การทดสอบ Schiffเป็นปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ ยุคแรกๆ ที่พัฒนาโดยHugo Schiff [ ^{1 ]} และเป็นการ ทดสอบทางเคมีทั่วไปสำหรับการตรวจจับอัลดี ไฮด์อินทรีย์หลายชนิด ซึ่งยังถูกนำมาใช้ในการย้อมเนื้อเยื่อทางชีวภาพอีกด้วย^{[ 2 ] รี}เอเจนต์ Schiff เป็นผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาของสูตรสีย้อม เช่นฟุคซินและโซเดียมไบซัลไฟ ต์ พาราโรซานิลีน (ซึ่งไม่มี หมู่ เมทิลอะโรมาติก ) และฟุคซินใหม่ (ซึ่งมี เมทิลเลตโมโนอย่างสม่ำเสมอที่ออ ร์ โธกับหมู่ฟังก์ชันอะมีนของสีย้อม) ไม่ใช่สีย้อมทางเลือกที่มีเคมีการตรวจจับที่เทียบเคียงได้

ในการใช้เป็นวิธีการทดสอบเชิงคุณภาพสำหรับอัลดีไฮด์ ตัวอย่างที่ไม่ทราบชนิดจะถูกเติมลงในรีเอเจนต์ชิฟฟ์ที่ลดสีแล้ว เมื่อมีอัลดีไฮด์อยู่ จะเกิดสี ม่วงแดง ลักษณะเฉพาะ ขึ้น รีเอเจนต์ประเภทชิฟฟ์ใช้ใน วิธี การย้อม เนื้อเยื่อทางชีวภาพต่างๆ เช่นการย้อมเฟลเจนและการย้อมกรดเพอร์ออกซิแอซิด-ชิฟฟ์ผิวหนังของมนุษย์ก็มีหมู่ฟังก์ชัน อัลดีไฮด์ อยู่ที่ปลายของแซคคาไรด์เช่นกัน ดังนั้นจึงถูกย้อมติดสีด้วย

สารละลายฟุคซินมีสีเนื่องจากการดูดกลืนแสง ในช่วงความยาวคลื่นที่มองเห็นได้ ของ โครงสร้าง ควินอยด์ ตรงกลาง —ดูตัวอย่างเช่นไวโอโลเจน —แต่จะ "ไม่มีสี" เมื่อซัลโฟเนชันของสีย้อมที่อะตอมคาร์บอนตรงกลางด้วยกรดซัลฟิวรัสหรือเบสคู่ควบของมัน ไบซัลไฟต์ ปฏิกิริยานี้จะรบกวน ระบบ อิเล็กตรอนไพแบบกระจายตัวและเรโซแนนซ์ในโมเลกุลหลัก^{[ 3 ]}

ปฏิกิริยาเพิ่มเติมของสารรีเอเจนต์ Schiff กับอัลดีไฮด์มีความซับซ้อน โดยมีกลุ่มวิจัยหลายกลุ่มรายงานผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาหลายชนิดกับสารประกอบแบบจำลอง ในกลไกที่ยอมรับกันในปัจจุบัน พาราโรซานิลีนและไบซัลไฟต์จะรวมกันเพื่อให้ได้สารประกอบที่ "ไม่มีสี" โดยมีการซัลโฟเนชันที่คาร์บอนกลางตามที่อธิบายและแสดงไว้ จากนั้นหมู่เอมีนอะโรมาติกอิสระที่ไม่มีประจุจะทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์ที่กำลังทดสอบเพื่อสร้าง หมู่ แอลดิมีน สอง หมู่ หมู่เหล่านี้ได้รับการตั้งชื่อตามผู้ค้นพบว่าSchiff base ( อะโซเมทิน ) โดยมีสารตัวกลางคาร์บินอลเอมีน (เฮมิอะมินอล ) เกิดขึ้นและถูกกำจัดน้ำออกไปในระหว่างทางไปสู่ ​​Schiff base หมู่ แอลดิมีนที่ มีประจุบวก เหล่านี้จะทำปฏิกิริยากับไบซัลไฟต์เพิ่มเติม และผลิตภัณฑ์ Ar ^- NH-CH(R)-SO3− และสปีชีส์อื่นๆ ที่ เสถียรด้วยเร โซแนนซ์ซึ่งอยู่ ในสมดุลกับผลิตภัณฑ์) จะทำให้เกิดสีม่วงแดงซึ่งเป็นผลการทดสอบที่เป็นบวก^{[ 4 ]}การก่อตัวของสารประกอบไบซัลไฟต์ แบบคลาสสิก ของอัลดีไฮด์ที่ทดสอบก่อนหน้านี้ อาจทำให้เกิดผลการทดสอบที่เป็นลบเท็จได้ เมื่อสารประกอบเหล่านี้มีความเสถียร เช่น ในกรณีของการทดสอบปลายอัลดีไฮด์ของกลูโคส^{[ 4 ]}รีเอเจนต์ของชิฟฟ์เมื่อทำปฏิกิริยากับอะเซทัลดีไฮด์จะให้สีชมพู

กลไกที่อาศัยอิมินเป็นตัวกลางดังกล่าวได้รับการเสนอครั้งแรกโดย Paul Rumpf (1908–1999) ในปี 1935 ^{[ 5 ]}และหลักฐานเชิงทดลองได้รับการพิสูจน์โดย Hardonk และ van Duijn ในปี 1964 ^{[ 6 ]}ในปี 1980 Robins, Abrams และ Pincock ได้ให้ หลักฐาน NMR ที่สำคัญ สำหรับกลไกนี้ ซึ่งนำไปสู่การยอมรับโดยทั่วไป^{[ 7 ]} Stoward ได้ตรวจสอบกลไกนี้ในปี 1966 และโดยรวมแล้วถือว่ากลไกนี้ถูกต้อง^{[ 8 ]}

กลไกที่สองซึ่งเกิดขึ้นก่อนหน้านี้ยังคงปรากฏอยู่ในเอกสาร^{[ 9 ]}กลไกนี้ได้รับการเสนอในปี 1921 โดยนักเคมีอินทรีย์ชาวเยอรมันผู้มีชื่อเสียงHeinrich Wielandและนักศึกษาของเขา Georg Scheuing (1895–1949) ^{[ 10 ] [ 11 ]}เชื่อกันว่าไบซัลไฟต์จะทำปฏิกิริยากับหมู่ฟังก์ชันอะโรมาติกเอ มีนที่มีอยู่ เพื่อสร้างหมู่กรด N-ซัลฟินิก Ar-NH-SO H ตามด้วยปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์เพื่อสร้างซัลโฟนาไมด์ Ar-NH-SO CH(OH)-R ข้อมูล NMR ในปี 1980 ที่ช่วยให้เห็นภาพของสารตัวกลางไม่สนับสนุนกลไกนี้หรือซัลโฟนาไมด์ในฐานะผลิตภัณฑ์โคร โมเจนิก ^{[ 7 ]}

• น้ำยาโทลเลนส์
• น้ำยาเฟห์ลิง
• 2,4-ไดไนโตรฟีนิลไฮดราซีน
• วิธีแก้ปัญหาของเฟห์ลิง
• การทดสอบของบาร์โฟด
• น้ำยาของเบเนดิกต์

• สารละลายชิฟฟ์คืออะไร?