เทลลูโรฟีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เทลลูโรฟีน[ 1 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	288-08-4
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	103225
ชอีบี	เชบี:30858
เคมสไปเดอร์	119908
อ้างอิง Gmelin	647889
PubChem CID	136131
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID80182979
อินชิ นิ้ว = 1S/C4H4Te/c1-2-4-5-3-1/h1-4H รหัส:  TULWUZJYDBGXMY-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม C1=C[Te]C=C1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H Te
มวลโมลาร์	179.68 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีเหลืองอ่อน
ความหนาแน่น	2.13
จุดหลอมเหลว	−36  °C (−33  °F; 237  K)
จุดเดือด	148  °C (298  °F; 421  K) 714 มม.ปรอท
ดัชนีหักเห ( n )	1.6856
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เทลลูโรฟีนเป็นสารประกอบออร์กาโนเทลลูเรียมที่มีสูตรC H Teเป็นอะนาล็อกหนักของไทโอฟีนและเซเลโนฟีน สารประกอบนี้เป็นของเหลวสีเหลืองอ่อน มี เทลลูโรฟีนที่ถูกแทนที่หลายชนิดที่เป็นที่รู้จัก^{[ 2 ]}

ในปี พ.ศ. 2509 Mack รายงานการสังเคราะห์เทลลูโรฟีนที่ไม่มีหมู่แทนที่ผ่านปฏิกิริยาของโซเดียมเทลลูไรด์กับไดอะเซทิลีนในเมทานอลวิธีนี้สามารถนำไปใช้ทั่วไปในการเตรียมอนุพันธ์ 2,5 ของเทลลูโรฟีนได้โดยการเลือกสารตั้งต้นไดอะเซทิลีนที่มีหมู่แทนที่ที่เหมาะสม^{[ 3 ]}ผลิตภัณฑ์ที่ได้เป็นของเหลวสีเหลืองอ่อน มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดที่− 36  °C และ 148  °C ตามลำดับ Taticchi และคณะได้ปรับปรุงการสังเคราะห์นี้โดยใช้Schlenk lineเพื่อแยกออกซิเจนและความชื้นออกจากภาชนะปฏิกิริยา ใช้บิวทาไดอีนบริสุทธิ์ (เพื่อลดปฏิกิริยาออกซิเดชันและปฏิกิริยาพอลิ เมอไรเซชันที่ไม่พึงประสงค์ ) และไม่ใช้สุญญากาศในการกำจัดเมทานอลเนื่องจากจะทำให้สูญเสียผลิตภัณฑ์ ขั้นตอนที่ปรับปรุงแล้วนี้ทำให้สามารถแยกเทลลูโรฟีนได้ในผลผลิต 47% ^{[ 4 ] [ 5 ]}ไฮโดรเจนเทลลูไรด์ (HTe-) และเทลลูรอล (RTeH) มีส่วนเกี่ยวข้องในการแปลงเหล่านี้

รูปทรงเรขาคณิตของเทลลูโรฟีนได้รับการกำหนดครั้งแรกในปี พ.ศ. 2516 โดยใช้สเปกโทรสโกปีไมโครเวฟและได้รับการปรับปรุงเพิ่มเติมผ่านการศึกษาการเลี้ยวเบนของรังสีเอก ซ์ ^{[ 6 ]} ความยาวพันธะ Te – C คือ 2.046 Å และมุม C – Te – C คือ 82° ผลการค้นพบเหล่านี้สอดคล้องกับความเป็นอะโรมาติก ที่ลดลง เมื่อเทียบกับเซเลโนฟีนและเฮเทอโรไซคลิกที่เกี่ยวข้อง^{[ 4 ] [ 7 ]}

เทลลูโรฟีนก่อตัวเป็นโพลี(เทลลูโรฟีน) เมื่อได้รับการบำบัดด้วยเฟอร์ริกคลอไรด์^{[ 8 ]}

C H Te + 2 FeCl → 1/n [ C H Te] + 2 HCl + 2 FeCl

กระบวนการแปลงสภาพ ซึ่งเป็นการพอลิเมอไรเซชันแบบออกซิเดชันนั้น จำลองมาจากกระบวนการสังเคราะห์พอลิไทโอฟีน ที่สอดคล้องกัน เมื่อทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน เทลลูโรฟีนจะให้สารอนุพันธ์ Te(IV):

ค H Te + Cl → C H TeCl

การบำบัดเทลลูโรฟีนด้วยเทอร์ท-บิวทิลลิเทียมจะให้ 2-ลิธิโอเทลลูโรฟีน^{[ 9 ]}