อ่าน 5 นาที
อะซิเลชัน
ในวิชาเคมีปฏิกิริยาอะซิเลชันเป็นกลุ่มปฏิกิริยาเคมี ขนาดใหญ่ ที่เกี่ยวข้องกับ การเติมหมู่ แอซิล ( R−C=O ) เข้ากับสารตั้งต้น
อะซิเลชัน
ในวิชาเคมีปฏิกิริยาอะซิเลชันเป็นกลุ่มปฏิกิริยาเคมี ขนาดใหญ่ ที่เกี่ยวข้องกับ การเติมหมู่ แอซิล ( R−C=O ) เข้ากับสารตั้งต้น สารประกอบที่ให้หมู่แอซิลเรียกว่าสารแอซิเลชันสารตั้งต้นที่จะถูกแอซิเลชันและผลิตภัณฑ์ที่ได้ประกอบด้วยสิ่งต่อไปนี้:
การอะซิเลชันเป็นกระบวนการ อะซิเลชันชนิดหนึ่งที่พบได้บ่อยโดยเป็นการเติมหมู่แอซิทิลเข้าไป ส่วนกระบวนการฟอร์มิเลชันมีความเกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับอะซิเลชันโดยใช้แหล่งกำเนิด "HCO + " แทน "RCO + "
ตัวอย่าง
เนื่องจาก อะ ซิ ล เฮ ไลด์สร้างอิเล็กโทรไฟล์ ที่แข็งแกร่ง เมื่อทำปฏิกิริยากับกรดลูอิสจึงมักใช้เป็นสารอะซิลเลตติ้งเอเจนต์ ตัวอย่างเช่นการอะซิลเลตติ้งแบบฟรีเดล-คราฟต์ใช้อะซิทิลคลอไรด์ ( CH₃COCl₂ ) เป็นเอเจนต์และอะลูมิเนียมคลอไรด์ ( AlCl₃ ) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อเพิ่ม หมู่ แอซิทิลให้กับเบนซีน : [ 2 ]

ปฏิกิริยานี้เป็นตัวอย่างของการแทนที่อะโรมาติกด้วยอิเล็กโทรฟิล
เอซิลเฮไลด์และแอนไฮไดรด์ของกรดคาร์บอกซิลิกก็เป็นเอเจนต์อะซิเลชันทั่วไปเช่นกัน ในบางกรณีเอสเทอร์ที่ออกฤทธิ์แสดงปฏิกิริยาที่เทียบเคียงได้ เอไมด์นั้นยากที่จะกระตุ้น แต่ไดเมทิลซัลเฟตจะอัลคิเลตออกซิเจนของเอไมด์เพื่อให้ได้แคตไอออนอิมิเนียมอีเทอร์ที่ออกฤทธิ์[ 3 ] ทั้งหมดทำปฏิกิริยากับเอมีนเพื่อสร้างเอไมด์และกับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างเอสเทอร์โดยการแทนที่อะซิลแบบนิวคลีโอฟิลิก
การอะซิเลชันสามารถใช้เพื่อป้องกันปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ที่ปกติจะเกิดขึ้นในการอัลคิเลชันได้โดยจะทำการอะซิเลชันก่อน จากนั้นจึงกำจัดคาร์บอนิลออกด้วยการลดแบบเคลมเมนเซนหรือกระบวนการที่คล้ายกัน[ 4 ]
อะซิเลชันในทางชีววิทยา
การอะซิเลชันของ โปรตีนเป็นการ ดัดแปลง โปรตีนหลังการสังเคราะห์โดยการเชื่อมต่อหมู่ฟังก์ชันผ่านพันธะอะซิล การอะซิเลชันของโปรตีนได้รับการสังเกตว่าเป็นกลไกในการควบคุมการส่งสัญญาณทางชีวภาพ[ 5 ]ประเภทที่โดดเด่นอย่างหนึ่งคือการอะซิเลชันของกรดไขมัน ซึ่งเป็นการเพิ่มกรดไขมันให้กับกรดอะมิโน บางชนิด (เช่นไมริสโตอิลเลชันพาลมิโตอิลเลชันหรือพาลมิโตเลโออิลเลชัน ) [ 6 ]กรดไขมันประเภทต่างๆ มีส่วนร่วมในการอะซิเลชันของโปรตีน โดยรวม [ 7 ]พาลมิโตเลโออิลเลชันเป็นประเภทของการอะซิเลชันที่กรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวพาลมิโตเลอิกแอ ซิด ถูก เชื่อมต่อ แบบโค วาเลนต์ กับ หมู่ เซรินหรือทรีโอนีนของโปรตีน[ 8 ] [ 9 ] พาลมิโตเลโออิลเลชันดูเหมือนจะมีบทบาทสำคัญในการขนส่ง การกำหนดเป้าหมาย และการทำงานของโปรตีน Wnt [ 10 ] [ 11 ]
ดูเพิ่มเติม
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ อะซิเลชัน
ในวิชาเคมีปฏิกิริยาอะซิเลชันเป็นกลุ่มปฏิกิริยาเคมี ขนาดใหญ่ ที่เกี่ยวข้องกับ การเติมหมู่ แอซิล ( R−C=O ) เข้ากับสารตั้งต้น
ตัวอย่าง
เนื่องจาก อะ ซิ ล เฮ ไลด์ สร้าง อิเล็กโทรไฟล์ ที่แข็งแกร่ง เมื่อทำปฏิกิริยากับ กรดลูอิส จึงมักใช้เป็นสารอะซิลเลตติ้งเอเจนต์ ตัวอย่างเช่น การอะซิลเลตติ้งแบบฟรีเดล-คราฟต์ ใช้ อะ ซิทิลคลอไรด์ ( CH₃COCl₂ ) เป็นเอเจนต์และ อะลูมิเนียมคลอไรด์ ( AlCl₃ )...
อะซิเลชันในทางชีววิทยา
การอะซิเลชันของ โปรตีน เป็นการ ดัดแปลง โปรตีน หลังการสังเคราะห์ โดยการเชื่อมต่อ หมู่ฟังก์ชัน ผ่านพันธะอะซิล การอะซิเลชันของโปรตีนได้รับการสังเกตว่าเป็นกลไกในการควบคุมการส่งสัญญาณทางชีวภาพ [ 5 ] ประเภทที่โดดเด่นอย่างหนึ่งคือการอะซิเลชันของกรดไขมัน...
ดูเพิ่มเติม
ไฮโดรอะซิเลชัน อะเซทิล เคทีน ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Acylation&oldid=1359507215 "