2,3-บิวเทนไดออล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ บิวเทน-2,3-ไดออล
ชื่ออื่นๆ 2,3-บิวทิลีนไกลคอลซูโดบิวทิลีนไกลคอล2,3-ไดไฮดรอกซีบิวเทน บิวทาน-2,3-ไดออลไดเอทานอ ล และ บิส-เอทานอล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	513-85-9 วาย  19132-06-0 (2 S ,3 S )-(+) Y  24347-58-8 (2 R ,3 R )-(−) Y  5341-95-7 (2 R ,3 S ) Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:62064 น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล2312529
เคมสไปเดอร์	257 ย.
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.431
หมายเลข EC	208-173-6
PubChem CID	262
มหาวิทยาลัย	45427ZB5IJ Y  7E9UXG71S1  (2 S ,3 S )-(+) Y  OR02B2286A  (2 R ,3 R )-(-) Y  F5IA8X9O8M  (2 R ,3 S ) Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8041321
อินชิ นิ้ว = 1S/C4H10O2/c1-3(5)4(2)6/h3-6H,1-2H3 คีย์:  OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม CC(C(C)O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	90.122 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	ไม่มีกลิ่น
ความหนาแน่น	0.987 กรัม/มล.
จุดหลอมเหลว	19  องศาเซลเซียส (66  องศาฟาเรนไฮต์; 292  เคลวิน)
จุดเดือด	177  องศาเซลเซียส (351  องศาฟาเรนไฮต์; 450  เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ผสมกันได้
ความสามารถในการละลายในตัวทำละลายอื่นๆ	ละลายได้ในแอลกอฮอล์คีโตนและอีเทอร์
บันทึกP	−0.92
ความดันไอ	0.23 hPa (20 °C)
ความ เป็นกรด ( pKa	14.9
ดัชนีหักเห ( n )	1.4366
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	213.0 จูล/เคลวิน โมล
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ H ⦵ )	−544.8 กิโลจูล/โมล
อันตราย
NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 1 0
จุดวาบไฟ	85  องศาเซลเซียส (185  องศาฟาเรนไฮต์; 358  เคลวิน)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	402  องศาเซลเซียส (756  องศาฟาเรนไฮต์; 675  เคลวิน)
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย )	5462 มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
บิวเทนไดออลที่เกี่ยวข้อง	1,4-บิวเทนไดออล1,3-บิวเทนไดออล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) N ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

2,3-บิวเทนไดออลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี (CH₃CHOH ₂ อยู่ในกลุ่มวิค -ไดออล ( ไกลคอล ) มีอยู่ 3 สเตอริโอไอโซเมอร์ คู่ ไครัลและเมโซไอโซเมอร์ ซึ่งทั้งหมดเป็นของเหลวไม่มีสี การใช้งานรวมถึงเป็นสารตั้งต้นของพลาสติกและยาฆ่าแมลงชนิดต่างๆ

ใน บรรดา สเตอริโอไอโซเมอร์ ทั้งสามนั้น สองตัวเป็นเอนันติโอเมอร์ (เลโว- และเดกซ์โทร-2,3-บิวเทนไดออล) และอีกหนึ่งตัวเป็นสารประกอบเมโซ [ ^{1 ] [ 2 ] คู่} เอนันติโอเมอร์มีโครงสร้าง (2 R , 3 R ) และ (2 S , 3 S ) ที่คาร์บอน 2 และ 3 ในขณะที่สารประกอบเมโซมีโครงสร้าง (2 R , 3 S ) หรือเทียบเท่ากับ (2 S , 3 R )

2,3-บิวเทนไดออลเตรียมได้จากการไฮโดรไลซิสของ2,3-อีพอกซีบิวเทน : ^{[ 3 ]}

(CH CH) O + H O → CH (CHOH) CH

การกระจายตัวของไอโซเมอร์ขึ้นอยู่กับสเตอริโอเคมีของอีพอกไซด์

ไอโซเมอร์เมโซจะถูกนำมาใช้ร่วมกับแนฟทาลีน-1,5-ไดไอโซไซยาเนต โพลียูรี เทนที่ได้ จะเรียกว่า "วุลคอลแลน" ^{[ 3 ]}

สเตอริโอไอโซเมอร์ (2 R ,3 R ) ของ 2,3-บิวเทนไดออลผลิตโดยจุลินทรีย์ หลายชนิด ในกระบวนการที่เรียกว่าการหมักบิวเทนไดออล [ ^{4 ] พบ}ได้ตามธรรมชาติในเนยโกโก้ในรากของRuta graveolensข้าวโพดหวานและในหอย แมลงภู่เน่า ใช้ในการแยก สารประกอบ คาร์บอนิลในโครมาโทกราฟีแก๊ส^{[ 5 ]}

ในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองมีการวิจัยเพื่อผลิต 2,3-บิวเทนไดออลโดยการหมักเพื่อผลิต1,3-บิวทาไดอีนซึ่งเป็นโมโนเมอร์ของโพลีบิวทาไดอีนที่ ใช้ใน ยางสังเคราะห์ชนิดชั้นนำ^{[ 6 ]} สามารถได้มาจากการหมักกากน้ำตาล อ้อย^{[ 7 ]}

การผลิต 2,3-บิวเทนไดออลจากการหมักคาร์โบไฮเดรตเกี่ยวข้องกับเครือข่ายปฏิกิริยาชีวเคมีที่สามารถควบคุมเพื่อเพิ่มผลผลิตให้สูงสุด^{[ 8 ]}

2,3-บิวเทนไดออลได้รับการเสนอให้เป็นเชื้อเพลิงจรวดที่สามารถสร้างขึ้นบนดาวอังคารโดยใช้ไซยาโนแบคทีเรียและอีโคไลซึ่งขนส่งมาจากโลก โดยใช้ทรัพยากรที่มีอยู่บนพื้นผิวของดาวอังคาร^{[ 9 ]}

ตรวจพบ 2,3-บิวเทนไดออลในพริก ไวน์องุ่น และแมลงในวงศ์ Anatidae

2,3-บิวเทนไดออลจะเกิดการคายน้ำเพื่อสร้างบิวทาโนน (เมทิลเอทิลคีโตน): ^{[ 10 ]}

(CH CHOH) → CH C(O)CH CH + H O

นอกจากนี้ยังสามารถเกิดปฏิกิริยาดีออกซีดีไฮเดรชั่นเพื่อสร้างบิวทีนได้ : ^{[ 11 ]}

(CH CHOH) + 2 H → C H + 2 H O