6-ฟลูออโรทริปตามีน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	6-ฟลูออโรทริปตามีน; 6-FT; 6-ฟลูออโร-ที; PAL-227; PAL227
ประเภทของยา	สารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน ; สารปลดปล่อยโมโนอะมีน ; สารยับยั้งโมโนอะมีนออกซิเดส
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 2-(6-ฟลูออโร-1 H -อินโดล-3-อิล)เอทานามีน
หมายเลข CAS	575-85-9
PubChem CID	854024
เคมสไปเดอร์	746410
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล381160
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60357527
บัตรข้อมูล ECHA	100.215.037
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H F N
มวลโมลาร์	178.210 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม C1=CC2=C(C=C1F)NC=C2CCN
อินชิ InChI=1S/C10H11FN2/c11-8-1-2-9-7(3-4-12)6-13-10(9)5-8/h1-2,5-6,13H,3-4,12H2 รหัส: BQTOKMYKZPCPRW-UHFFFAOYSA-N

6-ฟลูออโรทริปตามีน ( 6-FTหรือ6-ฟลูออโร-T ; รหัสPAL-227 ) เป็นสารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน และสารปลดปล่อยโมโนอะมีน (MRA) ในกลุ่มทริปตา มีน ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}

6-FT เป็นที่ทราบกันว่ามีความสัมพันธ์กับตัวรับเซโรโทนิน5-HT และ5-HT โดยมีค่า K เท่ากับ 267  nM และ 606  nM ตามลำดับ^{[ 4 ] [ 5 ]}ยาชนิดนี้เป็นที่ทราบกันว่าทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นเต็มรูปแบบของตัวรับเซโรโทนิน 5-HT โดยมี ค่า EC (ความเข้มข้นที่มีประสิทธิภาพครึ่งหนึ่ง)เท่ากับ 4.56  nM และ ค่า E (ประสิทธิภาพสูงสุด ) เท่ากับ 101% ^{[ 2 ]}การศึกษาอีกชิ้นหนึ่งพบค่าEC   เท่ากับ 54 nM ที่ตัวรับเซโรโทนิน 5-HT และ 81 nM ที่ ตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT ^{[ 5 ]}

6-FT เป็นสารกระตุ้นการปลดปล่อยเซโรโทนิน (SRA) ชนิด หนึ่ง โดยเฉพาะ ^{[ 2 ]}เป็นหนึ่งในสาร SRA ที่มีศักยภาพ มากที่สุดเท่าที่ทราบ ในหลอดทดลองโดยมี ค่า EC (ความเข้มข้นที่มีประสิทธิภาพครึ่งหนึ่ง)เท่ากับ 4.4 nM ใน ไซแนปโทโซมของสมองหนู^{[ 2 ]}มีฤทธิ์เป็น SRA มากกว่าไตรปตามีนชนิดอื่น ๆ ในกลุ่มสารประกอบจำนวนมาก และมีฤทธิ์เป็นอันดับสองรองจากอนุพันธ์ฟีนิลเอทิล อะมีนแนฟทิลอะมิโน โพรเพน (NAP; PAL-287) เท่านั้น ^{[ 2 ] [ 6 ]} นอกจากนี้ 6-FT ยังกระตุ้นการปลดปล่อย โดปามีนและนอร์เอพิเนฟรินได้อ่อนกว่ามากโดยมี ค่า EC เท่ากับ 106 nM (ต่ำกว่าเซโรโทนิน 24 เท่า) และ 1,575 nM (ต่ำกว่าเซโรโทนิน 358 เท่า) ตามลำดับ^{[ 2 ]}   

นอกจากฤทธิ์กระตุ้นตัวรับเซโรโทนินและการกระตุ้นการปล่อยโมโนอะมีนแล้ว 6-FT ยังเป็นสารยับยั้งโมโนอะมีนออกซิเดส (MAOI) ที่ค่อนข้างแรง โดยมี ค่า ความเข้มข้นยับยั้งครึ่งหนึ่งสูงสุด ( IC50 เท่ากับ 1,580 nM สำหรับโมโนอะมีนออกซิเดส A (MAO-A) และ 5,620 nM สำหรับโมโนอะมีนออกซิเดส B (MAO-B) ^{[ 1 ] [ 3 ]}  

เมื่อเปรียบเทียบกับสารอะนาล็อกอย่าง6-fluoro-AMTและ6-fluoro-DMTรวมถึงทริปตามีนอื่นๆ อีกมากมาย 6-FT ไม่สามารถกระตุ้นการตอบสนองการกระตุกศีรษะซึ่งเป็นตัวบ่งชี้พฤติกรรมของ ผลกระทบ ทางจิตประสาทในสัตว์ฟันแทะได้^{[ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]}

ไตรปตามีนที่ไม่มีการแทนที่ที่อะมีนหรือคาร์บอนอัลฟาเช่นไตรปตามีน เซโรโทนิน (5-ไฮดรอกซีไตรปตามีน; 5-HT) และ5-เมทอกซีไตรปตามีน (5-MeO-T) เป็นที่ทราบกันดีว่าถูกเมตาบอไลซ์ อย่างรวดเร็ว และถูกทำให้ไม่ทำงานโดยโมโนอะมีนออกซิเดส A (MAO-A) ในร่างกายและมีครึ่งชีวิตการกำจัดที่สั้นมาก[ 7 ^{] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]อย่างไรก็ตามหาก}ให้ทางหลอดเลือดดำในปริมาณที่สูงเพียงพอ ไตรปตามีนยังคงสามารถทำให้เกิดผลทางจิตประสาทที่อ่อนแอและมีระยะเวลาสั้นในมนุษย์ได้^{[ 14 ] [ 8 ] [ 2 ] [ 13 ]}

6-FT ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์ในปี พ.ศ. 2538 ^{[ 1 ] [ 3 ]}

• 5-ฟลูออโรทริปตามีน
• 5-เมทอกซีทริปตามีน
• 5-เมทิลทริปตามีน
• 6-ฟลูออโร-เอเอ็มที
• 6-ฟลูออโร-ดีที
• 6-ฟลูออโร-ดีเอ็มที
• 6-MeO-DMT
• 7-คลอโรทริปตามีน

• 6-ฟลูออโร-ที - การออกแบบไอโซเมอร์