α-เมทิลเฟนทานิล

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	ไชน่าไวท์
รหัส ATC	ไม่มี
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	AU : S9 (สารต้องห้าม) BR : ประเภท F1 (ยาเสพติดต้องห้าม) แคลิฟอร์เนีย :ตารางที่ 1 DE : Anlage I (สำหรับการใช้งานทางวิทยาศาสตร์ที่ได้รับอนุญาตเท่านั้น) สหราชอาณาจักร : คลาสเอ สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 1
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC N-ฟีนิล - N- [1-(1-ฟีนิลโพรแพน-2-อิล)พิเพอริดิน-4-อิล]โพรพานาไมด์
หมายเลข CAS	79704-88-4 Y
PubChem CID	62281
ดรักแบงค์	DB01557 Y
เคมสไปเดอร์	56081 วาย
มหาวิทยาลัย	8FU589W85C
เคกก์	ซี22792 วาย
ชอีบี	เชบี:234468
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60273955
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H N O
มวลโมลาร์	350.506 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม O=C(N(c1ccccc1)C3CCN(C(Cc2ccccc2)C)CC3)CC
อินชิ นิ้วCHI=1S/C23H30N2O/c1-3-23(26)25(21-12-8-5-9-13-21)22-14-16-24( 17-15-22)19(2)18-20-10-6-4-7-11-20/h4-13,19,22H,3,14-18H2,1-2H3 ย  คีย์: NGTVDHYUFBKWID-UHFFFAOYSA-N Y
(ตรวจสอบ)

α-เมทิลเฟนทานิล (หรืออัลฟา -เมทิลเฟนทานิล , α-MF ^{[ 1 ]} ) เป็นยาแก้ปวดกลุ่มโอปิออยด์ ที่เป็นอะนาล็อกของเฟนทานิลบางครั้งขายในชื่อ " ไชน่าไวท์ "

α-เมทิลเฟนทานิลถูกค้นพบโดยทีมงานที่Janssen Pharmaceuticalsในช่วงทศวรรษ 1960 ^{[ 2 ]}ในปี 1976 สารนี้เริ่มปรากฏผสมกับเฮโรอีนในฐานะสารเติมแต่ง และบางครั้งส่วนผสมนี้ก็ถูกเรียกว่า "ไชน่าไวท์" มีการระบุสารนี้ครั้งแรกในศพของผู้เสียชีวิตจากการใช้ยาเกินขนาด 2 รายในออเรนจ์เคาน์ตี้ รัฐแคลิฟอร์เนียในเดือนธันวาคม 1979 ซึ่งดูเหมือนว่าเสียชีวิตจากการใช้ยาโอปิออยด์เกินขนาด แต่ผลการตรวจไม่พบยาชนิดอื่นใดในกลุ่มนี้^{[ 3 ]}ในปีต่อมา มีผู้เสียชีวิตเพิ่มอีก 13 ราย และในที่สุดก็มีการระบุสารที่เป็นสาเหตุว่าเป็น α-เมทิลเฟนทานิล^{[ 4 ]}

α-เมทิลเฟนทานิลถูกจัดอยู่ใน บัญชีราย ชื่อ Schedule I ของสหรัฐอเมริกา ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2524 เพียงสองปีหลังจากปรากฏสู่ท้องถนน แต่ในขณะนั้นเองก็ มีการพัฒนา สารอนาล็อกของเฟนทานิล อื่นๆ ขึ้นมาแล้ว หลังจาก α-เมทิลเฟนทานิลปรากฏสู่ตลาด ก็มีการรายงานสารอนาล็อกของเฟนทานิลใหม่ๆ อีกหลายสิบชนิด เริ่มจากพารา-ฟลูออโรเฟนทานิลตามด้วยα-เมทิลอะเซทิล เฟนทานิล จากนั้นก็เป็น 3-เมทิลเฟนทานิลที่มีฤทธิ์รุนแรงมากและต่อมาก็มีสารอื่นๆ อีกมากมาย เช่นβ-ไฮดรอกซีเฟนทานิล โอห์มเฟนทานิล β-ไฮดรอกซีไทโอเฟนทา นิลและ β-ไฮดรอกซี-4-เมทิลเฟนทานิล^{[ 5 ]}การพัฒนายาเสพติดชนิดใหม่ที่มีโครงสร้างหลากหลายเช่นนี้ เป็นปัจจัยสำคัญที่ทำให้มีการบังคับใช้กฎหมายFederal Analog Actซึ่งเป็นครั้งแรกที่พยายามควบคุมยาเสพติดทั้งตระกูลโดยพิจารณาจากความคล้ายคลึงกันทางโครงสร้าง แทนที่จะจัดประเภทสารอนาล็อกของยาใหม่แต่ละชนิดแยกกันเมื่อปรากฏขึ้น

ในปี พ.ศ. 2534 กลุ่มนักศึกษาเคมีชาวรัสเซียค้นพบเส้นทางการสังเคราะห์ที่ง่ายขึ้นซึ่งใช้ฟอสจีนแทนฟีนิลเอทิลอะมีน [ ^{6 ] ใน}ไม่ช้า การใช้ยาในทางที่ผิดก็แพร่หลาย ส่งผลให้มีผู้เสียชีวิตจากการใช้ยาเกินขนาดถึงหนึ่งในสิบของประชากรในเขตมอสโก

α-เมทิลเฟนทานิลมีฤทธิ์คล้ายกับเฟนทานิลแต่มีฤทธิ์น้อยกว่าเมื่อเทียบตามน้ำหนัก เนื่องจากความสามารถในการจับกับเป้าหมาย ลดลง อย่างไรก็ตาม มันมีระยะเวลาออกฤทธิ์นานกว่า เพราะหมู่ α-เมทิลจะไปขัดขวางการจับกับเอนไซม์เมตาบอลิซึมที่ย่อยสลายยา

เนื่องจากเฟนทานิลนั้นมีฤทธิ์รุนแรงมากและขึ้นชื่อเรื่องทำให้เสียชีวิตจากการใช้ยาเกินขนาดเมื่อใช้ในทางที่ผิด อีกทั้งยังมีฤทธิ์อยู่ได้ไม่นาน โดยผู้ใช้เพื่อความบันเทิงมักใช้ยาซ้ำทุกชั่วโมง ดังนั้น อัลฟา-เมทิลเฟนทานิลจึงอาจมีข้อดีหลายประการเหนือกว่าสารประกอบหลักในฐานะยาเสพติดเพื่อความบันเทิง ผลข้างเคียงของอนุพันธ์เฟนทานิลนั้นคล้ายคลึงกับเฟนทานิลเอง ซึ่งรวมถึงอาการคัน คลื่นไส้และภาวะกดการหายใจ อย่างรุนแรง (โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อใช้ยาเกินขนาดหรือใช้ร่วมกับยาอื่นที่ไม่เหมาะสม เช่น เบนโซไดอะซีพีน ) ซึ่งอาจเป็นอันตรายถึงชีวิตได้

สารอนาล็อกของเฟนทานิล เช่น α-เมทิลเฟนทานิล และ3-เมทิลเฟนทานิลมักถูกใช้เป็น "สารเจือปน" ในปริมาณเล็กน้อยในแผ่นหรือถุงเฮโรอีนทั่วไป ทำให้มีฤทธิ์แรงกว่าและทำกำไรได้มากกว่าการขายเป็นเฮโรอีนเพียงอย่างเดียว เนื่องจากข้อดีของการเพิ่มราคาขายปลีกและความเข้มข้นต่อหน่วยที่ขายได้

• 3-เมทิลบิวทิร์เฟนทานิล
• 3-เมทิลเฟนทานิล
• 4-ฟลูออโรเฟนทานิล
• บิวทิร์เฟนทานิล
• ฟูรานิลเฟนทานิล
• รายชื่ออนุพันธ์ของเฟนทานิล