อะเซตามิดีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC เอทานิมิดาไมด์[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ อะเซตามิดีน[ 1 ] เอทานามิดีน[ 1 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	143-37-3
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	605302
ชอีบี	เชบี:38478
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล2227684
เคมสไปเดอร์	60515
อ้างอิง Gmelin	323199
PubChem CID	67171
มหาวิทยาลัย	RK19732OQB
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID00162273
อินชิ นิ้วCHI=1S/C2H6N2/c1-2(3)4/h1H3,(H3,3,4) คีย์: OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม ซีซี(=เอ็น)เอ็น
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N
มวลโมลาร์	58.084  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของแข็งผลึกไร้สี[ 2 ]
จุดหลอมเหลว	66 องศาเซลเซียส (151 องศาฟาเรนไฮต์; 339 เคลวิน)
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H315 , H319 , H335
คำเตือน	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	กรดอะซิติก อะเซตาไมด์ ฟอร์มามิดีน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

มิดีนสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีCH₃C (NH)NH₂ โครงสร้างคือ H₃C − C(=NH)−NH₂ ของแข็งผลึกไม่มีสี เป็น อะนาล็อกของ ไนโตรเจนของกรดอะซิติกH₃C −C(=O)−OHโดยที่ออกซิเจน ใน คาร์บอนิล=Oถูกแทนที่ด้วยหมู่ไอมีโน=NH₂และหมู่ไฮดรอกซิล−OHถูกแทนที่ด้วยหมู่ เอมี −NH₂

อะเซตามิดีนยังหมายถึงกลุ่มของสารประกอบที่เรียกว่าอะเซตามิดีน ซึ่งมีสูตรเคมีคือ − C(=NR)−NR'R"โดยที่ R, R' และ R" มักจะเป็นไฮโดรเจนฮาโลเจนหรือออร์แกนิล

โดยทั่วไปอะเซตามิดีนมีจำหน่ายในรูปเกลือ ไฮโดรคลอไรด์ คืออะเซตามิดิเนียมคลอไรด์ ( [CH C(NH ) ] ⁺ Cl ⁻ ) ^{[ 3 ]}

ในโมเลกุลของอะเซตามิดีน อะตอมที่ไม่ใช่ไฮโดรเจนและ อะตอม ไฮโดรเจนที่ติดอยู่กับ อะตอม ไนโตรเจนจะอยู่ในระนาบเดียวกันดังนั้นโมเลกุลจึงมีระนาบสามเหลี่ยมที่อะตอมคาร์บอน ที่ไม่ใช่เมทิล อุปสรรค การหมุนของหมู่เมทิลมีขนาดเล็กมาก ผลึกของอะเซตามิดีนมีรูปทรงสี่เหลี่ยมจัตุรัส โดย พารามิเตอร์ดังนี้: a = 10.964 Å, c = 5.701 Å, Z ⁼ 8 และV = 685.3 ų ^โดยมีกลุ่มพื้นที่P₄₂ / nโมเลกุลเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไฮโดรเจนโดย =NHและ−NH₂ [ ^{2 ]}

อะเซตามิดีน (และอะเซตามิดีนอื่นๆ) ใช้ในการสังเคราะห์เฮเทอโรไซเคิลเช่นควินาโซลีนไพร์โรลอิมิดาโซล พิวรีนไพริมิดีน ไตรอะซีนและอนุพันธ์ ซึ่งมีบทบาทสำคัญในชีวเคมีและ เคมี ทางการแพทย์^{[ 4 ]}

เบสอิสระของอะเซตามิดีนดูดความชื้นได้มันจะสลายตัวเป็นแอมโมเนียและอะเซโตไนไตรล์ที่อุณหภูมิสูง และผลิตอะเซตามิดิเนียมคาร์บอเนต[CH C(NH ) ] CO ภายในหนึ่งวันในอุณหภูมิห้องเมื่อเก็บไว้ในอากาศ ด้วยเหตุนี้จึงไม่เหมาะสมที่จะใช้เป็นวัตถุดิบตั้งต้นในการสังเคราะห์ และจำเป็นต้องใช้เกลืออะเซตามิดิเนียม ไอออนบวกอะเซตามิดิเนียมสร้างเกลือกับไอออนตรงข้ามต่างๆ เช่นซัลเฟตไฮโดรเจนซัลเฟต ฟอร์เมตอะซิ เตต ออก ซา เลต คลอ ไรด์ เพอ ร์ คลอเรตไนเตรตและไดไนโตรมี ทา ^นิด [ ^{3 ]}