สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกหรือโครงสร้างวงแหวนคือสารประกอบไซคลิกที่มีไฮโดรคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลักซึ่งมีอะตอมเฮเทอโรอย่างน้อยหนึ่งอะตอมเป็นสมาชิกของวงแหวน^{[ 1 ]}เคมีอินทรีย์เฮเทอโรไซคลิกเป็นสาขาหนึ่งของเคมีอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ คุณสมบัติ และการประยุกต์ใช้ของ สารประกอบ เฮเทอโรไซคลิกอินทรีย์^{[ 2 ]}

ตัวอย่างของสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก ได้แก่ กรดนิวคลีอิกทั้งหมดยาส่วนใหญ่ชีวมวล ส่วนใหญ่ ( เซลลูโลสและวัสดุที่เกี่ยวข้อง) และสีย้อมธรรมชาติและสังเคราะห์จำนวนมาก สารประกอบที่รู้จักมากกว่าครึ่งเป็นเฮเทอโรไซคลิก^{[ 3 ]} 59% ของยาที่ได้รับการอนุมัติจาก US FDAมีไนโตรเจนเฮเทอโรไซ คลิก ^{[ 4 ]}

การศึกษาเคมีของสารประกอบเฮเทโรไซคลิกอินทรีย์นั้นมุ่งเน้นไปที่อนุพันธ์อินทรีย์ไม่อิ่มตัวเป็นพิเศษ และงานวิจัยและการประยุกต์ใช้ส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับวงแหวนอินทรีย์ 5 และ 6 สมาชิกที่ไม่เกิดความเครียด ซึ่งรวมถึงไพริดีน ไทโอฟีน ไพร์โรลและฟิวแรนอีกกลุ่มใหญ่ของสารประกอบเฮเทโรไซคลิกอินทรีย์คือสารประกอบที่เชื่อมต่อกับวงแหวนเบนซีนตัวอย่างเช่น อนุพันธ์เบนซีนที่เชื่อมต่อกับไพริดีน ไทโอฟีน ไพร์โรล และฟิวแรน ได้แก่ควิโนลีน เบนโซไทโอฟีนอินโดลและเบนโซฟิวแรนตาม ลำดับ การเชื่อมต่อของ วงแหวนเบนซีนสองวงทำให้เกิดสารประกอบอินทรีย์กลุ่มใหญ่ที่สาม สารประกอบอะนาล็อกของเฮเทโรไซคลิกที่กล่าวถึงก่อนหน้านี้สำหรับกลุ่มสารประกอบที่สามนี้ ได้แก่อะคริดีนได เบน โซไทโอฟีน คาร์บาโซลและไดเบนโซฟิวแรนตามลำดับ

สารประกอบอินทรีย์เฮเทอโรไซคลิกสามารถจำแนกประเภทได้อย่างมีประโยชน์โดยอาศัยโครงสร้างอิเล็กตรอน สารประกอบอินทรีย์เฮเทอโรไซคลิกอิ่มตัวมีพฤติกรรมคล้ายกับอนุพันธ์อะไซคลิก ดังนั้นไพเพอริดีนและเตตระไฮโดรฟิวแรน จึงเป็น อะมีนและอีเทอร์แบบดั้งเดิมที่มีโครงสร้างเชิงพื้นที่ที่เปลี่ยนแปลงไป ดังนั้น การศึกษาเคมีของสารประกอบอินทรีย์เฮเทอโรไซคลิกจึงมุ่งเน้นไปที่วงแหวนอินทรีย์ไม่อิ่มตัว

_{เฮเท อโร} ไซคลิก บางชนิดไม่มีคาร์บอน ตัวอย่างเช่นโบราซีน ( วงแหวน B3N3), _เฮกซาคลอโรฟอสฟาซีน ( _{วงแหวน} P3N3 ₎และไตรไทอะซิลไตรคลอไรด์ ( วงแหวน _S3N3 ) เมื่อเปรียบเทียบกับเฮเทอโรไซคลิกอินทรีย์ซึ่งมีการใช้งานเชิงพาณิชย์มากมาย ระบบวงแหวนอนินท รีย์ส่วนใหญ่เป็นเพียงความสนใจทางทฤษฎีIUPACแนะนำให้ใช้ระบบการตั้งชื่อ Hantzsch-Widmanสำหรับการตั้งชื่อสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก^{[ 5 ]}

• "อะตอมต่างชนิด" คือ อะตอมในวงแหวนที่ไม่ใช่คาร์บอน
• ชื่อที่พิมพ์ด้วยตัวเอียงเป็นชื่อที่ IUPACใช้และไม่ได้เป็นไปตามระบบการตั้งชื่อของ Hantzsch- Widman
• ชื่อบางชื่อหมายถึงกลุ่มของสารประกอบมากกว่าสารประกอบแต่ละชนิด
• นอกจากนี้ยังไม่มีการพยายามแสดงรายการไอโซเมอร์ ใด ๆ ด้วย

แม้ว่าจะอยู่ภายใต้ความเครียดของวงแหวนแต่วงแหวนเฮเทอโรไซคลิก 3 สมาชิกก็มีลักษณะเฉพาะที่ดี^{[ 6 ]}

สารประกอบวงแหวน 5 สมาชิกที่มี อะตอมต่างชนิดอย่างน้อย สอง อะตอม โดยอย่างน้อยหนึ่งอะตอมเป็น ไนโตรเจนเรียกรวมกันว่าอะโซล ไทอะโซลและไอโซไทอะโซลมีอะตอมกำมะถันและไนโตรเจนอยู่ในวงแหวน ส่วนไดไทโอลมีอะตอมกำมะถันสองอะตอม

นอกจากนี้ยังมี สารประกอบวงแหวน 5 สมาชิกจำนวนมากที่มี อะตอมต่างชนิดตั้งแต่ สามอะตอมขึ้นไป ตัวอย่างหนึ่งคือกลุ่มของไดไทอะโซลซึ่งประกอบด้วยอะตอมกำมะถันสองอะตอมและอะตอมไนโตรเจนหนึ่งอะตอม

สารประกอบวงแหวน 6 สมาชิกที่มี อะตอมต่างชนิดอย่างน้อย สอง อะตอม โดยอย่างน้อยหนึ่งอะตอมเป็น ไนโตรเจนเรียกรวมกันว่าอะซีน ไทอะซีนมีอะตอมซัลเฟอร์และไนโตรเจนอยู่ในวงแหวนส่วนไดไทอีนมีอะตอมซัลเฟอร์สองอะตอม

วงแหวนหกเหลี่ยมที่มีอะตอมต่างชนิดห้าอะตอมสารประกอบเคมีสมมุติที่มีอะตอมไนโตรเจนต่างชนิดห้าอะตอมคือเพนทาซีน

วงแหวนหกเหลี่ยมที่มีอะตอมต่างชนิดหกอะตอมสารประกอบเคมีสมมุติที่มีอะตอมไนโตรเจนต่างชนิดหกอะตอมคือเฮกซาซีนส่วนโบราซีนเป็นวงแหวนหกเหลี่ยมที่มีอะตอมไนโตรเจนต่างชนิดสามอะตอมและอะตอมโบรอนต่างชนิดสามอะตอม

ในวงแหวน 7 สมาชิก อะตอมต่างชนิดจะต้องสามารถให้วงโคจร π ที่ว่างเปล่า (เช่น โบรอน) เพื่อให้เกิดเสถียรภาพแบบอะโรมาติก "ปกติ" ได้ มิเช่นนั้นอาจเกิด ความเป็นอะโรมาติกชนิดเดียวกัน ได้

โบราโซซีนเป็นวงแหวนแปดเหลี่ยมที่มีอะตอมไนโตรเจนสี่อะตอมและอะตอมโบรอนสี่อะตอม

	อิ่มตัว			ไม่อิ่มตัว
เฮเทอโรอะตอม	ไนโตรเจน	ออกซิเจน	กำมะถัน	ไนโตรเจน	ออกซิเจน	กำมะถัน
วงแหวน 3 อะตอม	อะซิริดีน	ออกซิเรน	เธียราน	อาซิรีน	ออกซิรีน	ไทอีรีน
วงแหวน 4 อะตอม	อะเซทิดีน	ออกซีเทน	เธียทาเน่	อาเซเต้	อ็อกเซท	เธียเต้
วงแหวน 5 อะตอม	ไพร์โรลิดีน	ออกโซเลน	ไทโอเลน	ไพร์โรล	ฟูรัน	ไทโอฟีน
วงแหวน 6 อะตอม	ไพเพอริดีน	ออกเซน	เทียน	ไพริดีน	ไพรัน	ไทโอไพรัน
วงแหวน 7 อะตอม	อะเซปาเน	ออกซีเพน	เธียปาน	อะเซพีน	ออกเซพีน	เธียพีน
วงแหวน 8 อะตอม	อาโซเคน	ออกโซเคน	ไทโอเคน	อาโซซีน	ออกโซซีน	ไทโอซีน
วงแหวน 9 อะตอม	อาโซนาเน	ออกโซเนน	ไทโอนาน	อะโซนีน	ออกโซนีน	ไทโอนีน

ระบบวงแหวนเฮเทอโรไซคลิกที่ได้มาจากการหลอมรวมกับวงแหวนอื่น ๆ ไม่ว่าจะเป็นคาร์โบไซคลิกหรือเฮเทอโรไซคลิก มีชื่อเรียกทั่วไปและชื่อเรียกเฉพาะที่หลากหลาย ตัวอย่างเช่น สำหรับเฮเทอโรไซคลิกไนโตรเจนไม่อิ่มตัวที่หลอมรวมกับเบนโซ ไพร์โรลจะให้อินโดลหรือไอโซอินโดลขึ้นอยู่กับทิศทาง อนุพันธ์ของไพริดีนคือควิโนลีนหรือไอโซควิโนลีนและกลุ่มของอะนาล็อกที่มีอะตอมไนโตรเจนสองอะตอมเรียกว่า เบน โซได อะซีนสำหรับอนุพันธ์ของอะเซ พีน ชื่อที่นิยมใช้คือ เบน ซาเซพีนในทำนองเดียวกัน สารประกอบที่มีวงแหวนเบนซีนสองวงหลอมรวมกับเฮเทอโรไซคลิกตรงกลาง ได้แก่คาร์บาโซลอะคริดีนและไดเบนโซอะเซพีน เฮปตาซีนเป็นระบบเฮเทอโรไซคลิกไตรไซคลิกที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ซึ่งได้มาจากการหลอมรวมของวงแหวนไตรอะซีนสามวง และเป็นอะนาล็อกของคาร์โบไซคลิกฟีนอลีน

ประวัติศาสตร์ของเคมีเฮเทอโรไซคลิกเริ่มต้นขึ้นในช่วงทศวรรษ 1800 ควบคู่ไปกับการพัฒนาของเคมีอินทรีย์การพัฒนาที่น่าสนใจบางประการ: ^{[ 8 ]}

• ปี ค.ศ. 1818: บรูญญาเตลลีผลิตอัลลอกซานจากกรดยูริก
• ปี ค.ศ. 1832: โดเบอไรเนอร์ผลิตฟูร์ฟูรัล (ฟิวแรนชนิดหนึ่ง) โดยการนำแป้ง มาทำปฏิกิริยา กับกรดซัลฟิวริก
• ปี ค.ศ. 1834: รุนเกอได้ไพร์โรล ("น้ำมันที่มีฤทธิ์ร้อน") โดยการกลั่นแห้งจากกระดูก
• ปี ค.ศ. 1906: ฟรีดแลนเดอร์สังเคราะห์สีย้อมครามได้สำเร็จ ทำให้เคมีสังเคราะห์เข้ามาแทนที่อุตสาหกรรมการเกษตรขนาดใหญ่
• ปี 1936: เทรบส์แยกสารอนุพันธ์คลอโรฟิลล์ออกจากน้ำมันดิบ และอธิบายถึงต้นกำเนิดทางชีวภาพของปิโตรเลียม
• ปี 1951: มีการอธิบาย กฎของชาร์กาฟฟ์โดยเน้นบทบาทของสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก ( พิวรีนและไพริมิดีน ) ในรหัสพันธุกรรม

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกพบได้ทั่วไปในหลายสาขาของวิทยาศาสตร์ชีวภาพและเทคโนโลยี^{[ 2 ]} ยาหลายชนิดเป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก^{[ 9 ]}ในบรรดาการดัดแปลงกลุ่มสารประกอบต้านมะเร็ง สารประกอบอินทรีย์เฮเทอโรไซคลิกได้รับการประยุกต์ใช้อย่างกว้างขวางโดยหลายกลุ่มเพื่อปรับเปลี่ยนลักษณะปฏิกิริยา ไพร์โรล ไพริมิดีน อินโดล ควิโนลีน และพิวรีน เป็นเพียงกลุ่มเฮเทอโรไซคลิกบางกลุ่มที่แสดงลักษณะความเป็นพิษต่อเซลล์ที่น่าสนใจ ซึ่งอาจเป็นประโยชน์อย่างมากในการพัฒนายาต้านมะเร็ง^{[ 10 ]}สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกมีบทบาทสำคัญในเคมีทางการแพทย์สมัยใหม่ โดยยาที่ได้รับการอนุมัติใหม่ส่วนใหญ่มีวงแหวนเฮเทอโรไซคลิกอย่างน้อยหนึ่งวง โดยเฉพาะอย่างยิ่งระบบที่มีไนโตรเจน ความแพร่หลายของสารประกอบเหล่านี้เกิดจากความสามารถในการปรับเปลี่ยนคุณสมบัติทางกายภาพและเคมี เช่น ความสามารถในการละลาย ความชอบไขมัน และความสัมพันธ์ในการจับกับเป้าหมายทางชีวภาพ ^{[ 11 ]}

• สไปโรคีทัลส์

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก

Wikiquote มีคำคมที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก

• ระบบการตั้งชื่อของ Hantzsch-Widman, IUPAC
• สารอะมีนเฮเทอโรไซคลิกในเนื้อสัตว์ปรุงสุก ศูนย์ควบคุมและป้องกันโรคแห่งสหรัฐอเมริกา
• รายชื่อสารก่อมะเร็งที่ทราบและมีแนวโน้มสูง สมาคมมะเร็งแห่งอเมริกาเก็บถาวรเมื่อวันที่ 13 ธันวาคม 2546 ที่Wayback Machine
• รายชื่อสารก่อมะเร็งที่ทราบโดยรัฐแคลิฟอร์เนียตามข้อเสนอ 65 (รายละเอียดเพิ่มเติม)