อะซิเบนโซลาร์- เอส -เมทิล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เอส -เมทิล 1,2,3-เบนโซไทอะไดอะโซล-7-คาร์โบไทโอเอต
ชื่ออื่นๆ บีทีเอช, ซีจีเอ245704
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	135158-54-2 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:73178 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล425055 วาย
เคมสไปเดอร์	77928 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.101.876
หมายเลข EC	420-050-0
เมช	เอส-เมทิล+เบนโซ(1,2,3)ไทอะไดอะโซล-7-คาร์โบไทโอเอต
PubChem CID	86412
มหาวิทยาลัย	BCW6119347 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1032519
อินชิ นิ้ว=1S/C8H6N2OS2/c1-12-8(11)5-3-2-4-6-7(5)13-10-9-6/h2-4H,1H3 วาย คีย์: UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C8H6N2OS2/c1-12-8(11)5-3-2-4-6-7(5)13-10-9-6/h2-4H,1H3 รหัส: UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYAA
รอยยิ้ม CSC(=O)c1cccc2nnsc12 CSC(=O)C1=C2SN=NC2=CC=C1
คุณสมบัติ[ 1 ]
สูตรเคมี	C 8 H 6 N 2 O S 2
มวลโมลาร์	210.27  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผงผลึกสีขาวถึงสีเบจ
จุดหลอมเหลว	133 องศาเซลเซียส (271 องศาฟาเรนไฮต์; 406 เคลวิน)
จุดเดือด	267 องศาเซลเซียส (513 องศาฟาเรนไฮต์; 540 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	7.7 มก./ลิตร (20 °C)
บันทึกP	3.1
อันตราย[ 2 ]
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H315 , H317 , H319 , H335 , H410
คำเตือน	P261 , P271 , P272 , P273 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	กรด 1,2,3-เบนโซไทอะไดอะโซล-7-คาร์บอกซิลิก
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อะซิเบนโซลาร์- เอส -เมทิลเป็นชื่อสามัญของ ISO ^{[ 3 ]}สำหรับสารประกอบอินทรีย์ที่ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อราที่น่าแปลกคือ มันไม่เป็นพิษต่อเชื้อราโดยตรง แต่ทำงานโดยการกระตุ้นความต้านทานที่ได้รับมาอย่างเป็นระบบซึ่งเป็นระบบป้องกันตามธรรมชาติของพืช^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1980 นักวิจัยที่Ciba-Geigyในสวิตเซอร์แลนด์กำลังมองหาสารฆ่าเชื้อราชนิดใหม่ พวกเขาค้นพบว่าเมทิลเอสเทอร์ ของ กรด1,2,3-เบนโซไทอะไดอะโซล-7-คาร์บอกซิลิก และอนุพันธ์อื่นๆ อีกมากมาย มีฤทธิ์ที่เป็นประโยชน์ต่อโรคเชื้อรา เช่นPyricularia oryzaeในข้าว^{[ 7 ]}ในการศึกษาต่อมา พบว่าสารประกอบที่รับผิดชอบต่อฤทธิ์ทางชีวภาพคือกรดคาร์บอกซิลิกเอง แต่เพื่อให้ได้ประสิทธิภาพสูงสุดเมื่อใช้ในเชิงพาณิชย์ จำเป็นต้องเลือกอนุพันธ์ที่ตรงตามข้อกำหนดด้านความปลอดภัยของผลิตภัณฑ์ ใช้งานง่าย และมีคุณสมบัติทางกายภาพที่เหมาะสมสำหรับการเคลื่อนย้ายในพืชผล หลังจากทดสอบอนุพันธ์ของกรดหลายชนิดแล้วS-เมทิลไทโอเอสเทอร์จึงถูกเลือกเพื่อพัฒนาภายใต้ชื่อรหัส CGA245704 ^{[ 8 ]}ผลิตภัณฑ์นี้เปิดตัวในปี 1996 และปัจจุบันจำหน่ายโดยSyngentaภายใต้ชื่อแบรนด์ต่างๆเช่น Bion ^{[ 9 ]}และ Actigard ^{[ 10 ]}

การสังเคราะห์ครั้งแรกของกรด 1,2,3-benzothiadiazole-7-carboxylic ซึ่งเป็นสารตั้งต้น ได้รับการเปิดเผยในสิทธิบัตรที่ยื่นโดย Ciba-Geigy ^{[ 7 ]}วงแหวนเฮเทอโรไซคลิกของ แกน 1,2,3-benzothiadiazoleเกิดขึ้นจากการปิดวงแหวนแบบคลาสสิกของไทออลบน กลุ่ม ไดอะโซเนียมที่อยู่ติดกันในวงแหวนเบนซีน^{[ 11 ]}ตัวอย่างหนึ่งจากสิทธิบัตรเริ่มต้นด้วยเมทิล 2-คลอโร-3-ไนโตรเบนโซเอต ซึ่งทำปฏิกิริยากับเบนซิลเมอร์แคปแทนเพื่อให้ได้ไทโออีเทอร์ซึ่งถูกแปลงโดยการไฮโดรจิเนชันแบบเร่งปฏิกิริยาโดยใช้เรนีย์นิกเกิลเป็นเมทิลเอสเตอร์ของกรด 3-อะมิโน-2-เบนซิลไทโอเบนโซอิก สารตัวกลางนี้ในรูปเกลือไฮโดรคลอไรด์จะถูกบำบัดด้วยโซเดียมไนไตรต์ในน้ำเพื่อให้ได้ 7-เมทอกซีคาร์บอนิล-1,2,3-benzothiadiazole ในผลผลิต 86% หลังจากการตกผลึกใหม่

การแปลงเอสเทอร์เป็นไทโอเอสเทอร์ทำได้โดยการไฮโดรไลซิสเพื่อสร้างกรดคาร์บอกซิลิกอิสระจากนั้นจึงแปลงเป็นS-เมทิลไทโอเอสเทอร์ในการเปลี่ยนแปลงทางเคมีมาตรฐานโดยใช้กรดคลอไรด์^{[ 7 ]}

อะซิเบนโซลาร์- เอส -เมทิลมีกลไกการออกฤทธิ์ ที่ผิดปกติ สำหรับสารฆ่าเชื้อรา มันไม่ได้เป็นพิษต่อเชื้อรา โดยตรง แต่กลับกระตุ้นกลไกการป้องกันตามธรรมชาติของพืชในลักษณะที่คล้ายกับบทบาทที่รู้จักกันดีของกรดซาลิไซลิกและเมทิลจัสมอเนต [ ^{5 ] [ 6 ] [ 12 ] ยีน}สำหรับการต้านทานที่ได้รับมาอย่างเป็นระบบจะถูกกระตุ้นและโปรตีนที่เกี่ยวข้องกับการเกิดโรคจะถูกผลิตขึ้น^{[ 13 ]} ไทโอเอสเทอ ร์เป็นสารป้องกันศัตรูพืชสำหรับเมตาโบไลต์กรดคาร์บอกซิลิกที่ออกฤทธิ์ ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสนี้เกิดขึ้นในพืชโดยมีเมทิลซาลิไซเลตเอสเทอเรสเป็น ตัวเร่งปฏิกิริยา ^{[ 14 ]}

สารกำจัดศัตรูพืชจำเป็นต้องได้รับการขึ้นทะเบียนจากหน่วยงานที่เกี่ยวข้องในประเทศที่จะนำไปใช้^{[ 15 ]}ในสหรัฐอเมริกาสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อม (EPA) มีหน้าที่รับผิดชอบในการควบคุมสารกำจัดศัตรูพืชภายใต้พระราชบัญญัติยาฆ่าแมลง ยาฆ่าเชื้อรา และยาฆ่าหนูแห่งสหพันธรัฐ (FIFRA) และพระราชบัญญัติคุ้มครองคุณภาพอาหาร (FQPA) ^{[ 16 ]}สารกำจัดศัตรูพืชสามารถใช้ได้อย่างถูกกฎหมายตามคำแนะนำบนฉลากที่แนบมาพร้อมกับการขายสารกำจัดศัตรูพืชเท่านั้น วัตถุประสงค์ของฉลากคือ "เพื่อให้คำแนะนำที่ชัดเจนสำหรับการใช้งานผลิตภัณฑ์อย่างมีประสิทธิภาพ ในขณะเดียวกันก็ลดความเสี่ยงต่อสุขภาพของมนุษย์และสิ่งแวดล้อมให้น้อยที่สุด" ฉลากเป็นเอกสารที่มีผลผูกพันทางกฎหมายที่กำหนดวิธีการใช้สารกำจัดศัตรูพืช และการไม่ปฏิบัติตามฉลากตามที่ระบุไว้เมื่อใช้สารกำจัดศัตรูพืชถือเป็นความผิดทางอาญาของรัฐบาลกลาง^{[ 17 ]}

อะซิเบนโซลาร์- เอส -เมทิลได้รับการขึ้นทะเบียนในสหรัฐอเมริกาสำหรับการใช้เป็นสารเคลือบเมล็ดพันธุ์หรือฉีดพ่นโดยตรงบนพืชผล เนื่องจากสารนี้กระตุ้นกลไกการป้องกันของพืชเอง จึงมักไม่มีประสิทธิภาพในการรักษาโรคที่เกิดขึ้นแล้ว แต่จะช่วยป้องกันการเกิดโรคในอนาคตเท่านั้น ในฐานะสารเคลือบเมล็ดพันธุ์ ได้รับการขึ้นทะเบียนสำหรับการใช้กับฝ้าย ทานตะวัน และข้าวฟ่าง ในขณะที่สำหรับการฉีดพ่น ได้รับอนุญาตให้ใช้กับพืชผักหลากหลายชนิด^{[ 18 ] [ 19 ]}การใช้อะซิเบนโซลาร์- เอส -เมทิลในภาคเกษตรกรรมของสหรัฐอเมริกาโดยประมาณต่อปี ได้รับการทำแผนที่โดยสำนักงานสำรวจทางธรณีวิทยาของสหรัฐอเมริกา และแสดงให้เห็นแนวโน้มที่เพิ่มขึ้นตั้งแต่เริ่มใช้ในปี 2000 จนถึงปี 2017 ซึ่งเป็นข้อมูลล่าสุดที่มีอยู่ อย่างไรก็ตาม ปริมาณการใช้ทั้งหมดต่อปีไม่เคยเกิน 8,000 ปอนด์ (3,600 กิโลกรัม) ซึ่งถือว่าต่ำมากสำหรับสารเคมีทางการเกษตร ดังที่คาดไว้ เนื่องจากการใช้งานหลักคือผลไม้และผัก พื้นที่ใช้งานหลักจึงอยู่^ในแคลิฟอร์เนียและฟลอริดา^{[ 20} ]

ผลิตภัณฑ์นี้ได้รับการขึ้นทะเบียนในยุโรปด้วยเช่นกัน โดยมีโครงการตรวจสอบเพื่อให้แน่ใจว่าสารตกค้างในอาหารต่ำกว่าขีดจำกัดที่กำหนดโดยองค์การความปลอดภัยด้านอาหารแห่งยุโรปบางครั้งมีการผสมผลิตภัณฑ์นี้กับยาฆ่าแมลงชนิดอื่นเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพในการควบคุม โดยกระตุ้นกลไกการป้องกันของพืชผล นอกเหนือจากฤทธิ์ในการกำจัดศัตรูพืชของส่วนประกอบหลัก

อะซิเบนโซลาร์- เอส -เมทิลมีความเป็นพิษต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมเพียงเล็กน้อย โดยมี_ค่า LD50มากกว่า 2,000 มก./กก. (หนู, ทางปาก) ^{[ 1 ]}อย่างไรก็ตาม อาจทำให้เกิดการระคายเคืองตาในระดับปานกลาง ข้อมูลการปฐมพยาบาลเบื้องต้นรวมอยู่ในฉลาก^{[ 19 ]} ฐานข้อมูล Codex Alimentariusที่ดูแลโดย FAO ระบุขีดจำกัดสารตกค้างสูงสุดสำหรับอะซิเบนโซลาร์- เอส -เมทิลและกรดต้นกำเนิดในผลิตภัณฑ์อาหารต่างๆ^{[ 21 ]}

แม้ว่าประชากรเชื้อราจะมีความสามารถในการพัฒนาความต้านทานต่อสารฆ่าเชื้อราได้ แต่กลไกการออกฤทธิ์ของอะซิเบนโซลาร์- เอส -เมทิลทำให้ได้เปรียบเหนือสารกำจัดศัตรูพืชทั่วไปเนื่องจากไม่มีความเป็นพิษโดยตรงต่อเชื้อรา อย่างไรก็ตาม หน่วยงานกำกับดูแล เช่น EPA และคณะกรรมการปฏิบัติการต้านทานสารฆ่าเชื้อรา (FRAC) ^{[ 22 ]}คอยตรวจสอบความเสี่ยงของการพัฒนาความต้านทาน โดย FRAC ได้จัดให้อะซิเบนโซลาร์- เอส-เมทิลอยู่ในกลุ่มของตัวเอง (สารฆ่าเชื้อรากลุ่ม P01) ^{[ 23 ]}

• Morton, V.; Staub, T. (2008). "ประวัติย่อของสารฆ่าเชื้อรา" . บทความเด่นของ Apsnet . doi : 10.1094/APSnetFeature-2008-0308 .

• อะซิเบนโซลาร์-เอส-เมทิลในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)