1,4-บิวเทนไดออล
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ บิวเทน-1,4-ไดออล | |
| ชื่ออื่นๆ เตตราเมทิลีนไกลคอล | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| ชอีบี | |
| เคมีเอ็มบีแอล | |
| เคมสไปเดอร์ | |
| ดรักแบงค์ | |
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.003.443 |
| หมายเลข EC |
|
PubChem CID |
|
| หมายเลข RTECS |
|
| มหาวิทยาลัย | |
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ[ 1 ] [ 2 ] | |
| C H O | |
| มวลโมลาร์ | 90.122 กรัม·โมล−1 |
| ความหนาแน่น | 1.0171 กรัม/ซม³ (20 °C) |
| จุดหลอมเหลว | 20.1 องศาเซลเซียส (68.2 องศาฟาเรนไฮต์; 293.2 เคลวิน) |
| จุดเดือด | 235 องศาเซลเซียส (455 องศาฟาเรนไฮต์; 508 เคลวิน) |
| ผสมกันได้ | |
| ความสามารถในการละลายในเอทานอล | ละลายได้ |
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก ( χ ) | −61.5·10 −6 cm 3 /mol |
ดัชนีหักเห ( n ) | 1.4460 (20 °C) |
| อันตราย[ 3 ] [ 4 ] | |
| การติดฉลากGHS : | |
| คำเตือน | |
| H302 , H336 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P301+P312 , P304+P340 , P312 , P330 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ) | |
| จุดวาบไฟ | ( ถ้วยเปิด ) 121 °C (250 °F; 394 K) |
| 350 องศาเซลเซียส (662 องศาฟาเรนไฮต์; 623 เคลวิน) | |
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | |
บิวเทนไดออลที่เกี่ยวข้อง | 1,2-บิวเทนไดออล1,3-บิวเทนไดออล2,3-บิวเทนไดออลซิส-บิวทีน-1,4-ไดออล |
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | ซัคซินัลดีไฮด์กรดซัคซินิก |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
1,4-บิวเทนไดออลหรือเรียกอีกอย่างว่าบิวเทน-1,4-ไดออล (ชื่ออื่นๆ ได้แก่1,4-B , BD , โดส , BDOและ1,4-BD ) [ 5 ]เป็นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร HOCH CH CH CH OH เป็นของเหลวหนืด ไม่มีสี สังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกในปี 1890 ผ่านการไฮโดรไลซิสด้วยกรดของ N,N'-ไดไนโตร-1,4-บิวเทนไดอะมีนโดยนักเคมีชาวดัตช์ Pieter Johannes Dekkers ซึ่งเรียกมันว่า "เตตระเมทิลีนไกลคอล" [ 6 ] [ 7 ]
สังเคราะห์

ในการสังเคราะห์ทางเคมี อุตสาหกรรมหนึ่ง อะเซทิลีนทำ ปฏิกิริยากับ ฟอร์มาลดีไฮด์สองโมลเพื่อสร้างบิวไทน์-1,4-ไดออลการเติมไฮโดรเจนให้กับบิวไทน์-1,4-ไดออลจะให้บิวเทน-1,4-ไดออล[ 9 ]นอกจากนี้ยังผลิตในระดับอุตสาหกรรมจากมาเลอิกแอนไฮไดรด์ในกระบวนการ Davy ซึ่งจะถูกแปลงเป็นเมทิลมาเลเอตเอสเทอร์ก่อน จากนั้นจึงเติมไฮโดรเจน เส้นทางอื่นๆ ได้แก่ จากบิวทาไดอีนอัลลิลอะซิเตตและกรดซัคซินิก
เส้นทางชีวภาพสู่ BD ได้รับการนำไปใช้ในเชิงพาณิชย์โดยใช้สิ่งมีชีวิตที่ได้รับการดัดแปลงพันธุกรรม[ 10 ]การสังเคราะห์ทางชีวภาพดำเนินไปผ่าน4-ไฮดรอกซีบิวทิเรต
การใช้งานในอุตสาหกรรม
บิวเทน-1,4-ไดออลถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมเป็นตัวทำละลายและในการผลิตพลาสติก บางชนิด เส้นใยยืดหยุ่นและโพลียูรีเทนในเคมีอินทรีย์ 1,4-บิวเทนไดออลถูกใช้ในการสังเคราะห์γ-บิวทิโรแลคโตน (GBL) ในสภาวะที่มีกรดฟอสฟอริกและอุณหภูมิสูง มันจะเกิดการดีไฮเดรชั่นกลายเป็นตัวทำละลายที่สำคัญคือเตตระไฮโดรฟิวแรน [ 11 ] ที่ อุณหภูมิ ประมาณ 200 °C ในสภาวะที่มีตัวเร่งปฏิกิริยารูทีเนียม ที่ละลายได้ ไดออลจะเกิดการดีไฮโดร จีเนชั่น เพื่อสร้างบิวทิโรแลคโตน [ 12 ] มันถูกใช้ในการสังเคราะห์1,4-บิวเทนไดออลไดไกลซิดิลอีเทอร์ซึ่งจากนั้นจะถูกใช้เป็นสารเจือจางที่ทำปฏิกิริยาได้สำหรับเรซินอีพ็อกซี[ 13 ]
1,4-บิวเทนไดออลใช้ในการผลิต พลาสติก โพลีบิวทิลีนเทเรฟทาเลต (PBT) [ 14 ]
มีการอ้างว่าการผลิตบิวเทน-1,4-ไดออลทั่วโลกอยู่ที่ประมาณหนึ่งล้านเมตริกตันต่อปี และราคาตลาดอยู่ที่ประมาณ 2,000 ดอลลาร์สหรัฐ (1,600 ยูโร) ต่อตันในปี 2548 ในปี 2556 มีการอ้างว่าการผลิตทั่วโลกมีมูลค่าหลายพันล้านปอนด์ (ซึ่งสอดคล้องกับประมาณหนึ่งล้านเมตริกตัน) [ 15 ]
เกือบครึ่งหนึ่งถูกทำให้แห้งเป็นเตตระไฮโดรฟิวแรนเพื่อผลิตเส้นใย เช่นสแปนเด็กซ์ [ 16 ] ผู้ผลิตรายใหญ่ที่สุดคือBASF [ 17 ]
ใช้เป็นยาเสพติดเพื่อความบันเทิง

บิวเทน-1,4-ไดออลยังใช้เป็นยาเสพติดเพื่อความบันเทิงที่ผู้ใช้บางรายรู้จักในชื่อ "Bute" [ 18 ] "One Comma Four", "Liquid Fantasy", "One Four Bee" หรือ "One Four BDO"
ศาลรัฐบาลกลางบางแห่งในสหรัฐอเมริกาได้ระบุว่า 1,4-บิวเทนไดออลออกฤทธิ์คล้ายกับสารเมตาโบไลต์ของมัน คือ แกมมา -ไฮดรอกซีบิวทิเรต (GHB) ซึ่งเป็นสารอะนาล็อกของ GABA แต่ศาลรัฐบาลกลางอีกหลายแห่งได้ตัดสินว่าไม่เป็นเช่นนั้น
1,4-บิวเทนไดออล (CAS 110-64-5) อาจถูกจำหน่ายอย่างไม่ถูกต้องในชื่อ 1,4-บิวเทนไดออล แต่ไม่ควรสับสนกับสารดังกล่าว
เภสัชจลนศาสตร์
บิวเทน-1,4-ไดออลจะถูกเปลี่ยนเป็นกรด GHB อย่างรวดเร็วโดยเอนไซม์แอลกอฮอล์ดีไฮโดร จีเนส และอัลดีไฮด์ดีไฮโดรจีเนส และระดับของเอนไซม์เหล่านี้ที่แตกต่างกันอาจเป็นสาเหตุของผลกระทบและผลข้างเคียง ที่แตกต่างกัน ระหว่างผู้ใช้[ 19 ]ในขณะที่การใช้เอทานอลและ GHB ร่วมกันนั้นมีความเสี่ยงร้ายแรงอยู่แล้ว การใช้เอทานอลร่วมกับ 1,4-บิวเทนไดออลจะทำให้เกิดปฏิกิริยาอย่างมากและมีความเสี่ยงอื่นๆ อีกมากมาย เนื่องจากเอนไซม์เดียวกันที่รับผิดชอบในการเผาผลาญแอลกอฮอล์ก็เผาผลาญ 1,4-บิวเทนไดออลด้วย ดังนั้นจึงมีโอกาสสูงที่จะเกิดปฏิกิริยาระหว่างยาที่ เป็นอันตราย [ 19 ] [ 20 ]ผู้ป่วยในห้องฉุกเฉินที่ใช้ยาเกินขนาดทั้งเอทานอลและ 1,4-บิวเทนไดออล มักจะมีอาการมึนเมาแอลกอฮอล์ในตอนแรก และเมื่อเอทานอลถูกเผาผลาญ 1,4-บิวเทนไดออลก็จะสามารถแข่งขันกับเอนไซม์ได้ดีขึ้น และจะเกิดอาการมึนเมาในระยะที่สองเมื่อ 1,4-บิวเทนไดออลถูกเปลี่ยนเป็น GHB [ 19 ]

เภสัชพลศาสตร์
บิวเทน-1,4-ไดออลดูเหมือนจะมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาอยู่สองประเภท ฤทธิ์ทางจิตประสาทที่สำคัญของ 1,4-บิวเทนไดออลเกิดจากการที่มันถูกเมตาบอไลซ์เป็น GHB อย่างไรก็ตาม มีการศึกษาหนึ่งที่ชี้ให้เห็นว่า 1,4-บิวเทนไดออลอาจมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาคล้ายแอลกอฮอล์ได้ด้วยตัวเอง[ 20 ]การศึกษานี้ได้ข้อสรุปนี้โดยอาศัยการค้นพบว่าการให้บิวเทน-1,4-ไดออลร่วมกับเอทานอลทำให้ฤทธิ์ทางพฤติกรรมบางอย่างของเอทานอลเพิ่มมากขึ้น อย่างไรก็ตาม การเพิ่มความมากขึ้นของฤทธิ์เอทานอลอาจเกิดจากการแข่งขันกับเอนไซม์แอลกอฮอล์ดีไฮโดรจี เนส และ อัลดีไฮด์ดีไฮโดรจีเนสกับ 1,4-บิวเทนไดออลที่ให้ร่วมกัน ดังนั้นขั้นตอนจำกัดอัตราการเผาผลาญร่วมกันจึงนำไปสู่การเผาผลาญและการกำจัดที่ช้าลงสำหรับทั้งสองสารประกอบ รวมถึงอะเซทัล ดีไฮ ด์ซึ่งเป็นเมตา บอไลต์ที่เป็นพิษของเอทานอลด้วย
การศึกษาวิจัยอีกชิ้นหนึ่งพบว่าไม่มีผลใดๆ หลังจากการฉีดบิวเทน-1,4-ไดออลเข้าไปในโพรงสมองของหนู[ 21 ]ซึ่งขัดแย้งกับสมมติฐานที่ว่าบิวเทน-1,4-ไดออลมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาคล้ายแอลกอฮอล์
เช่นเดียวกับกรดแกมมาไฮดรอกซีบิวทิริก บิวเทน-1,4-ไดออลนั้นปลอดภัยเฉพาะในปริมาณน้อยเท่านั้น ผลข้างเคียงในปริมาณที่สูงขึ้น ได้แก่ คลื่นไส้ อาเจียน เวียนศีรษะ ง่วงซึม วิงเวียน และอาจถึงแก่ชีวิตได้หากรับประทานในปริมาณมาก ฤทธิ์ในการลดความวิตกกังวลจะลดลงและผลข้างเคียงจะเพิ่มขึ้นเมื่อใช้ร่วมกับแอลกอฮอล์
กฎหมาย
แม้ว่าบิวเทน-1,4-ไดออลจะยังไม่ ถูกจัดอยู่ในบัญชีรายชื่อสารควบคุมของรัฐบาลกลาง ในสหรัฐอเมริกา[ 22 ]แต่หลายรัฐได้จัดประเภท 1,4-บิวเทนไดออลเป็นสารควบคุม บุคคลถูกดำเนินคดีในข้อหาครอบครอง 1,4-บิวเทนไดออลภายใต้พระราชบัญญัติอะนาล็อกของรัฐบาลกลางซึ่งมีลักษณะคล้ายคลึงกับ GHB อย่างมาก[ 23 ]คดีของรัฐบาลกลางในนิวยอร์กในปี 2545 ตัดสินว่า 1,4-บิวเทนไดออลไม่สามารถถือเป็น อะ นาล็อกของ GHB ภายใต้กฎหมายของรัฐบาลกลางได้[ 24 ]แต่คำตัดสินนั้นถูกพลิกกลับในภายหลังโดยศาลอุทธรณ์เขตที่สอง[ 25 ]คณะลูกขุนในศาลแขวงของรัฐบาลกลางในชิคาโกพบว่า 1,4-บิวเทนไดออลไม่ใช่อะนาล็อกของ GHB ภายใต้กฎหมายของรัฐบาลกลาง ซึ่งไม่มีการโต้แย้งในการอุทธรณ์คดีไปยังศาลอุทธรณ์เขตที่เจ็ด อย่างไรก็ตาม การค้นพบนี้ไม่ได้ส่งผลกระทบต่อผลลัพธ์ของคดี[ 26 ] ในสหราชอาณาจักร 1,4-butanediol ถูกกำหนดให้ เป็น สารควบคุม ประเภท Cในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2552 (พร้อมกับสารตั้งต้น GHB อีกตัวหนึ่งคือgamma-butyrolactone ) ในประเทศเยอรมนี ยาชนิดนี้ไม่ได้ผิดกฎหมายอย่างชัดเจน แต่ก็อาจถูกพิจารณาว่าผิดกฎหมายหากนำไปใช้เป็นยาในแคนาดา ยาชนิดนี้ถูกควบคุมเป็นสาร ตั้งต้น ในตาราง ที่ VI
การปนเปื้อนของของเล่น Bindeez ในปี 2007
ของเล่นชื่อ " Bindeez " ("Aqua Dots" ในอเมริกาเหนือ) ถูกเรียกคืนโดยผู้จัดจำหน่ายในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2550 เนื่องจากพบสารบิวเทน-1,4-ไดออล ของเล่นดังกล่าวประกอบด้วยลูกปัดขนาดเล็กที่ติดกันได้เมื่อพรมน้ำ บิวเทน-1,4-ไดออลถูกตรวจพบโดยGC-MS [ 27 ] โรงงานผลิตดูเหมือนจะตั้งใจลดต้นทุนโดยการแทนที่เพนเทน-1,5-ไดออล ที่มีความเป็นพิษน้อยกว่า ด้วยบิวเทน-1,4-ไดออล ChemNet China ระบุราคาของบิวเทน-1,4-ไดออลไว้ที่ประมาณ 1,350–2,800 ดอลลาร์สหรัฐต่อเมตริกตัน ในขณะที่ราคาของ 1,5-เพนเทนไดออลอยู่ที่ประมาณ 9,700 ดอลลาร์สหรัฐต่อเมตริกตัน[ 28 ]
เหตุการณ์วางยาพิษที่มหาวิทยาลัยเทคนิคดาร์มสตัดท์ ปี 2021
ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2564 มีผู้ป่วยหลายรายล้มป่วยอย่างหนักหลังจากดื่มเครื่องดื่มที่อาคาร L2.01 ในวิทยาเขต Lichtwiese ของมหาวิทยาลัยเทคนิค Darmstadtประเทศเยอรมนี ผู้ป่วย 7 รายมีอาการรุนแรง 2 รายถูกส่งตัวไปโรงพยาบาลในเมืองแฟรงก์เฟิร์ตอัมไมน์และผู้ป่วยอายุ 30 ปีรายหนึ่งอยู่ในภาวะวิกฤตชั่วคราว มีการตรวจพบบิวเทน-1,4-ไดออลในบรรจุภัณฑ์นมและในเครื่องกรองน้ำ นอกจากนี้ เจ้าหน้าที่สืบสวนยังพบโบรโมฟีนอลและไดไซโคลเฮกซิลอะมีนใน บริเวณดังกล่าวด้วย [ 29 ]
อนุพันธ์
อนุพันธ์ของ 1,4-บิวเทนไดออลหลายชนิดเป็นยาที่มีฤทธิ์คล้าย GHB หรือเป็นตัวกระตุ้นตัวรับ GHB ได้แก่GHBเอง, γ-บิวทิโรแลคโตน (GBL), กรดเอซบูริก , เอทิลอะซีทอกซีบิวทาโนเอต (EAB) , Γ-โครโตโนแลคโตน, γ-ไฮดรอกซีบิวทิรัลดีไฮด์, γ-ไฮดรอกซีวาเลอริกแอซิด ( GHV ) , γ- วาเลอโรแลคโตน( GVL), γ-ไฮดรอกซีโครโทนิกแอซิด (GHC หรือ T-HCA) และ4-ไฮดรอกซี-4-เมทิลเพนทาโนอิกแอซิด (UMB68) เป็นต้น ส่วนสารอะนาล็อกที่ไม่ใช่อนุพันธ์ของ 1,4-บิวเทนไดออล แต่มีความเกี่ยวข้องและยังคงแสดงความสัมพันธ์กับตัวรับ GHB คือ3-คลอโรโพรพาโนอิกแอซิด (UMB66)
ดูเพิ่มเติม
ลิงก์ภายนอก
- บัตรข้อมูลความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 1104
- รายงานการประเมินเบื้องต้นเกี่ยวกับสาร 1,4-บิวเทนไดออล สำหรับประเทศหมู่เกาะเกาะขนาดเล็ก (SIDS) จากองค์การเพื่อความร่วมมือทางเศรษฐกิจและการพัฒนา(OECD)
- บันทึกข้อมูลลงในฐานข้อมูลผลิตภัณฑ์ในครัวเรือนของNLM


