ไพเพอราซีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไพเพอราซีน[ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC 1,4-ไดอะไซโคลเฮกเซน
ชื่ออื่นๆ เฮกซาไฮโดร ไพราซีน ไพเพอราซิดีน ไดเอทิลี นไดอะมี น 1,4-ไดอะซิเนน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	110-85-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:28568 เอ็น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1412 เอ็น
เคมสไปเดอร์	13835459 เอ็น
ดรักแบงค์	DB00592 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.463
เคกก์	D00807 วาย
PubChem CID	4837
มหาวิทยาลัย	1RTM4PAL0V วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1021164
อินชิ นิ้ว = 1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2 เอ็น คีย์: GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N เอ็น นิ้ว = 1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
รอยยิ้ม ซี1ซีเอ็นซีเอ็น1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 4 H 10 N 2
มวลโมลาร์	86.138  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของแข็งผลึกสีขาว
จุดหลอมเหลว	106 °C (223 °F; 379 K) [ 2 ]
จุดเดือด	146 °C (295 °F; 419 K) [ 2 ]ระเหิด
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้อิสระ[ 2 ]
ความ เป็น กรด ( pKa )	9.8
ความเป็นเบส (p K b )	4.19 [ 2 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−56.8·10 −6 cm 3 /mol
เภสัชวิทยา
รหัส ATC	P02CB01 ( องค์การอนามัยโลก )
เภสัชจลนศาสตร์ :
การจับโปรตีน	60-70%
อันตราย
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 2 0
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไพเพอราซีน ( / p aɪ ˈ p ɛr ə z iː n / ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร(CH ₂ CH ₂ NH) ₂ในแง่ของโครงสร้าง สามารถอธิบายได้ว่าเป็นไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่ 1- และ 4-CH ₂ถูกแทนที่ด้วย NH ^{[ 3 ]}ไพเพอราซีนมีลักษณะเป็นของแข็งที่ดูดความชื้น ได้ดีและมี รสเค็ม ไพเพอราซีนละลายได้ดีในน้ำและเอทิลีนไกลคอลแต่ละลายได้น้อยในไดเอทิลอีเทอร์ไพเพอราซีนมีจำหน่ายทั่วไปในอุตสาหกรรมในรูปของเฮกซาไฮเดรต ( CH ₂ CH ₂ NH) ₂ ·6H ₂ Oซึ่งมีจุดหลอมเหลวที่ 44 °C และจุดเดือดที่ 125–130 °C ^{[ 4 ]}

อนุพันธ์ทดแทนของไพเพอราซีนเป็นกลุ่มสารประกอบทางเคมี ที่กว้างขวาง ไพเพอราซีนหลายชนิดมีคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาที่เป็นประโยชน์ ตัวอย่างที่โดดเด่น ได้แก่ซิลเดนาฟิล ซิโปร ฟลอกซาซินและซิปราซิโดน^{[ 5 ] [ 6 ]}

เดิมทีไพเพอราซีนได้รับการตั้งชื่อตามความคล้ายคลึงทางเคมีกับไพเพอริดีนซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างของไพเพอรีนใน พืช พริกไทยดำ ( Piper nigrum ) ^{[ 7 ]}คำต่อท้าย -az- ที่เพิ่มเข้าไปใน "ไพเพอราซีน" หมายถึงอะตอมไนโตรเจนพิเศษเมื่อเทียบกับไพเพอริดีน อย่างไรก็ตาม โดยทั่วไปแล้วไพเพอราซีนไม่ได้มาจากพืช ในสกุลPiper

ไพเพอราซีนเกิดขึ้นจากการเติมแอมโมเนียลงใน1,2-ไดคลอโรอีเทนหรือเอทานอลอะมีนปฏิกิริยานี้ส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตเอทิลีนไดอะมีนแต่ไพเพอราซีนเป็นผลพลอยได้^{[ 8 ] [ 9 ]}ไพเพอราซีนจะถูกแยกออกจากกระแสผลิตภัณฑ์ ซึ่งนอกจากเอทิลีนไดอะมีนแล้ว ยังมีอนุพันธ์ต่างๆ ที่มี หน่วยย่อย CH ₂ CH ₂ NHเช่น ไดเอทิลีนไตร อะมีน อะมิโนเอทิลไพเพอราซีนและสารเคมีเชิงเส้นและวงจรอื่นๆ ที่เกี่ยวข้องในประเภทนี้

นอกจากนี้ ยังสามารถสังเคราะห์ไพเพอราซีนได้โดยการรีดิวซ์ไพราซีนด้วยโซเดียมในเอทานอล

จากการยืนยันโดยผลึกศาสตร์รังสีเอกซ์ ไพเพอริดีนเป็น โมเลกุล สมมาตรศูนย์กลางวงแหวนมีโครงสร้างแบบเก้าอี้และกลุ่ม NH ทั้งสองกลุ่มอยู่ในระนาบเส้นศูนย์สูตร^{[ 10 ]}

ความเป็นเบสของสารนี้เป็นแบบเดียวกับเอมีนทั่วไปค่า pHของสารละลายไพเพอราซีนในน้ำ 10% อยู่ระหว่าง 10.8–11.8 ค่า pKa สอง_ค่าคือ 5.35 และ 9.73 ที่อุณหภูมิ 25 °C

ไพเพอราซีนสามารถดูดซับน้ำและคาร์บอนไดออกไซด์จากอากาศได้อย่างง่ายดาย คาร์บอนไดออกไซด์ก่อให้เกิดคาร์บาเมตหลาย ชนิด ^{[ 11 ]}สมดุลที่เกี่ยวข้องบางส่วนมีดังนี้:

HN(CH ₂ CH ₂ ) ₂ NH + CO ₂ ⇌ H ₂ N ⁺ (CH ₂ CH ₂ ) ₂ NCO−2

2 HN(CH ₂ CH ₂ ) ₂ NH + CO ₂ ⇌ HN(CH ₂ CH ₂ ) ₂ NCO−2 + HN(CH ₂ CH ₂ ) ₂ NH+2

H ₂ N ⁺ (CH ₂ CH ₂ ) ₂ NCO−2 + CO ₂ ⇌ HO ₂ CN(CH ₂ CH ₂ ) ₂ NCO ₂ H

ในฐานะเอมีนพื้นฐาน ไพเพอราซีนสร้าง สารเชิงซ้อนการประสานงานได้หลากหลายชนิดโดยปกติจะจับกับโลหะในฐานะลิแกนด์แบบโมโนเดนเทต (การจับแบบไบเดนเทตจะต้องใช้โครงสร้างแบบเรือ) ตัวอย่างหนึ่งคือพอลิเมอร์ [CoCl ₂ (piperazine)] _nซึ่งมีศูนย์กลางโคบอลต์แบบเตตระเฮดรัลที่เชื่อมต่อกันด้วยลิแกนด์ไพเพอราซีนแบบบริดจ์^{[ 12 ]}

ไพเพอราซีนสามารถถูก N-อัลคิเลตได้ง่าย โดยจะได้รับอนุพันธ์โมโนหรือไดอัลคิลขึ้นอยู่กับเงื่อนไข^{[ 13 ]}

ไบเออร์ทำการตลาดไพเพอราซีนในฐานะยาถ่ายพยาธิในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 และนำเสนอในโฆษณาทางสิ่งพิมพ์ควบคู่ไปกับผลิตภัณฑ์ยอดนิยมอื่นๆ ของไบเออร์ในขณะนั้น รวมถึงเฮโรอีน^{[ 14} ] ในความ ^เป็นจริง สารประกอบไพเพอราซีนจำนวนมากมีฤทธิ์ถ่ายพยาธิ กลไกการออกฤทธิ์โดยทั่วไปคือการ ทำให้ ปรสิตเป็นอัมพาต ซึ่งช่วยให้ร่างกายของโฮสต์สามารถขับสิ่งมีชีวิตที่รุกรานออกไปได้ง่าย ผลกระทบต่อระบบประสาทและกล้ามเนื้อเชื่อว่าเกิดจากการปิดกั้นอะเซทิลโคลีนที่จุดเชื่อมต่อระหว่างกล้ามเนื้อและเส้นประสาท การออกฤทธิ์นี้เกิดขึ้นโดยผล ของ ตัวกระตุ้น ต่อ ตัวรับ GABA (กรดแกมมาอะมิโนบิวทิริก) ที่ยับยั้ง ความจำเพาะต่อพยาธิเป็นเพราะสัตว์มีกระดูกสันหลังใช้GABAเฉพาะในระบบประสาทส่วนกลาง เท่านั้น และตัวรับ GABA ของพยาธิมีไอโซฟอร์มที่แตกต่างจากของสัตว์มีกระดูกสันหลัง^{[ 15 ]}

ไพเพอราซีน ไฮเดร ตไพเพอราซีนอะดิเพตและไพเพอราซีนซิเตรต (ใช้รักษาโรคพยาธิไส้กลมและโรคพยาธิไส้เดือน^{[ 16 ]} ) เป็นสารประกอบไพเพอราซีนที่ใช้เป็นยาถ่ายพยาธิที่พบได้บ่อยที่สุด ยาเหล่านี้มักถูกเรียกง่ายๆ ว่า "ไพเพอราซีน" ซึ่งอาจทำให้เกิดความสับสนระหว่างยาถ่ายพยาธิเฉพาะชนิด กลุ่มสารประกอบที่มีไพเพอราซีนทั้งหมด และตัวสารประกอบเอง

เกลือทั่วไปสองชนิดในรูปแบบที่มักใช้ในการเตรียมไพเพอราซีนเพื่อวัตถุประสงค์ทางเภสัชกรรมหรือสัตวแพทย์ได้แก่ ซิเตรต 3C ₄ H ₁₀ N ₂ ·2C ₆ H ₈ O ₇ (กล่าวคือมีไพเพอราซีน 3 โมเลกุลต่อกรดซิตริก 2 โมเลกุล ) และอะดิเพต C ₄ H ₁₀ N ₂ ·C ₆ H ₁₀ O ₄ (มีไพเพอราซีนและกรดอะดิปิก อย่างละ 1 โมเลกุล ) ^{[ 4 ]}

ยาที่มีชื่อเสียงหลายชนิดมีวงแหวนไพเพอราซีนเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างโมเลกุล พวกมันอาจใช้เป็นยาต้านปรสิต^{[ 17 ]}ตัวอย่างอื่นๆ ได้แก่: ^{[ 18 ]}ไดเอทิลคาร์บามาซีน ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของไพเพอราซีน ใช้ในการรักษาโรคฟิลาเรียบาง ชนิด

สารเหล่านี้ส่วนใหญ่สามารถจำแนกได้เป็นฟีนิลไพเพอราซีน เบนซิลไพเพอราซีน ได ฟีนิลเมทิลไพเพอราซีน ( เบนซ์ไฮดริลไพเพอราซีน ) ไพริ ดินิลไพเพอราซีนไพริมิดินิลไพเพอราซีนหรือไตรไซคลิก (โดยที่วงแหวน ไพเพอราซีน เชื่อมต่อกับส่วนเฮเทอโรไซคลิก ผ่านโซ่ข้าง )

นอกจากนี้ ไพเพอราซีนยังเป็นของเหลวที่ใช้ในการกำจัด CO2 _และ H2S _โดยใช้ร่วมกับเมทิลไดเอทานอลามีน (MDEA)

สารกลุ่มไพเพอราซีน เช่นBZPและTFMPPเป็นสารเจือปนที่พบได้ทั่วไปในสถานบันเทิงยามค่ำคืนและงานปาร์ตี้ โดยมักถูกนำมาขายแทนMDMAแม้ว่าจะมีฤทธิ์ที่แตกต่างกันอย่างมากก็ตาม

• การบำบัดก๊าซอะมีน
• เมทิลไดเอทานอลามีน
• ไพเพอริดีน

วิกิซอร์ซมีเนื้อหาจาก บทความ สารานุกรมบริแทนนิกา ค.ศ. 1911เรื่อง " Piperazin "