ไดธรานอล

ข้อมูลทางคลินิก
AHFS / Drugs.com	ข้อมูลผู้บริโภคโดยละเอียดจาก Micromedex
หมวดหมู่การตั้งครรภ์	AU : B2
ช่องทางการบริหาร ยา	เฉพาะที่
รหัส ATC	D05AC01 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	สหราชอาณาจักร : P (ยาที่จำหน่ายในร้านขายยา )
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การดูดซึมทางชีวภาพ	0%, สารเมตาบอไลต์ในปริมาณเล็กน้อย
การจับโปรตีน	0%
การเผาผลาญ	ถูกดูดซึมและเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันภายในผิวหนัง
ครึ่งชีวิตการกำจัด	ไม่มีข้อมูล
การขับถ่าย	ไม่มีข้อมูล
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 1,8-ไดไฮดรอกซี-9,10-ไดไฮโดรแอนทราเซน-9-โอน
หมายเลข CAS	1143-38-0 วาย
PubChem CID	2202
เคมสไปเดอร์	2117 วาย
มหาวิทยาลัย	U8CJK0JH5M
เคกก์	D00233 วาย
ชอีบี	เชบี:37510 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล46469 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID7024538
บัตรข้อมูล ECHA	100.013.216
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 14 H 10 O 3
มวลโมลาร์	226.231  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
จุดหลอมเหลว	178 องศาเซลเซียส (352 องศาฟาเรนไฮต์)
รอยยิ้ม O=C2c1c(O)cccc1Cc3c2c(O)ccc3
อินชิ นิ้ว=1S/C14H10O3/c15-10-5-1-3-8-7-9-4-2-6-11(16)13(9)14(17)12(8)10/h1-6,15-16H,7H2 วาย คีย์: NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N วาย
(ตรวจสอบ)

ไดธรานอล ( INN ) หรือแอนทราลิน ( USANและเดิมคือBAN ) เป็นอนุพันธ์ของ ไฮด รอกซีแอนธรอนและแอนทราซีนใช้ ใน ยาทาผิวสำหรับผู้ที่เป็นโรคสะเก็ดเงินมีจำหน่ายในรูปแบบครีม ขี้ผึ้ง หรือยาพอก ในความเข้มข้น 0.1 ถึง 2% (Drithocreme, Dithrocream, Zithranol-RR, Micanol, Psorlin, Dritho-Scalp, Anthraforte, Anthranol และ Anthrascalp) บางครั้งคำว่าไดธรานอลและแอนทราลินก็ใช้ในความหมายเดียวกัน

ไดธรานอลออกฤทธิ์ช้ากว่าในการควบคุมโรคสะเก็ดเงินโดยทั่วไปใช้เวลาหลายสัปดาห์ เมื่อเทียบกับสเตีย รอยด์ กลูโคคอร์ติคอยด์ แต่ไม่มีความเสี่ยงต่อการเกิดปฏิกิริยาย้อนกลับเมื่อหยุดใช้ ไม่สามารถใช้กับใบหน้าหรืออวัยวะเพศได้ มีหลักฐานเบื้องต้นว่าแอนทราลินอาจมีประโยชน์สำหรับโรคผมร่วงเป็นหย่อม^{[ 1 ]}

หากไม่ล้างออกภายในระยะเวลาหนึ่ง (45-60 นาที) จะทำให้ผิวหนังเป็นคราบสีเหลืองน้ำตาลถึงม่วงชั่วคราว และจะทำให้ผ้า เสื้อผ้า ผ้าม่านห้องน้ำ และวัสดุอื่นๆ เช่น อ่างล้างหน้าเซรามิก เป็นคราบสีเหลืองน้ำตาลถึงม่วงเช่นเดียวกัน ขึ้นอยู่กับความเข้มข้น อาจทำให้เกิดอาการแสบร้อนและระคายเคืองเฉพาะที่ ซึ่งสามารถลดอาการเหล่านี้ได้โดยการดูแลรายละเอียดการรักษาอย่างระมัดระวัง และค่อยๆ เพิ่มความเข้มข้นของสารละลายไดทรานอลทีละน้อย ควรปกป้องผิวหนังบริเวณรอบๆ ด้วยพาราฟินสีขาวอ่อนๆ และปิดบริเวณที่ทำการรักษาด้วยผ้าก๊อซ

ไดธรานอลสะสมอยู่ในไมโทคอนเดรียซึ่งจะไปรบกวนการส่งพลังงานไปยังเซลล์ โดยอาจเกิดจากการออกซิเดชันของไดธรานอลแล้วปล่อยอนุมูลอิสระออก มา ทำให้การจำลองดีเอ็นเอถูกขัดขวาง และชะลอการแบ่งเซลล์ที่มากเกินไปซึ่งเกิดขึ้นในผื่นสะเก็ดเงิน นอกจากนี้ ไดธรานอลอาจออกฤทธิ์โดยการลดระดับcGMPที่สูงขึ้นในโรคสะเก็ดเงิน ด้วย

แอนทราลินเป็นสารประกอบสังเคราะห์ที่กลไกการออกฤทธิ์ต้านโรคสะเก็ดเงินยังไม่เป็นที่เข้าใจอย่างถ่องแท้ อย่างไรก็ตาม การศึกษาจำนวนมากแสดงให้เห็นถึงผลต้านการเจริญเติบโตของเซลล์และต้านการอักเสบของแอนทราลินในผิวหนังที่เป็นโรคสะเก็ดเงินและผิวหนังปกติ ผลต้านการเจริญเติบโตของเซลล์ของแอนทราลินดูเหมือนจะเกิดจากการยับยั้งการสังเคราะห์ดีเอ็นเอและจากคุณสมบัติในการลดอนุมูลอิสระที่แข็งแกร่ง ประสิทธิภาพของแอนทราลินในฐานะยาต้านโรคสะเก็ดเงินยังได้รับการกล่าวถึงบางส่วนจากความสามารถในการกระตุ้นการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของไขมันและลดระดับโมเลกุลการยึดเกาะของเยื่อบุหลอดเลือด ซึ่งมีระดับสูงขึ้นอย่างมากในผู้ป่วยโรคสะเก็ดเงิน แตกต่างจากเรตินอยด์และ PUVA แอนทราลินไม่ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ไมโครโซมในตับ ดังนั้น โอกาสที่จะเกิดปฏิกิริยาระหว่างยาที่ไม่พึงประสงค์จึงลดลงอย่างมากเมื่อใช้ร่วมกับยาอื่น ๆ

ไดธรานอลจะซึมเข้าสู่ผิวหนังที่เสียหายได้เร็วกว่าภายใน 30 นาที เมื่อเทียบกับผิวหนังปกติที่ใช้เวลาประมาณ 16 ชั่วโมง ด้วยเหตุนี้ ผลิตภัณฑ์ที่มีความเข้มข้นต่ำ 0.1-0.5% จึงใช้ทาทิ้งไว้ข้ามคืน แต่ผลิตภัณฑ์ที่มีความเข้มข้นสูง 1-2% จะใช้ทาเพียง 30 นาทีถึงหนึ่งชั่วโมง ขึ้นอยู่กับสูตรของผลิตภัณฑ์นั้นๆ

• ตำราตำรับยาแห่งชาติของอังกฤษ ฉบับที่ 45มีนาคม 2546