อ่าน 4 นาที
แอมฟิฟิล
ในวิชาเคมีแอมฟิฟิล (จากภาษากรีก αμφις (amphis) ' ทั้งสอง'และφιλíα ( philia ) ' ความรัก มิตรภาพ' ) หรือที่เรียกว่าแอมฟิพาธคือสารประกอบเคมี แบบไดโพลาร์ ที่มีคุณสมบัติทั้งชอบน้ำ (...
แอมฟิฟิล


ในวิชาเคมีแอมฟิฟิล (จากภาษากรีก αμφις (amphis) ' ทั้งสอง'และφιλíα ( philia ) ' ความรัก มิตรภาพ' ) หรือที่เรียกว่าแอมฟิพาธคือสารประกอบเคมี แบบไดโพลาร์ ที่มีคุณสมบัติทั้งชอบน้ำ ( ชอบน้ำมีขั้ว ) และชอบไขมัน ( ชอบไขมันไม่มีขั้ว) อยู่ในโมเลกุลเดียวกัน[ 1 ]สารประกอบดังกล่าวเรียกว่าแอมฟิฟิลิกหรือแอมฟิพาธลักษณะไดโพลาร์นี้บ่งบอกถึงการมีอยู่ของกลุ่มเคมีที่แตกต่างกันซึ่งก่อตัวเป็นบริเวณที่แยกออกจากกันในเชิงพื้นที่โดยมีขั้วพื้นผิวที่แตกต่างกัน สารประกอบแอมฟิฟิลิก ได้แก่สารลดแรงตึงผิวผงซักฟอกโค พอลิเมอ ร์แบบบล็อกและอนุภาคยานัส[ 2 ]
ในสารละลายในน้ำ แอมฟิฟิลสามารถรวมตัวกันเองเพื่อสร้างโครงสร้างระดับเหนือโมเลกุลที่หลากหลาย รวมถึงไมเซลล์ลาเมลลา เส้นใยนาโน และเยื่อชีวภาพ[ 3 ]
ฟอสโฟลิปิดแอมฟิฟิลเป็นสารแอมฟิฟิลทางชีวภาพกลุ่มสำคัญที่ประกอบด้วยหมู่หัวที่มีขั้วเป็นฟอสเฟตและโซ่กรดไขมันที่ไม่ชอบน้ำสองโซ่ ชั้นฟอสโฟลิปิดสองชั้นเป็นส่วนประกอบโครงสร้างหลักของเยื่อหุ้มเซลล์และเป็นพื้นฐานสำหรับการวิจัยหลายสาขา รวมถึงเคมีและชีวเคมี โดยเฉพาะอย่างยิ่งในด้านความหลากหลายทางโครงสร้างของลิปิด
สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ไฮโดรฟิลิกอยู่ที่ปลายทั้งสองข้างของโมเลกุลเรียกว่าโบลาแอม ฟิฟิ ล ซึ่งแตกต่างจากแอมฟิฟิลแบบหัว-หางทั่วไปตรงที่ไมเซลล์ที่เกิดจากการรวม ตัวกัน มีรูป ทรง รีแบบยาว
โครงสร้าง
โดยทั่วไปแล้ว หมู่ลิโปฟิลิก จะเป็น ส่วนประกอบไฮโดรคาร์บอน ขนาดใหญ่เช่น โซ่ยาวในรูปแบบ CH 3 (CH 2 ) nโดยที่ n > 4

กลุ่มที่ชอบน้ำจะแบ่งออกเป็นประเภทต่างๆ ดังต่อไปนี้:
- กลุ่มที่ถูกตั้งข้อหา
- แอนไอออนิกตัวอย่างเช่น โดยส่วนที่ชอบไขมันของโมเลกุลแทนด้วยRได้แก่:
- คาร์บอกซิเลต : RCO 2 −
- ซัลเฟต : RSO 4 −
- ซัลโฟเนต : RSO 3 −
- ฟอสเฟต ( หมู่ฟังก์ชัน ที่มีประจุ ในฟอสโฟลิปิด )
- ประจุบวกตัวอย่าง:
- แอมโมเนียม : RNH 3 +
- แอนไอออนิกตัวอย่างเช่น โดยส่วนที่ชอบไขมันของโมเลกุลแทนด้วยRได้แก่:
- กลุ่มที่มีขั้วแต่ไม่มีประจุ ตัวอย่างเช่นแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ R ขนาดใหญ่ เช่น ไดอะซิลกลีเซอรอล (DAG) และโอลิโกเอทิลีนไกลคอลที่มีโซ่แอลคิลยาว
โดยทั่วไป สารที่มีคุณสมบัติทั้งชอบไขมันและไม่ชอบน้ำ มักจะมีส่วนที่ชอบไขมันหลายส่วน ส่วนที่ชอบน้ำหลายส่วน หรือมีทั้งส่วนที่ชอบไขมันและส่วนที่ชอบน้ำหลาย ส่วน โปรตีนและโคพอลิเมอร์ แบบบล็อกบางชนิด เป็นตัวอย่างของสารประเภทนี้
สารประกอบแอมฟิฟิลิกมีโครงสร้างที่ชอบไขมัน (โดยทั่วไปคือไฮโดรคาร์บอน ) และหมู่ฟังก์ชันขั้วที่ชอบน้ำ (อาจเป็นไอออนิกหรือไม่มีประจุ)
เนื่องจากมีทั้งส่วนที่ชอบไขมันและส่วนที่ชอบน้ำ สารประกอบแอมฟิฟิลิกบางชนิดจึงสามารถละลายในน้ำและในตัว ทำละลายอินทรีย์ที่ไม่เป็นขั้วได้ ในระดับหนึ่ง
เมื่อวางสารประกอบแอมฟิฟิลิกในระบบสองเฟสที่ไม่สามารถผสมกันได้ ซึ่งประกอบด้วยตัวทำละลายที่เป็นน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ สารประกอบดังกล่าวจะกระจายตัวอยู่ในสองเฟสนั้น โดยปริมาณส่วนที่ชอบน้ำและไม่ชอบน้ำจะเป็นตัวกำหนดปริมาณการกระจายตัว
บทบาททางชีววิทยา

ฟอสโฟลิปิดซึ่งเป็นโมเลกุลแอมฟิฟิลิกชนิดหนึ่ง เป็นส่วนประกอบหลักของเยื่อชีวภาพลักษณะแอมฟิฟิลิกของโมเลกุลเหล่านี้กำหนดวิธีการที่พวกมันก่อตัวเป็นเยื่อ พวกมันจัดเรียงตัวเองเป็น ชั้น ไขมันสองชั้น โดยการสร้างแผ่นที่ประกอบด้วยไขมันสองชั้น แต่ละชั้นเกิดขึ้นโดยการวางโซ่ไลโปฟิลิกไว้ด้านเดียวกันของชั้น จากนั้นสองชั้นจะซ้อนกันโดยให้โซ่ไลโปฟิลิกสัมผัสกันด้านใน และกลุ่มขั้วอยู่ด้านนอกหันเข้าหาสื่อน้ำโดยรอบ ดังนั้นด้านในของแผ่นไขมันสองชั้นจึงเป็นบริเวณที่ไม่มีขั้วซึ่งอยู่ระหว่างแผ่นที่มีขั้วสองแผ่น[ 4 ]
แม้ว่าฟอสโฟลิปิดจะเป็นส่วนประกอบหลักของเยื่อชีวภาพ[ 5 ]แต่ยังมีส่วนประกอบอื่นๆ เช่นคอเลสเตอรอลและไกลโคลิปิดซึ่งรวมอยู่ในโครงสร้างเหล่านี้ด้วย และทำให้มีคุณสมบัติทางกายภาพและชีวภาพที่แตกต่างกัน
สารประกอบแอมฟิฟิลิกอื่นๆ อีกมากมาย เช่นเพปดูซินมีปฏิกิริยาอย่างรุนแรงกับเยื่อหุ้มชีวภาพ โดยการแทรกส่วนที่ไม่ชอบน้ำเข้าไปในเยื่อหุ้มไขมัน ขณะที่ส่วนที่ชอบน้ำสัมผัสกับตัวกลางที่เป็นน้ำ ทำให้พฤติกรรมทางกายภาพของเยื่อหุ้มเปลี่ยนแปลงไป และบางครั้งอาจทำให้เยื่อหุ้มเสียหายได้
โปรตีน Aβ ก่อตัวเป็นแผ่น β แบบขนานซึ่งมีคุณสมบัติแอมฟิฟิลิกอย่างมาก[ 6 ]และรวมตัวกันเพื่อสร้างเส้นใย Aβ ที่เป็นพิษและก่อให้เกิดออกซิเดชัน เส้นใย Aβ เองประกอบด้วยแซนด์วิช β แบบโมดูลาร์ 13-mer ที่มีคุณสมบัติแอมฟิฟิลิกคั่นด้วยการหักกลับ คลื่นไฮโดรพาติกช่วยปรับปรุงคำอธิบายของชิ้นส่วน Aβ ขนาดเล็ก (40,42 กรดอะมิโน) ที่ก่อตัวเป็นคราบพลัค (รวมตัวกัน) [ 7 ]
เปปไทด์ต้านจุลชีพ (AMPs) เป็นโมเลกุลแอมฟิฟิลิกอีกประเภทหนึ่ง การวิเคราะห์ ข้อมูลขนาดใหญ่แสดงให้เห็นว่าความเป็นแอมฟิพาธิกสามารถแยกแยะ AMPs ที่มีและไม่มีฤทธิ์ต้านแบคทีเรียแกรมลบได้ดีที่สุด ยิ่งความเป็นแอมฟิพาธิกสูงเท่าไร โอกาสที่ AMPs จะมีฤทธิ์ต้านแบคทีเรียและเชื้อราคู่กันก็ยิ่งดีขึ้นเท่านั้น[ 8 ]
ตัวอย่าง
มีโมเลกุลหลายชนิดที่มีคุณสมบัติแอมฟิฟิลิก:
สารลดแรงตึงผิวชนิดไฮโดรคาร์บอนเป็นกลุ่มของสารประกอบแอมฟิฟิลิกสังเคราะห์ ซึ่งบริเวณขั้วของสารสามารถเป็นได้ทั้งไอออนิกหรือไม่เป็นไอออนิก สารในกลุ่มนี้ที่พบได้ทั่วไป ได้แก่โซเดียมโดเดซิลซัลเฟต ( ไอออนลบ ), เบน ซัลโคเนียมคลอไรด์ ( ไอออนบวก ), โคคามิโดโพรพิลเบทาอีน ( ซวิตเตอร์ไอออนิก ) และ1-ออกทานอล (แอลกอฮอล์สายยาว ไม่แตกตัวเป็นไอออน)
สารประกอบทางชีวภาพหลายชนิดมีคุณสมบัติเป็นแอมฟิฟิลิก ได้แก่ฟอสโฟลิปิด คอเลสเตอรอลไกลโคลิปิดกรดไขมันกรดน้ำดีซาโปนิน ยาชาเฉพาะที่ เป็นต้น
สบู่เป็นสารลดแรงตึงผิวแบบแอมฟิฟิลิกที่พบได้ทั่วไปในครัวเรือน สบู่เมื่อผสมกับน้ำ (มีขั้ว ชอบน้ำ) จะมีประโยชน์ในการทำความสะอาดคราบน้ำมันและไขมัน (ไม่มีขั้ว ชอบไขมัน) จากเครื่องครัว จาน ชาม ผิวหนัง เสื้อผ้า ฯลฯ
| หมวดหมู่ | ตัวอย่าง | หน้าที่หลัก | กลุ่มหัวขั้วโลก |
|---|---|---|---|
| สารลดแรงตึงผิวสังเคราะห์ | โซเดียมโดเดซิลซัลเฟต (SDS), เบนซัลโคเนียมคลอไรด์, โคคามิโดโพรพิลเบทาอีน[ 9 ] | ผงซักฟอก, ผลิตภัณฑ์ทำความสะอาด, ผลิตภัณฑ์ต้านจุลชีพ | แอนไอออนิก แคทไอออนิก หรือซวิตเตอร์ไอออนิก |
| ลิปิดเยื่อหุ้มเซลล์ (ทางชีววิทยา) | ฟอสโฟลิปิด คอเลสเตอรอล ไกลโคลิปิด[ 10 ] | การก่อตัวและการควบคุมของเยื่อหุ้มเซลล์ | ซวิตเตอร์ไอออนิกหรือขั้วอ่อน |
| กรดน้ำดี | กรดโคลลิก, กรดดีออกซีโคลลิก[ 11 ] [ 12 ] | การทำให้ไขมันในอาหารเป็นอิมัลชัน | คาร์บอกซิล + ไฮดรอกซิล |
| สารแอมฟิฟิลธรรมชาติ (ได้จากพืช) | ซาโปนิน[ 9 ] | การป้องกันพืชและการเกิดฟอง | น้ำตาลไกลโคไซด์ (น้ำตาลขั้ว) |
| สารแอมฟิฟิลของยาชาเฉพาะที่ | ลิโดเคน, บูพิวาเคน | การปิดกั้นการนำกระแสประสาทผ่านการสอดใส่เยื่อหุ้มเซลล์ | เอมีนเบสอ่อน |
| กรดไขมันและสบู่ | โซเดียมสเตียเรต, โซเดียมปาลมิเตต, กรดโอเลอิก | การกำจัดน้ำมันและไขมัน | แอนไอออนิก (คาร์บอกซิเลต) |
| โบลาแอมฟิฟิลส์ | ลิปิดเมมเบรนของอาร์เคีย, โบลาฟอร์มสังเคราะห์[ 13 ] | การรักษาเสถียรภาพของเยื่อหุ้มเซลล์ในอาร์เคีย การนำส่งยา | หมู่ไฮโดรฟิลิกที่ปลายทั้งสองข้าง |
| โคพอลิเมอร์แบบบล็อก | PEG-PLA, PEG-PCL [ 14 ] | การนำส่งยา | บล็อกพอลิเมอร์ที่ชอบน้ำ |
ดูเพิ่มเติม
- แอมโฟเทอริสม์
- ฟองอากาศในกระบวนการกำเนิดสิ่งมีชีวิต
- อิมัลชัน
- พลังงานพื้นผิวอิสระ
- สารลดแรงตึงผิว
- โพลีมอร์ฟิซึมของไขมัน
- โซเดียมโดเดซิลซัลเฟต
- การทำให้เปียก
- ซองไวรัส
- การประกอบตัวเองระดับโมเลกุล
ลิงก์ภายนอก
- การประเมินการซึมผ่านของลำไส้โดยใช้การวิเคราะห์โปรไฟล์กิจกรรมบนพื้นผิว
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ แอมฟิฟิล
ในวิชาเคมีแอมฟิฟิล (จากภาษากรีก αμφις (amphis) ' ทั้งสอง'และφιλíα ( philia ) ' ความรัก มิตรภาพ' ) หรือที่เรียกว่าแอมฟิพาธคือสารประกอบเคมี แบบไดโพลาร์ ที่มีคุณสมบัติทั้งชอบน้ำ (...
โครงสร้าง
โดยทั่วไปแล้ว หมู่ ลิโปฟิลิก จะเป็น ส่วนประกอบ ไฮโดรคาร์บอน ขนาดใหญ่เช่น โซ่ยาวในรูปแบบ CH 3 (CH 2 ) n โดยที่ n > 4
บทบาททางชีววิทยา
ฟอสโฟลิปิด ซึ่งเป็นโมเลกุลแอมฟิฟิลิกชนิดหนึ่ง เป็นส่วนประกอบหลักของ เยื่อชีวภาพ ลักษณะแอมฟิฟิลิกของโมเลกุลเหล่านี้กำหนดวิธีการที่พวกมันก่อตัวเป็นเยื่อ พวกมันจัดเรียงตัวเองเป็น ชั้น ไขมัน สองชั้น โดยการสร้างแผ่นที่ประกอบด้วยไขมันสองชั้น...
ตัวอย่าง
มีโมเลกุลหลายชนิดที่มีคุณสมบัติแอมฟิฟิลิก: