์ของ ทริปตามีน ที่ถูกแทนที่^{[ 5 ]}เป็นไอโซเมอร์ตำแหน่งของสารสื่อ ประสาทเซ โรโทนิน (5-ไฮดรอกซีทริปตามีน; 5-HT) เป็นอะนาล็อกของ ไซคี เดลิกเซโรโทเนอร์จิก ไซโล ซิน (4-HO-DMT) และเป็น รูปแบบ ที่ปราศจากฟอสเฟตของอัลคาลอยด์ทริปตามีนนอร์เบโอซิสติน (4-ฟอสโฟริลอกซีทริปตามีน; 4-PO-T) ^{[ 5 ]}

ค่า log Pที่คาดการณ์ของ 4-HT คือ 0.65 ถึง 1.1 ^{[ 5 ] [ 14 ]}

อนุพันธ์ของ 4-ไฮดรอกซีทริปตามีนจำนวนมากเป็นที่รู้จัก รวมถึง^{[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}

สารประกอบเหล่านี้จำนวนมากหรือทั้งหมดเป็นตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนินและ/หรือสารหลอนประสาทเซโรโทนิน^{[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]}

4-HT ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์ในปี พ.ศ. 2492 ^{[ 1 ] [ 21 ] [ 22 ]}เภสัชวิทยาของมันได้รับการอธิบายอย่างละเอียดครั้งแรกในปี พ.ศ. 2567 ^{[ 4 ]}

• ทริปตามีนที่ถูกแทนที่
• 6-ไฮดรอกซีทริปตามีน
• 7-ไฮดรอกซีทริปตามีน

• 4-HO-T (4-ไฮดรอกซีทริปตามีน) - การออกแบบไอโซเมอร์