อะคริดีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ อะคริดีน[ 3 ]
ชื่ออื่นๆ ไดเบนโซ[ b , e ]ไพริดีน[ 1 ] 2,3-เบนโซควิโนลีน[ 2 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	260-94-6 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	120200
ชอีบี	เชบี:36420 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล39677 วาย
เคมสไปเดอร์	8860 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.005.429
หมายเลข EC	205-971-6
อ้างอิง Gmelin	143403
PubChem CID	9215
หมายเลข RTECS	AR7175000
มหาวิทยาลัย	42NI1P5Q1X วาย
หมายเลข UN	2713
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8059766
อินชิ นิ้ว=1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H วาย คีย์: DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H รหัส: DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYAF
รอยยิ้ม n1c3c(cc2c1cccc2)cccc3 c1ccc2c(c1)cc3ccccc3n2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 13 H 9 N
มวลโมลาร์	179.222  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผงสีขาว
กลิ่น	น่ารำคาญ
ความหนาแน่น	1.005 กรัม/ซม³ (20 °C) [ 1 ]
จุดหลอมเหลว	106–110 °C (223–230 °F; 379–383 K) ที่ความดันมาตรฐาน[ 1 ]
จุดเดือด	344.86 °C (652.75 °F; 618.01 K) ที่ความดันมาตรฐาน[ 1 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	46.5 มก./ลิตร[ 1 ]
ความสามารถในการละลาย	ละลาย ได้ในCCl 4แอลกอฮอล์( C 2 H 5 ) 2 O , C 6 H 6 [ 1 ]
บันทึกP	3.4 [ 1 ]
ความดันไอ	0.34 กิโลปาสคาล (150 °C) 2.39 กิโลปาสคาล (200 °C) 11.13 กิโลปาสคาล (250 °C) [ 4 ]
ความ เป็น กรด ( pKa )	5.58 (20 °C) [ 1 ]
ยูวี-วิส (λ สูงสุด )	392 นาโนเมตร[ 5 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−123.3 × 10 −6  cm 3 /mol
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	205.07 J/mol·K [ 4 ]
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ 298 )	208.03 J/mol·K [ 4 ]
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	179.4 kJ/mol [ 1 ]
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	6581.3 kJ/mol [ 4 ]
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์	[ 5 ]
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 [ 5 ]
คำเตือน	P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+ P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
มาตรฐาน NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	[ 2 ] 2 1 0
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	500 มก./กก. (หนู, รับประทาน) [ 2 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 0.2 มก./ม. 3 (ส่วนที่ละลายได้ในเบนซีน) [ 6 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อะคริดีนเป็นสารประกอบอินทรีย์และเป็น เฮ _เทอโรไซคลิกที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ มีสูตรเคมี_C₁₃H₉Nอะคริดีนเป็นอนุพันธ์ที่มีการแทนที่ของวงแหวนหลัก เป็นโมเลกุลระนาบที่มีโครงสร้างคล้ายกับแอนทราซีนโดยที่หมู่ CH ตรงกลางหมู่หนึ่งถูกแทนที่ด้วยไนโตรเจน เช่นเดียวกับโมเลกุลที่เกี่ยวข้องอย่างไพริดีนและควินอลีนอะคริดีนมีฤทธิ์เป็นเบสอ่อนๆ เป็นของแข็งเกือบไม่มีสี ซึ่งตกผลึกเป็นรูปเข็ม การใช้งานเชิงพาณิชย์ของอะคริดีนมีน้อยมาก ครั้งหนึ่งสีย้อมอะคริดีนเคยได้รับความนิยม แต่ปัจจุบันถูกจำกัดอยู่ในกลุ่มการใช้งานเฉพาะ เช่น อะคริดีนออเรนจ์ชื่อนี้มาจากกลิ่นฉุนและฤทธิ์ระคายเคืองผิวหนังของสารประกอบนี้

Carl GräbeและHeinrich Caro เป็นคนแรกที่แยกอะคริดีนออกจาก น้ำมันดินถ่านหินในปี พ.ศ. 2413 [ ^{7 ] อะ}คริดีนถูกแยกออกจากน้ำมันดินถ่านหินโดยการสกัดด้วยกรดซัลฟิว ริกเจือจาง การเติมโพแทสเซียม ไดโครเมต ลง ในสารละลายนี้จะทำให้เกิดการตกตะกอนของ อะคริดีนไบโคร เม ต ไบโครเมตจะถูกย่อยสลายโดยใช้แอมโมเนีย

อะคริดีนและอนุพันธ์ของมันสามารถเตรียมได้ด้วยกระบวนการสังเคราะห์หลายวิธี ในการสังเคราะห์อะคริดีนของเบิร์นท์เซน ไดฟีนิลอะมีนจะถูกควบแน่นกับกรดคาร์บอกซิลิกในที่ที่มีซิงค์คลอไรด์เมื่อ ใช้ กรดฟอร์มิกเป็นกรดคาร์บอกซิลิก ปฏิกิริยาจะให้ผลผลิตเป็นอะคริดีนดั้งเดิม แต่หากใช้กรดคาร์บอกซิลิกที่มีขนาดใหญ่ กว่า จะได้อนุพันธ์ที่มีการแทนที่ที่อะตอมคาร์บอน เมโซ

วิธีการสังเคราะห์อะคริดีนอินทรีย์แบบเก่าอื่นๆ ได้แก่ การควบแน่นไดฟีนิลอะมีนกับคลอโรฟอร์มในที่ที่มีอะลูมิเนียมคลอไร ด์ โดยการผ่านไอของออร์โธอะมิโนไดฟีนิลมีเทนเหนือลิทาร์จที่ ให้ความร้อน โดยการให้ความร้อนซาลิซิลอัลดีไฮด์กับอะนิลีนและซิงค์คลอไรด์ หรือโดยการกลั่นอะคริดอน (หมู่ คาร์บอนิลที่ตำแหน่ง 9 ) เหนือผงสังกะสี^{[ 8 ]} อีกวิธีคลาสสิกสำหรับการสังเคราะห์อะคริดอนคือปฏิกิริยา Lehmstedt-Tanasescu

ในทางเอนไซม์วิทยาอะคริดอนซินเทส ( EC 2.3.1.159 ) คือเอนไซม์ที่เร่งปฏิกิริยาเคมี

3 malonyl-CoA + N -methylanthraniloyl-CoA ⇌ 4 CoA + 1,3-dihydroxy- N -methylacridone + 3 CO ₂

ดังนั้นสารตั้งต้น สองชนิด ของเอนไซม์นี้คือmalonyl-CoAและN ^- methylanthraniloyl-CoA ในขณะที่ ผลิตภัณฑ์สามชนิดคือCoA , 1,3-dihydroxy- ^N - methylacridoneและCO2 ^[ ₉ ]

อะคริดีนแสดงปฏิกิริยาที่คาดหวังได้จากสารประกอบN-เฮเทอโรไซเคิลไม่อิ่มตัว โดยจะเกิด ปฏิกิริยา N-อัลคิเลชันกับ อัลคิลไอโอไดด์เพื่อสร้างอัลคิลอะคริดิเนียมไอโอไดด์ ซึ่งสามารถเปลี่ยนรูปได้ง่ายด้วยการกระทำของโพแทสเซียมเฟอร์ริไซยาไนด์ ในสภาวะด่าง ไป เป็นN-อัลคิลอะคริดอน

อะคริดีนและสารประกอบที่คล้ายคลึงกันมีฤทธิ์เป็นเบสอ่อน อะคริดีนเป็นโฟโตเบสที่มี pKaของสถานะพื้นฐาน_{เท่ากับ} 5.1 ซึ่งคล้ายกับไพริดีนและมี pKa ของสถานะกระตุ้นเท่ากับ 10.6 _[ 10 ^{]นอกจากนี้}ยังมีคุณสมบัติร่วมกับควินอลีนด้วย

อะคริดีนสามารถถูกรีดิวซ์เป็น 9,10-ไดไฮโดรอะคริดีน ซึ่งบางครั้งเรียกว่าลิวโคอะคริดีน ปฏิกิริยากับโพแทสเซียมไซยาไนด์จะให้สารอนุพันธ์ 9-ไซยาโน-9,10-ดีไฮโดร เมื่อถูกออกซิไดซ์ด้วยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตจะได้กรดอะคริดินิก (C ₉ H ₅ N(CO ₂ H) ₂ ) หรือที่รู้จักกันในชื่อ กรด ควิโนลีน -1,2-ไดคาร์บอกซิลิก^{[ 8 ]} อะคริดีนถูก ออกซิไดซ์ได้ง่ายด้วยกรดเปอร์ออกซีโมโนซัลฟิวริกเป็นอะคริดีน อะมีน ออกไซด์ ตำแหน่งคาร์บอนที่ 9 ของอะคริดีนถูกกระตุ้นสำหรับปฏิกิริยาการเติม^{[ 11 ]}

สีย้อม และยา หลายชนิดมีโครงสร้างอะคริดีน^{[ 12 ]} อะคริดีนหลายชนิด เช่นโพรฟลาวีนยังมี คุณสมบัติในการ ฆ่าเชื้อ อีกด้วย อะคริดีนและอนุพันธ์ที่เกี่ยวข้อง (เช่นแอมแซครีน ) จับกับDNAและRNAเนื่องจากความสามารถในการแทรกตัวอะ ค ริดีนออเรนจ์ (3,6-ไดเมทิลอะมิโนอะคริดีน) เป็นสีย้อมเมตาโครมาติกที่เลือกเฉพาะกรดนิวคลีอิกซึ่งมีประโยชน์สำหรับการกำหนดวัฏจักรของเซลล์

ครั้งหนึ่งสีย้อมอะคริดีนมีความสำคัญทางการค้า แต่ปัจจุบันไม่เป็นที่นิยมแล้วเนื่องจากไม่ทนต่อแสงสีย้อมอะคริดีนเตรียมได้จากการควบแน่นของ อนุพันธ์ 1,3-ไดอะมิโนเบนซีนตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาของ2,4-ไดอะมิโนโทลูอีนกับอะเซทัลดีไฮด์: ^{[ 13 ]}

9-ฟีนิลอะคริดีนเป็นสารตั้งต้นของคริซานิลีนหรือ 3,6-ไดอะมิโน-9-ฟีนิลอะคริดีน ซึ่งเป็นส่วนประกอบหลักของสีย้อมฟอสฟีน (ไม่ควรสับสนกับ ก๊าซ ฟอสฟีน ) ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากการผลิตโรซานิลีน คริซานิลีนจะเกิดเป็นเกลือสีแดง ซึ่งใช้ย้อมผ้าไหมและผ้าขนสัตว์ให้เป็นสีเหลืองสวยงาม และสารละลายของเกลือเหล่านี้มีลักษณะเด่นคือการเรืองแสงสีเหลืองอมเขียวที่สวยงาม คริซานิลีนถูกสังเคราะห์โดย O. Fischer และ G. Koerner โดยการควบแน่นo- ไนโตรเบนซาลดีไฮด์ กับอะนิลีน ผลลัพธ์ที่ได้คือo-ไนโต ร-p- ได อะมิโนไตรฟีนิลมีเทน ซึ่งจะถูกรีดิวซ์เป็น สารประกอบ o-อะมิโนที่สอดคล้องกัน และเมื่อถูกออกซิไดซ์จะได้คริซานิลีน

เบนโซฟลาวินซึ่งเป็นไอโซเมอร์ของไครซานิลีน ก็เป็นสีย้อมชนิดหนึ่งเช่นกัน และ K. Oehler ได้เตรียมขึ้นจากm-ฟีนิลีนไดอะมีนและเบนซาลดีไฮด์สารเหล่านี้ควบแน่นกันจนเกิดเป็นเตตระอะมิโนไตรฟีนิลมีเทน ซึ่งเมื่อให้ความร้อนกับกรด จะสูญเสียแอมโมเนียและให้ 3,6-ไดอะมิโน-9,10-ไดไฮโดรฟีนิลอะคริดีน จากนั้นจึงได้เบนโซฟลาวินโดยการออกซิเดชัน เบนโซฟลาวินเป็นผงสีเหลือง ละลายได้ในน้ำร้อน^{[ 8 ]}

อะคริดีนเป็นที่ทราบกันดีว่าสามารถทำให้เกิดการแทรกหรือการลบเล็กน้อยในลำดับนิวคลีโอไทด์ ส่งผลให้เกิดการกลายพันธุ์แบบเฟรมชิฟต์ [ ^{14 ] สารประกอบ}นี้มีประโยชน์ในการระบุลักษณะสามตัวของรหัสพันธุกรรม^{[ 14 ]}

จากการศึกษาด้วยรังสีเอกซ์พบว่าอะคริดีนมีอยู่ใน 8 รูปแบบผลึกทุกรูปแบบมีโมเลกุลระนาบที่คล้ายคลึงกันมาก โดยมีความยาวพันธะและระยะห่างของพันธะเกือบเท่ากัน^{[ 15 ] [ 16 ]}

_{อะคริ ดี}นเป็นสารระคายเคืองผิวหนัง ค่าLD50 (หนูทดลอง, ทางปาก) คือ 2,000 มก./กก. และ 500 มก./กก. (หนูทดลอง, ทางปาก) ^{[ 2 ]}

• ลูซิเจนินสารประกอบเรืองแสงทางเคมีที่ได้จากอะคริดีน
• แซนทีน

• Moloney GP, Kelly DP, Mack P (2001). "การสังเคราะห์สารแทรกตัวใน DNA แบบบิสที่มีอะคริดีนเป็นองค์ประกอบ" (PDF) . Molecules . 6 (3): 230– 243. doi : 10.3390/60300230 .
• Schmidt A, Liu M (2015). ความก้าวหน้าล่าสุดในเคมีของอะคริดีน ความก้าวหน้าในเคมีเฮเทอโรไซคลิก เล่ม ที่ 15 หน้า  287–353 doi : 10.1016 /bs.aihch.2015.04.004 ISBN 9780128021293.[บทความวิจารณ์เกี่ยวกับคุณสมบัติทางกายภาพของอะคริดีน ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่มีโครงสร้างอะคริดีน อะคริดีนที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ การประยุกต์ใช้อะคริดีน การสังเคราะห์และการเกิดปฏิกิริยาใหม่ของอะคริดีน]

Wikisourceภาษาอังกฤษมีข้อความต้นฉบับที่เกี่ยวข้องกับบทความนี้:

บทความในนิตยสาร (ปี 1872) เกี่ยวกับการแยกสารอะคริดีน

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับอะคริดีนในวิกิมีเดียคอมมอนส์
• การสังเคราะห์อะคริดอนในOrganic Syntheses 19 :6; Coll. Vol. 2 :15 [1]จากกรดo- คลอโรเบนโซอิก และอะนิลีนในปฏิกิริยาโกลด์เบิร์ก
• การสังเคราะห์ 9-อะมิโนอะคริดีนในOrganic Syntheses 22 :5; Coll. Vol. 3 :53. [2]จากกรดN- ฟีนิลแอนทรานิลิก