1-แนฟทอล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ แนฟทาลีน-1-โอล
ชื่ออื่นๆ 1-ไฮดรอกซีแนฟทาลีน; 1-แนฟทาลีนอล; α-แนฟทอล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	90-15-3 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1817321
ชอีบี	เชบี:10319 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล122617 วาย
เคมสไปเดอร์	6739 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.001.791
หมายเลข EC	201-969-4
อ้างอิง Gmelin	69192
เคกก์	ซี11714 วาย
PubChem CID	7005
มหาวิทยาลัย	2A71EAQ389 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6021793
อินชิ นิ้ว = 1S/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H วาย คีย์:  KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H รหัส:  KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYAZ
รอยยิ้ม Oc2cccc1ccccc12
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	144.173 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของแข็งไม่มีสีหรือสีขาว
ความหนาแน่น	1.10 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	95 ถึง 96  องศาเซลเซียส (203 ถึง 205  องศาฟาเรนไฮต์; 368 ถึง 369  เคลวิน)
จุดเดือด	278 ถึง 280  องศาเซลเซียส (532 ถึง 536  องศาฟาเรนไฮต์; 551 ถึง 553  เคลวิน)
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก ( χ )	−98.2·10 −6 cm 3 /mol
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 1 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H311 , H312 , H315 , H317 , H318 , H335 , H410 , H412
คำเตือน	P261 , P262 , P264 , P264+P265 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P317 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P354+P338 , P316 , P317 , P319 , P321 , P330 , P333+P317 , P361+P364 , P362+P364 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	2-แนฟทอล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร ?)  วายเอ็น  ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

1-แนฟทอลหรือα-แนฟทอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีC H OHเป็น ของแข็งสีขาว เรืองแสง 1-แนฟทอลแตกต่างจากไอโซเมอร์2-แนฟทอลตรงตำแหน่งของหมู่ไฮดรอกซิลบ น วงแหวนแนฟทาลี น แนฟทอ ลเป็นสารประกอบแนฟทาลีนที่มีโครงสร้างคล้ายกับฟีนอล ไอโซ เมอร์ทั้งสองชนิดละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ อย่างง่าย และเป็นสารตั้งต้นของสารประกอบที่มีประโยชน์หลายชนิด^{[ 2 ]}

1-แนฟทอลเตรียมได้สองวิธีหลัก^{[ 2 ]} ในวิธีหนึ่ง แนฟทาลีนจะถูกไนเตรตเพื่อให้ได้ 1-ไนโตรแนฟทาลีน ซึ่งจะถูกไฮโดรจิเนตเป็นอะมีนตามด้วยการไฮโดรไลซิส:

คชม. + HNO → C ชม. ไม่ + ชม. O

C H NO + 3H → C H NH + 2H O

C H NH + H O → C H OH + NH

อีกทางเลือกหนึ่งคือ แนฟทาลีนจะถูกเติมไฮโดรเจนเพื่อสร้างเตตราลินซึ่งจะถูกออกซิไดซ์เพื่อสร้าง1-เตตราโลนจากนั้นจึงผ่านกระบวนการดีไฮโดรจีเนชัน

ปฏิกิริยาบางอย่างของ 1-แนฟทอลสามารถอธิบายได้โดยอ้างอิงถึงทอโทเมอริซึม ซึ่งทำให้เกิดทอโทเมอร์คีโตในปริมาณเล็กน้อย^{[ 3 ]}

ผลที่ตามมาประการหนึ่งของภาวะเทาโทเมอริซึมนี้คือปฏิกิริยาบูเชอเรอร์ : การแอมโมโนไลซิสของ 1-แนฟทอลเพื่อให้ได้ 1- อะมิโนแนฟทา ลีน การซัลโฟเนชันที่อุณหภูมิต่ำของ 1-แนฟทอลจะให้1-ไฮดรอกซีแนฟทาลีน-2-ซัลโฟนิกแอซิด

1-แนฟทอลจะย่อยสลายทางชีวภาพโดยการสร้าง1-แนฟทอล-3,4-ออกไซด์ซึ่งจะเปลี่ยนเป็น1,4-แนฟโทควิโนน^{[ 4 ]}

ตำแหน่งที่ 4 ของ 1-แนฟทอลไวต่อการโจมตีของอิเล็กโทรฟิล ปฏิกิริยาแบบเลือกตำแหน่งนี้ถูกนำไปใช้ในการเตรียมสีย้อมไดอะโซ ซึ่งเกิดขึ้นโดยใช้เกลือไดอะโซเนียมการลดอนุพันธ์ไดอะโซจะให้ 4-อะมิโน-1-แนฟทอล^{[ 5 ] [ 6 ]}

การลด 1-แนฟทอลบางส่วนทำให้เกิดอนุพันธ์เตตระไฮโดร โดยยังคงวงแหวนฟีนอลไว้^{[ 7 ]}การเติมไฮโดรเจนอย่างสมบูรณ์จะถูกเร่งปฏิกิริยาโดยโรเดียม^{[ 8 ]}

1-แนฟทอลเป็นสารตั้งต้นของยาฆ่าแมลงหลายชนิด รวมถึงคาร์บาริลและยาต่างๆ รวมถึงนาโดลอล^{[ 9 ] [ 10 ]}ตลอดจนยาแก้ซึมเศร้าเซอร์ทราลีน^{[ 11 ]}และ ยา รักษาโรคอะโทวาควอน [ ^{12 ] มัน} เกิดปฏิกิริยาอะโซคัปปลิงเพื่อให้ได้สีย้อมอะโซ ต่างๆ แต่โดยทั่วไปแล้วสีย้อมเหล่านี้มีประโยชน์น้อยกว่าสีย้อมที่ได้จาก 2-แนฟทอล^{[ 2 ] [ 13 ]}

1-แนฟทอลเป็นเมตาโบไลต์ของยาฆ่าแมลงคาร์บาริลและแนฟทาลีนร่วมกับTCPyพบว่าสามารถลดระดับฮอร์โมนเทสโทสเตอโรนในผู้ชายวัยผู้ใหญ่ได้^{[ 14 ]}

1-แนฟทอลได้รับการอธิบายว่าเป็น "สารพิษระดับปานกลาง" ^{[ 2 ]}

• NIST Chemistry WebBook 1-Naphthalenol
• "แนฟทอล" สารานุกรมบริแทนนิกาเล่มที่ 19 ( ฉบับที่ 11) ปี 1911 หน้า 168–169