เกอร์ฮาร์ดสไตน์แสดงความคิดเห็นในการ สัมภาษณ์ Frontlineว่านักโทษไม่มีฐานทางการเมือง มีเพียงอำนาจของศาลในการแก้ไขข้อร้องเรียนเท่านั้น^{[ 9 ]}ในปี 1994 เกอร์ฮาร์ดสไตน์ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้าทนายความในการดำเนินคดีแบบกลุ่มต่อเจ้าหน้าที่ของรัฐ ผู้บริหาร และเจ้าหน้าที่ของเรือนจำSouthern Ohio Correctional Facilityในเมืองลูคัสวิลล์ รัฐโอไฮโอในนามของนักโทษที่เป็นเหยื่อของการจลาจลที่เกิดขึ้นที่นั่นในปี 1993 โจทก์ได้รับเงินชดเชยเป็นจำนวนเงินสูงถึง 4.1 ล้านดอลลาร์ ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการประนีประนอมคดีแบบกลุ่มที่รวมถึงการปฏิรูปครั้งใหญ่ของแนวปฏิบัติและขั้นตอนต่างๆ ในเรือนจำที่มีระบบรักษาความปลอดภัยสูงสุดแห่งนั้น^{[ 10 ]}

ก่อนหน้านี้ Gerhardstein และ Robert Newman ทนายความร่วมงานได้ฟ้องร้องรัฐโอไฮโอในข้อหาลงโทษอย่างโหดร้ายและผิดปกติในนามของกลุ่มนักโทษที่มีอาการป่วยทางจิต หลังจากยื่นฟ้อง พวกเขาได้ทำงานร่วมกับผู้อำนวยการกรมฟื้นฟูและแก้ไขซึ่งเป็นจำเลย เพื่อแก้ไขปัญหาพื้นฐาน ความร่วมมือดังกล่าวส่งผลให้เกิดคำสั่งศาลที่บังคับใช้ตามความยินยอมซึ่งกำหนดให้มีการปฏิรูปโดยยึดแนวทางการรักษาสำหรับนักโทษที่มีอาการป่วยทางจิตในเรือนจำของรัฐโอไฮโอทั้งหมด^{[ 11 ] [ 12 ]}เขาได้ยื่นฟ้องคดีแบบกลุ่มเพื่อท้าทายระดับบริการทางการแพทย์และทันตกรรมที่กรมฟื้นฟูและแก้ไขของโอไฮโอ จัดให้แก่นักโทษ ในปี 2546 การท้าทายดังกล่าวส่งผลให้เกิดข้อตกลงประนีประนอมซึ่งรวมถึงแผนการกำกับดูแลห้าปีเพื่อปรับปรุงบริการเหล่านั้นอย่างมีนัยสำคัญ^{[ 13 ]}

ระหว่างปี 2008–2015 เกอร์ฮาร์ดสไตน์ได้ทำงานร่วมกับศูนย์กฎหมายเด็กแห่งโควิงตัน รัฐเคนตักกี้และประสบความสำเร็จในการปฏิรูปครั้งสำคัญในระบบยุติธรรมเยาวชนของรัฐโอไฮโอ โดยการทำข้อตกลงร่วมกับผู้บริหารจำเลยของกรมบริการเยาวชนแห่งรัฐโอไฮโอในนามของเยาวชนที่ถูกคุมขัง ข้อตกลงดังกล่าวส่งผลให้จำนวนผู้ต้องขังลดลงอย่างมาก มีการปิดเรือนจำเยาวชนหลายแห่ง ยกเลิกการกักขังเดี่ยวและปรับปรุงบริการด้านสุขภาพจิต การศึกษา และนันทนาการสำหรับเด็กในสถานกักกันเยาวชนทั่วทั้งรัฐ^{[ 14 ] [ 15 ]}ในปี 1997 เขาได้ก่อตั้งศูนย์ยุติธรรมและนโยบายแห่งรัฐโอไฮโอ ซึ่งยังคงดำเนินการปฏิรูปสำหรับผู้ต้องขังในรัฐโอไฮโอต่อไป^{[ 16 ]}

“มีกลยุทธ์มากมายที่ไม่ต้องพึ่งพาการจับกุมคนผิวดำและทำให้เกิดการจำคุกจำนวนมากขึ้น และนั่นคือสิ่งที่เราทุ่มเททำงานอย่างหนักมาโดยตลอด”เกอร์ฮาร์ดสไตน์กล่าวไว้ในบทความที่ตีพิมพ์ในThe Atlantic ^{[ 17 ]}

ในปี 2544 Gerhardstein และทนายความร่วมได้ยื่นฟ้องคดีแบบกลุ่มในนามของ Cincinnati Black United Front และ Ohio ACLUเพื่อท้าทายการใช้กำลังเกินกว่าเหตุและการเลือกปฏิบัติทางเชื้อชาติโดยกรมตำรวจซินซินแนติ คดีนี้ได้รับการแก้ไขผ่านแผนความร่วมมือ ซึ่งเป็นกระบวนการไกล่เกลี่ยที่แตกต่างอย่างเห็นได้ชัดจากแนวทางที่ใช้ในคดีที่คล้ายคลึงกันที่ยื่นฟ้องในเขตอำนาจศาลอื่น ๆ Gerhardstein อธิบายว่า “[เรา] ไปศาลเพราะเราติดตามคำสัญญาของเมืองมา 30 ปีแล้ว เราจำเป็นต้องมีชุดคำสัญญาที่สามารถบังคับใช้ได้” ^{[ 18 ]}หนึ่งเดือนหลังจากที่ยื่นฟ้องคดีดังกล่าว วัยรุ่นผิวดำที่ไม่มีอาวุธถูกยิงเสียชีวิตโดยเจ้าหน้าที่ตำรวจซินซินแนติ ทำให้เกิดการจลาจล ไปทั่วเมือง^{[ 19 ]}เพื่อเป็นการแก้ไขปัญหาเชิงระบบพื้นฐานที่ร้ายแรงอย่างต่อเนื่อง เกอร์ฮาร์ดสไตน์ได้เข้าร่วมกับเจ้าหน้าที่ของเมือง สหภาพตำรวจ และประชาชนในการสร้างข้อตกลงความร่วมมือซึ่งได้กำหนดการปฏิรูปที่ครอบคลุมในแผนก ซึ่งกลายเป็นแบบอย่างสำหรับเขตอำนาจศาลอื่นๆ^{[ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]}ในปี 2022 เมืองซินซินแนติได้ฉลองครบรอบ 20 ปีของข้อตกลงความร่วมมือ

หนึ่งในประเด็นสำคัญที่ Gerhardstein ให้ความสนใจคือการปฏิรูปเครื่องช็อตไฟฟ้า เขาได้ดำเนินคดีและเผยแพร่เอกสารวิจัยที่ต้องการนโยบายและการฝึกอบรมที่กำหนดให้เจ้าหน้าที่หลีกเลี่ยงการยิงเข้าที่หน้าอกและยุทธวิธีอื่นๆ ที่เพิ่มความเสี่ยงต่อการบาดเจ็บ สมาคมนายอำเภอประจำเทศมณฑลแฮมิลตัน รัฐโอไฮโอ ได้ตอบสนองต่อเอกสารวิจัยดังกล่าว ซึ่งเป็นการเปิดการสนทนาระดับท้องถิ่นที่มีคุณค่า^{[ 23 ] [ 24 ]}

ในปี 2021 เขาได้ดำเนินการปฏิรูปที่สำคัญซึ่งศาลสามารถบังคับใช้ได้ที่ศูนย์สื่อสารฉุกเฉินซินซินเนติ และได้ข้อตกลงชดเชย 6,000,000 ดอลลาร์สำหรับครอบครัวของไคล์ พลัช วัยรุ่นที่ติดอยู่ในรถตู้ของครอบครัว โทร 911 สองครั้ง แต่ไม่พบตัวหรือได้รับการช่วยเหลือก่อนเสียชีวิต ภายใต้ข้อตกลงระยะเวลาห้าปี ทีมผู้เชี่ยวชาญจะทำงานร่วมกับเมืองซินซินเนติเพื่อยกระดับบริการ 911 และการตอบสนองของตำรวจ^{[ 25 ]}

เกอร์ฮาร์ดสไตน์เป็นตัวแทนของPlanned Parenthoodสาขาซินซินเนติและผู้ให้บริการทำแท้งรายอื่น ๆ ในโอไฮโอระหว่างปี 1985 ถึง 2020 หลังจากคลินิก Planned Parenthood ถูกวางเพลิงในเดือนธันวาคม 1985 เขาได้ออกคำสั่งให้ผู้ประท้วงเคารพผู้หญิงที่มาเป็นผู้ป่วยที่คลินิกชั่วคราวและเคารพสิทธิในการเข้าถึงของพวกเธอ^{[ 26 ] [ 27 ]}คดีความของเขาท้าทายกฎหมายของโอไฮโอหลายฉบับที่จำกัดการทำแท้งและหลายฉบับถูกตัดสินว่าขัดต่อรัฐธรรมนูญ^{[ 28 ]}

เกอร์ฮาร์ดสไตน์เป็นผู้สนับสนุนสิทธิของชุมชน LGBTQ อย่างแข็งขัน ผลงานของเขาได้รับการบันทึกไว้ในตอนที่ 5 ของAmend: The Fight for AmericaและในหนังสือLove Winsซึ่งเขียนโดย James Obergefell และ Debbie Cenziper ^{[ 29 ]}ตั้งแต่ปี 1994 เกอร์ฮาร์ดสไตน์ได้ฟ้องร้องเมืองซินซินแนติเป็นเวลา 5 ปีโดยไม่ประสบความสำเร็จในการพยายามล้มล้างบทบัญญัติในกฎบัตรซินซินแนติอันอื้อฉาวที่ห้ามการออกกฎหมายใดๆ ที่คุ้มครองชุมชนเกย์^{[ 30 ] [ 31 ]}

หลังจากคำตัดสินของศาลฎีกาในคดีRomer v. Evansซึ่งยกเลิกกฎหมายของรัฐโคโลราโดที่มีถ้อยคำเกือบเหมือนกับในกฎบัตรของเมืองซินซินแนติ คดีดังกล่าวจึงถูกส่งกลับไปยังศาลอุทธรณ์เขตที่หกเพื่อพิจารณาตามแนวทางใหม่ อย่างไรก็ตาม ศาลอุทธรณ์เขตที่หกได้ยืนยันการแก้ไขกฎบัตรเป็นครั้งที่สอง และการแก้ไขดังกล่าวมีผลบังคับใช้จนกระทั่งถูกผู้มีสิทธิเลือกตั้งในเมืองซินซินแนติยกเลิกในปี 2547 ^{[ 32 ] [ 33 ]}เขาและหุ้นส่วนทางกฎหมายของเขา เจนนิเฟอร์ แบรนช์ ยังเป็นตัวแทนของบุคคลที่เป็นเกย์และคนข้ามเพศในคดีการเลือกปฏิบัติในการจ้างงานอีกด้วย^{[ 34 ]}

โอกาสในการผลักดันสิทธิของกลุ่ม LGBTQ+ มาถึงเมื่อเกอร์ฮาร์ดสไตน์ได้พบกับเจมส์ โอเบอร์เกเฟลและจอห์น อาร์เธอร์ สามีที่กำลังจะเสียชีวิตของเขาเป็นครั้งแรกในปี 2013 เขาได้พบกับพวกเขาและอธิบายว่ารัฐโอไฮโอจะไม่ยอมรับการแต่งงานเพศเดียวกันของพวกเขาในรัฐแมริแลนด์ ส่งผลให้เมื่อเขาเสียชีวิตใบมรณบัตรของจอห์นจะระบุว่าเขาเป็นโสดและไม่มีคู่สมรสที่ยังมีชีวิตอยู่ การเปลี่ยนแปลงเรื่องนี้จะต้องดำเนินการทางกฎหมายกับรัฐทันที^{[ 35 ]}โอเบอร์เกเฟลกล่าวว่าเกอร์ฮาร์ดสไตน์เป็นทนายความที่เหมาะสมที่สุดสำหรับพวกเขา และไม่แน่ใจว่าพวกเขาจะดำเนินการกับคนอื่นหรือ ไม่ ^{[ 36 ]}เกอร์ฮาร์ดสไตน์ยื่นฟ้องต่อศาลรัฐบาลกลางเพื่อขอคำสั่ง ห้ามฉุกเฉิน ไม่ให้รัฐโอไฮโอออกใบมรณบัตรของจอห์นที่ระบุว่าผู้เสียชีวิตเป็นโสดและไม่มีคู่สมรสที่ยังมีชีวิตอยู่^{[ 37 ]}

ผู้พิพากษาศาลแขวงสหรัฐฯ ทิโมธี แบล็ก ตัดสินให้พวกเขาชนะ โดยถือว่า “ภายใต้รัฐธรรมนูญของสหรัฐอเมริกา รัฐโอไฮโอต้องรับรองการสมรสเพศเดียวกันที่ถูกต้องตามกฎหมายจากรัฐอื่น ๆ ในใบมรณบัตรของรัฐโอไฮโอ” ^{[ 38 ] [ 39 ] [ 40 ]} คดีที่คล้ายกันนี้ได้รับการตัดสินให้เป็นไปในทางที่สนับสนุนพ่อแม่เพศเดียวกันที่แต่งงาน กันซึ่งให้กำเนิดบุตรหลังจากการปฏิสนธิในหลอดทดลองและรับบุตรบุญธรรมและต้องการให้ระบุชื่อพ่อแม่ทั้งสองในใบเกิด ของบุตร ^{[ 41 ]}รัฐโอไฮโอได้ยื่นอุทธรณ์ต่อศาลอุทธรณ์เขตที่หกคดีเหล่านั้นถูกรวมเข้ากับคดีอื่น ๆ จากศาลแขวงภายในเขตที่หกซึ่งท้าทายการห้ามการสมรสของเกย์ในวงกว้างและโดยตรงมากขึ้น ศาลอุทธรณ์ได้กลับคำตัดสินของศาลชั้นต้นและถือว่ารัฐสามารถห้ามการสมรสของเพศเดียวกันได้^{[ 42 ]}

ในที่สุด Gerhardstein และทนายความคนอื่นๆ ที่คดีของพวกเขาถูกรวมเข้าด้วยกันได้ยื่นคำร้องต่อศาลฎีกาสหรัฐอเมริกาเพื่อขอให้มีการพิจารณาคดี ซึ่งศาลได้อนุมัติ^{[ 43 ] [ 44 ]}เมื่อวันที่ 26 มิถุนายน 2015 ศาลได้ประกาศคำตัดสินครั้งประวัติศาสตร์ในคดีObergefell v. Hodgesซึ่งได้กำหนดให้การแต่งงานของคู่รักเพศเดียวกันเป็นสิ่งที่ถูกต้องตามกฎหมาย โดยพบว่าคู่รักเพศเดียวกันมีสิทธิตามรัฐธรรมนูญที่จะแต่งงานได้ในทุกรัฐทั้ง 50 รัฐ^{[ 45 ] [ 46 ]}