เตตระไฮโดรฟิวแรน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ออกโซเลน[ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC 1,4-อีพอกซีบิวเทน1-ออกซาไซโคลเพนเทน
ชื่ออื่นๆ เตตระไฮโดรฟิวแรน ทีเอฟ 1,4-บิวทิลีนออกไซด์ เศษส่วนไซโคลเตตราเมทิลีนออกไซด์ ฟูรานิดิน เตตระเมทิลีนออกไซด์ ออกโซเลน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	109-99-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	ทีเอฟ
ชอีบี	เชบี:26911 เอ็น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล276521 วาย
เคมสไปเดอร์	7737 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.389
PubChem CID	8028
หมายเลข RTECS	LU5950000
มหาวิทยาลัย	3N8FZZ6PY4 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1021328
อินชิ นิ้ว = 1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 วาย รหัส: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 รหัส: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYAI
รอยยิ้ม ซี1ซีซีโอซี1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 4 H 8 O
มวลโมลาร์	72.107  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	เหมือนอีเธอร์[ 2 ]
ความหนาแน่น	0.8876 กรัม/ซม³ที่ 20 °C ของเหลว[ 3 ]
จุดหลอมเหลว	−108.4 °C (−163.1 °F; 164.8 K)
จุดเดือด	66 °C (151 °F; 339 K) [ 4 ] [ 3 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ผสมกันได้
ความดันไอ	132 mmHg ที่ 20 °C [ 2 ]
ดัชนีหักเห ( n D )	1.4073 ที่ 20 °C [ 3 ]
ความหนืด	0.48 cP ที่ 25 °C
โครงสร้าง
รูปร่างโมเลกุล	ซองจดหมาย
โมเมนต์ไดโพล	1.63  D (แก๊ส)
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์	[ 5 ]
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H225 , H302 , H319 , H335 , H351 [ 5 ]
คำเตือน	P210 , P280 , P301+P312+P330 , P305+P351+P338 , P370+P378 , P403+P235 [ 5 ]
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 3 2
จุดวาบไฟ	−14 °C (7 °F; 259 K)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	215 องศาเซลเซียส (419 องศาฟาเรนไฮต์; 488 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	2–11.8% [ 2 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	1650 มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน) 2300 มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน) 2300 มก./กก. (หนูตะเภา, ทางปาก) [ 6 ]
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	21000 ppm (หนู, 3 ชั่วโมง) [ 6 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 200 ppm (590 mg/ m³ ) [ 2 ]
REL (แนะนำ)	TWA 200 ppm (590 mg/m³ ) ST 250 ppm (735 mg/ m³ ) [ 2 ]
IDLH (อันตรายทันที)	2000 ppm [ 2 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
เฮเทอโรไซเคิลที่เกี่ยวข้อง	ฟิวแรนไพร์โรลิดีนไดออกเซน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ไดเอทิลอีเทอร์
หน้าข้อมูลเพิ่มเติม
เตตระไฮโดรฟิวแรน (หน้าข้อมูล)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เตตระไฮโดรฟิวแรน ( THF ) หรือออกโซเลนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร (CH₂ ₎ ₄O _{สารประกอบ}นี้จัดอยู่ในกลุ่มสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก โดยเฉพาะอย่างยิ่งอีเทอร์ แบบวงแหวน เป็น ของเหลวอินทรีย์ ไม่มีสี ละลายน้ำ ได้ มี ความหนืด ต่ำ ส่วนใหญ่ใช้เป็นสารตั้งต้นของพอลิเมอร์^{[ 8 ]} เนื่องจากมีขั้วและมีช่วงอุณหภูมิของเหลวกว้าง THF จึงเป็นตัวทำละลาย อเนกประสงค์ เป็นไอโซเมอร์ของตัวทำละลายอีกชนิดหนึ่งคือบิวทาโนน

มีการผลิตเตตระไฮโดรฟิวแรนประมาณ 200,000 ตัน ต่อปี ^{[ 9 ]}กระบวนการทางอุตสาหกรรมที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุดเกี่ยวข้องกับการกำจัดน้ำของ1,4-บิวเทนไดออลโดย ใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา Ashland/ISPเป็นหนึ่งในผู้ผลิตรายใหญ่ที่สุดของกระบวนการทางเคมีนี้ วิธีการนี้คล้ายกับการผลิตไดเอทิลอีเทอร์จากเอทานอล บิวเท นไดออลได้มาจากการควบแน่นของอะเซทิลีนกับฟอร์มาลดีไฮด์ตามด้วย การไฮโดร จิเนชัน^{[ 8 ]} DuPontได้พัฒนากระบวนการสำหรับการผลิต THF โดยการออกซิไดซ์n-บิวเทนเป็นมาเลอิกแอนไฮไดรด์ ดิบ ตามด้วยการไฮโดรจิเนชันแบบเร่งปฏิกิริยา^{[ 10 ]}เส้นทางอุตสาหกรรมหลักที่สามเกี่ยวข้อง กับ การไฮโดรฟอร์มิเลชันของแอลลิลแอลกอฮอล์ตามด้วยการไฮโดรจิเนชันเป็น 1,4-บิวเทนไดออล

THF ยังสามารถสังเคราะห์ได้โดยการไฮโดรจิเนชันแบบเร่งปฏิกิริยาของฟิวแรน [ ^{11 ] [ 12 ] วิธี}นี้ช่วยให้สามารถเปลี่ยนน้ำตาลบางชนิด เป็น THF ได้โดยการย่อยสลายด้วยกรดเป็น ฟูร์ฟู รัล และดีคาร์บอนิเลชันเป็นฟิวแรน^{[ 13 ]}แม้ว่าวิธีนี้จะไม่เป็นที่นิยมใช้กันอย่างแพร่หลายก็ตาม ดังนั้น THF จึงสามารถได้มาจากทรัพยากรหมุนเวียน

เมื่ออยู่ในสภาวะที่มีกรดแก่ THF จะเปลี่ยนไปเป็นพอลิเมอร์เชิงเส้นที่เรียกว่าโพลี(เตตระเมทิลีนอีเทอร์) ไกลคอล (PTMEG) หรือที่รู้จักกันในชื่อ โพลีเตตระเมทิลีนออกไซด์ (PTMO):

${\displaystyle n\,{\ce {C4H8O}}\quad {\xrightarrow[{{\text{strong}} \atop {\text{acid}}}]{}}\quad {\bigl [}\!\!\!{\ce {-CH2CH2CH2CH2O -}}\!\!\!{\bigr ]}_{n}}$

โพลิเมอร์นี้ใช้เป็นหลักในการผลิต เส้นใย โพลียูรีเทนอีลาสโตเมอร์เช่นสแปนเด็กซ์^{[ 14 ]}

การใช้งานหลักอีกอย่างหนึ่งของ THF คือการใช้เป็นตัวทำละลายทางอุตสาหกรรมสำหรับโพลีไวนิลคลอไรด์ (PVC) และในวาร์นิช [ ^{8 ] เป็น}ตัวทำ ละลาย ที่ ไม่มีโปรตอน โดยมีค่าคงที่ไดอิเล็กตริกเท่ากับ 7.6 เป็นตัวทำละลายที่มีขั้วปานกลาง และสามารถละลายสารประกอบเคมีที่ไม่มีขั้วและมีขั้วได้หลากหลายชนิด^{[ 15 ]} THF สามารถผสมกับน้ำได้ และสามารถสร้าง โครงสร้าง แคลทเรตไฮเดรตที่เป็น ของแข็ง กับน้ำได้ที่อุณหภูมิต่ำ^{[ 16 ]}

THF ได้รับการสำรวจในฐานะตัวทำละลายร่วมที่ผสมได้ในสารละลายในน้ำเพื่อช่วยในการทำให้เป็นของเหลวและการกำจัดลิกนินของชีวมวลลิกโนเซลลูโลส ของพืช เพื่อการผลิตสารเคมีพื้นฐานหมุนเวียนและน้ำตาลซึ่งเป็นสารตั้งต้นที่มีศักยภาพสำหรับเชื้อเพลิงชีวภาพ [ ^{17 ] THF}ในน้ำช่วยเพิ่มการไฮโดรไลซิสของไกลแคนจากชีวมวลและละลายลิกนินส่วนใหญ่ของชีวมวล ทำให้เป็นตัวทำละลายที่เหมาะสมสำหรับการเตรียมชีวมวลล่วงหน้า

THF มักใช้ในวิทยาศาสตร์พอลิเมอร์ ตัวอย่างเช่น สามารถใช้ละลายพอลิเมอร์ก่อนการหาค่ามวลโมเลกุลโดยใช้เจลเพอร์มีเอชันโครมาโทกราฟี THF ยังสามารถละลาย PVC ได้ด้วย ดังนั้นจึงเป็นส่วนประกอบหลักในกาว PVC นอกจากนี้ยังสามารถใช้ละลายกาว PVC เก่า และมักใช้ในอุตสาหกรรมเพื่อล้าง คราบไขมันออกจาก ชิ้นส่วนโลหะ

THF ถูกใช้เป็นส่วนประกอบในเฟสเคลื่อนที่สำหรับการโครมาโทกราฟีของเหลวแบบย้อนกลับมีความสามารถในการชะล้างสูงกว่าเมทานอลหรืออะซีโตไนไตรล์แต่ไม่ค่อยได้ใช้บ่อยเท่าตัวทำละลายเหล่านี้

THF ใช้เป็นตัวทำละลายในการพิมพ์ 3 มิติ เมื่อพิมพ์ด้วยเส้นใยPLA , PETGและเส้นใยที่คล้ายคลึงกัน สามารถใช้ทำความสะอาดชิ้นส่วนเครื่องพิมพ์ 3 มิติที่อุดตัน ลบรอยเส้นจากหัวฉีด เพิ่มความเงางามให้กับผลิตภัณฑ์สำเร็จรูป รวมถึงใช้เชื่อมชิ้นส่วนที่พิมพ์ ด้วยตัวทำละลายได้

ในห้องปฏิบัติการ THF เป็นตัวทำละลายที่นิยมใช้เมื่อไม่มีปัญหาเรื่องการละลายในน้ำ มันมีความเป็นเบส มากกว่า ไดเอทิลอีเทอร์^{[ 18 ]}และสร้างสารเชิงซ้อน ที่แข็งแรงกว่า กับLi ⁺ , Mg ²⁺และโบเรนมันเป็นตัวทำละลายที่นิยมใช้สำหรับ ปฏิกิริยา ไฮโดรโบเรชันและสำหรับสารประกอบออร์กาโนเมทัล ลิ กเช่นออร์กาโนลิเทียมและรีเอเจนต์กริน ยาร์ด ^{[ 19 ]}ดังนั้น ในขณะที่ไดเอทิลอีเทอร์ยังคงเป็นตัวทำละลายที่เลือกใช้สำหรับบางปฏิกิริยา (เช่น ปฏิกิริยากรินยาร์ด) THF ก็ทำหน้าที่นั้นในปฏิกิริยาอื่นๆ อีกมากมาย ซึ่งการประสานงานที่แข็งแกร่งเป็นที่ต้องการ และคุณสมบัติที่แม่นยำของตัวทำละลายอีเทอร์เช่นนี้ (ทั้งในรูปเดี่ยวและในส่วนผสม และที่อุณหภูมิต่างๆ) ช่วยให้สามารถปรับแต่งปฏิกิริยาเคมีสมัยใหม่ได้อย่างละเอียด

THF เชิงพาณิชย์มีน้ำปริมาณมากซึ่งต้องกำจัดออกสำหรับการดำเนินการที่ละเอียดอ่อน เช่น การดำเนินการที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบออร์กาโนเมทัล ลิก แม้ว่าโดยทั่วไปแล้ว THF จะถูกทำให้แห้งโดยการกลั่น จาก สารดูดความชื้นที่รุนแรงเช่นโซเดียม ธาตุ แต่พบว่าตะแกรงโมเลกุล มีประสิทธิภาพในการกำจัดน้ำได้ดีกว่า ^{[ 20 ]}

ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดแข็ง THF จะทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนซัลไฟด์เพื่อให้ได้เตตระไฮโดรไทโอฟีน^{[ 21 ]}

THF เป็นเบสของลูอิสที่จับกับ กรดของลูอิสหลายชนิดเช่นI2 , ฟีนอล , ไตรเอทิลอะลูมิเนียมและ บิ _ส (เฮกซาฟลูออโรอะเซทิลอะเซโตนาโต)คอปเปอร์(II) THF ได้รับการจัดประเภทในแบบจำลอง ECWและแสดงให้เห็นว่าไม่มีลำดับความแรงของเบสที่แน่นอน^{[ 23 ]สารประกอบเชิงซ้อน} หลายชนิดมีสัดส่วน MCl3 (THF) ₃ ^[ ₂₄ ]

THF เป็นตัวทำละลายที่ไม่เป็นพิษเฉียบพลันมากนัก โดยมีปริมาณยาที่ทำให้เสียชีวิตครึ่งหนึ่ง (LD ₅₀ ) เทียบเท่ากับอะซิโตนอย่างไรก็ตาม การสัมผัสเป็นเวลานานอาจก่อให้เกิดมะเร็งได้^{[ 5 ] [ 25 ]}ด้วยคุณสมบัติในการละลายที่โดดเด่น ทำให้ THF สามารถซึมผ่านผิวหนัง ทำให้เกิดภาวะขาดน้ำอย่างรวดเร็ว และติดไฟได้ง่าย THF สามารถละลายหรือซึมผ่านวัสดุถุงมือโพลีเมอร์ส่วนใหญ่ได้ในเวลาอันสั้นมาก มีเพียง ถุงมือเคลือบ โพลีเอทิลีนความหนาแน่นต่ำเชิงเส้น (LLDPE) เท่านั้นที่สามารถป้องกัน THF ได้เป็นเวลานาน เช่นเดียวกับคีโตนส่วนใหญ่^{[ 26 ]} ถุงมือเคลือบ โพลีไวนิลแอลกอฮอล์ (PVA) สามารถป้องกันได้เกือบหนึ่งชั่วโมง แต่เนื่องจาก PVA ละลายน้ำได้ จึงมีประสิทธิภาพเฉพาะในสภาพแวดล้อมที่มีความชื้นต่ำและเมื่อทำงานกับตัวทำละลายที่ปราศจากน้ำ^{[ 27 ]}แม้แต่ถุงมือไนไตรล์หรือไนไตรล์-นีโอพรีนที่หนามากก็ยังเสื่อมสภาพภายในเวลาไม่ถึง 10 นาที^{[ 28 ]}

อันตรายอย่างหนึ่งของ THF คือแนวโน้มที่จะก่อให้เกิดสารเปอร์ออกไซด์ที่ระเบิดได้เมื่อทำปฏิกิริยากับอากาศ:

เพื่อลดปัญหาดังกล่าว THF ที่จำหน่ายในเชิงพาณิชย์มักจะถูกทำให้คงตัวด้วยบิวทิเลตไฮดรอกซีโทลูอีน (BHT) การกลั่น THF จนแห้งสนิทนั้นไม่ปลอดภัย เนื่องจากเปอร์ออกไซด์ซึ่งเป็นสารระเบิดอาจเข้มข้นขึ้นในสารตกค้าง

วงแหวนเตตระไฮโดรฟิวแรนพบได้ในผลิตภัณฑ์ธรรมชาติหลากหลายชนิด รวมถึงลิกแนนอะซีโตเจนินและผลิตภัณฑ์ธรรมชาติโพลีคีไทด์^{[ 29 ]}มีการพัฒนาวิธีการที่หลากหลายสำหรับการสังเคราะห์ THF ที่ถูกแทนที่^{[ 30 ]}

Tetrahydrofuran เป็นหนึ่งในกลุ่มของ วงแหวนคาร์บอน/ออกซิเจนอิ่มตัวห้าสมาชิก ที่เรียกว่า oxolanesมีโครงสร้างที่เป็นไปได้เจ็ดแบบ ได้แก่^{[ 31 ]}

• C ₄ O: โมโนออกโซเลน ซึ่งเป็นรากของกลุ่ม และมีชื่อพ้องกับเตตระไฮโดรฟิวแรน
• C ₃ O ₂ : 1,2-ไดออกโซเลนและ1,3-ไดออกโซเลน
• C ₂ O ₃ : 1,2,3-ไตรออกโซเลนและ1,2,4-ไตรออกโซเลน
• CO ₄ : เตตรอกโซเลน

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับเตตระไฮโดรฟิวแรน

• โพลีเตตระไฮโดรฟิวแรน
• 2-เมทิลเตตระไฮโดรฟิวแรน
• ส่วนผสมดักจับ
• อีเทอร์แบบวงแหวนอื่นๆ: ออกซิเรน ( C₂ชม₄O ), ออกซีเทน ( C )₃ชม₆O ), ออกเซน ( C )₅ชม₁₀O ), ออกซีเพน ( C₆ชม₁₂โอ

• ลูด้อน, จี .มาร์ค (2002). เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่ 4). นิวยอร์ก: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ด . หน้า  318. ISBN 978-0-9815194-3-2.

• บัตรความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 0578
• คู่มือพกพา NIOSH เกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมี
• ข้อมูลจาก US OSHA เกี่ยวกับ THF ถูกเก็บถาวรไว้เมื่อวันที่ 2 พฤษภาคม 2017 ในWayback Machine
• "2-เมทิลเตตระไฮโดรฟิวแรน สารทดแทนเตตระไฮโดรฟิวแรนและไดคลอโรมีเทน"ซิกมา-อัลดริชสืบค้นเมื่อ23 พฤษภาคม 2550