แบคโทพรีนอล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC (6 Z ,10 Z ,14 Z ,18 Z ,22 Z ,26 Z ,30 Z ,34 E ,38 E )-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-undecamethyltetratetraconta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-decaen-1-ol
ชื่ออื่นๆ โดลิโคล-11
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	12777-41-2 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	58837499 วาย
PubChem CID	91819839
อินชิ นิ้ว=1S/C55H92O/c1-45(2)23-13-24-46(3)25-14-26-47(4)27-15-28-48(5)29-16-30-49(6) 31-17-32-50(7)33-18-34-51(8)35-19-36-52(9)37-20-38-53(10)39-21-40-54(11)41-22-42-5 5(12)43-44-56/h23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,55-56H,13-22,24,26,28,30,32,34,36,38,40,42-44H2,1-12H3/b46-25+,47-27+,48-29-,49-31-,50-33-,51-35-,52-37-,53-39-,54-41- วาย รหัส: BNAIICFZMLQZKW-LSTWDCEHSA-N วาย นิ้ว=1S/C55H92O/c1-45(2)23-13-24-46(3)25-14-26-47(4)27-15-28-48(5)29-16-30-49(6) 31-17-32-50(7)33-18-34-51(8)35-19-36-52(9)37-20-38-53(10)39-21-40-54(11)41-22-42-5 5(12)43-44-56/h23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,55-56H,13-22,24,26,28,30,32,34,36,38,40,42-44H2,1-12H3/b46-25+,47-27+,48-29-,49-31-,50-33-,51-35-,52-37-,53-39-,54-41- รหัส: BNAIICFZMLQZKW-LSTWDCEHSA-N
รอยยิ้ม C/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCO
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	769.318 กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

แบคโทพรีนอล หรือที่รู้จักกันในชื่อโดลิโคล-11และ (ไอโซเมอร์แบบคลุมเครือ) C55-ไอโซพรีนิลแอลกอฮอล์ (C55-OH) เป็นลิปิด ที่ถูกระบุครั้งแรกในแลค โตบาซิลลัสบางสายพันธุ์^{[ 1 ]}เป็นแอลกอฮอล์ที่ไม่ชอบน้ำ ซึ่งมีบทบาทสำคัญในการเจริญเติบโตของผนังเซลล์ ( เพปติโดไกลแคน ) ในแบคทีเรียแกรมบวก^{[ 2 ]}

พันธะคู่ทั้งหมดมีโครงสร้างแบบ Zยกเว้นพันธะคู่ปลาย ω สามพันธะ ซึ่ง ได้มาจาก การสังเคราะห์ทางชีวภาพจาก (E,E)- ฟาร์เนซิลไดฟอสเฟต^{[ 3 ]}

แบคโทพรีนอลเป็นลิปิดที่สังเคราะห์จากกรดเมวาโลนิกและเป็นลิปิดที่พบมากที่สุดในแลคโตบาซิลลัสบางสายพันธุ์[ 1 ^{]แบคโท}พรีนอลพบได้ทั้งใน เยื่อ หุ้มเมโซโซมและเยื่อหุ้มพลาสมา^{[ 4 ]}แบคโทพรีนอลในเมโซโซมและพลาสมาถูกสังเคราะห์แยกจากกัน^{[ 5 ]}

เชื่อกันว่าแบคโทพรีนอลมีบทบาทสำคัญในการสร้างผนังเซลล์ในแบคทีเรียแกรมบวกโดยการหมุนเวียนโมโนเมอร์ของเพปติโดไกลแคนผ่านเยื่อหุ้มพลาสมาและแทรกโมโนเมอร์เหล่านี้ที่จุดการเจริญเติบโตในผนังเซลล์ของแบคทีเรีย^{[ 6 ]}

เนื่องจากแบคโทพรีนอลมีความสำคัญต่อการเจริญเติบโตของเซลล์ สารประกอบ ยาปฏิชีวนะ จำนวนมาก จึงทำงานโดยการขัดขวางเส้นทางการขนส่งที่อาศัยแบคโทพรีนอลเป็นตัวกลาง[ ^{7 ] กลยุทธ์}นี้ได้รับการระบุครั้งแรกโดยการศึกษาถึงกลไกการออกฤทธิ์ของยาปฏิชีวนะของฟริอูลีมิซิน บี^{[ 8 ]}ตั้งแต่นั้นมา ยาปฏิชีวนะอื่นๆ ที่ใช้กลไกที่คล้ายกันก็ได้รับการระบุ รวมถึงนิซิน^{[ 9 ]}และแลนติไบโอติกส์เช่นNAI- 107 ^{[ 10 ]}

• อันเดคาเพรนิลฟอสเฟต