ไอออนอาเรเนียมในเคมีอินทรีย์คือแคต ไอออนไซโคลเฮกซาไดอีนิล ที่ปรากฏเป็นตัวกลางที่เกิดปฏิกิริยาในการแทนที่อะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิ ลิ ก^{[ 1 ]} ด้วยเหตุผลทางประวัติศาสตร์ สารประกอบเชิงซ้อนนี้จึงถูกเรียกว่าตัวกลางวีแลนด์ตามชื่อของนักเคมีชาวอเมริกัน จอร์จ วิลลาร์ด วีแลนด์ (ค.ศ. 1907 – 1976) ^{[ 2 ]}พวกมันยังถูกเรียกว่าสารประกอบเชิงซ้อนซิกมาอีก ด้วย ^{[ 3 ]}ไอออนอาเรเนียมที่ง่ายที่สุดคือไอออนเบนซีเนียม ( C ) H ⁺ ) ซึ่งเป็นเบนซีนที่

อะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมที่เชื่อมต่อกับคาร์บอนหนึ่งอะตอมจะอยู่ในระนาบตั้งฉากกับวงแหวนเบนซีน^{[ 4 ]}ไอออนอะเรเนียมไม่ใช่สปีชีส์อะโรมาติกอีกต่อไป อย่างไรก็ตาม มันค่อนข้างเสถียรเนื่องจากการกระจายตัว: ประจุบวกกระจายตัวอยู่เหนืออะตอมคาร์บอน 3 อะตอมโดยระบบไพดังแสดงในโครงสร้างเรโซแนนซ์ ต่อไปนี้ :

อิเล็กโทรไฟล์เชิงซ้อนสามารถช่วยเพิ่มเสถียรภาพของไอออนอะเรเนียมได้

เกลือของไอออนเบนซีเนียมสามารถแยกได้เมื่อเบนซีนถูกโปรตอนโดยซูเปอร์แอซิดคาร์โบเรน H(CB H(CH ) Br ) ^{[ 5 ]}เกลือเบนซีเนียมเป็นผลึกที่มีความเสถียรทางความร้อนสูงถึง 150  °C ความยาวพันธะที่อนุมานจากผลึกศาสตร์รังสีเอกซ์สอดคล้องกับโครงสร้างแคตไอออนไซโคลเฮกซาไดอีนิล

ในการศึกษาหนึ่งพบว่าไอออนเมทิลีนอะเรเนียมมีความเสถียรโดยการสร้างสารเชิงซ้อนกับโลหะ: ^{[ 6 ]}

ในลำดับปฏิกิริยานี้ สารเชิงซ้อนเริ่มต้น R–Pd(II)–Br 1ที่เสถียรโดยTMEDAจะถูกเปลี่ยนผ่านdppeไปเป็นสารเชิงซ้อนโลหะ2 การโจมตี แบบอิเล็กโทรฟิลิกของเมทิลไตรฟลูออเรต ก่อให้ เกิดไอออนเมทิลีนอะรีเนียม3 ซึ่งมี ประจุบวก(จากผลการวิเคราะห์ด้วยรังสีเอกซ์ ) อยู่ที่ ตำแหน่งพาราของวงแหวนอะโรมาติกและหมู่เมทิลีน อยู่ นอกระนาบของวงแหวน 6° ปฏิกิริยากับน้ำก่อนแล้วจึงทำปฏิกิริยากับไตรเอทิล อะมีนจะทำให้หมู่ เอเทอ ร์ เกิดการไฮ โดรไลซิส

• อนุมูลอิสระอะริล
• แอนไอออนไซโคลเพนตาไดอีนิล
• สารประกอบไมเซนไฮเมอร์ (Meisenheimer complex)ซึ่งเป็นตัวกลางที่คล้ายคลึงกันในปฏิกิริยาการแทนที่อะโรมาติกแบบนิวคลีโอฟิลิก
• ไอออนโทรพิเลียม

• Olah, GA (1972). "คาร์โบแคตไอออนเสถียร CXVIII. แนวคิดทั่วไปและโครงสร้างของคาร์โบแคตไอออนโดยอาศัยความแตกต่างของไอออนคาร์เบเนียมไตรวาเลนต์ (แบบคลาสสิก) จากไอออนคาร์โบเนียมแบบสามศูนย์กลางที่มีพันธะเพนตาหรือเตตระโคออร์ดิเนต (แบบไม่คลาสสิก) บทบาทของคาร์โบแคตไอออนในปฏิกิริยาอิเล็กโทรฟิลิก" J. Am. Chem. Soc . 94 (3): 808– 820. doi : 10.1021/ ja00758a020
• Wheland, GW (1942). "การตรวจสอบเชิงกลศาสตร์ควอนตัมของการวางแนวของหมู่แทนที่ในโมเลกุลอะโรมาติก" J. Am. Chem. Soc . 64 (4): 900– 908. doi : 10.1021/ja01256a047 .