เบนโซไทอะโซล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1,3-เบนโซไทอะโซล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	95-16-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	CHEBI:45993 Y
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล510309 วาย
เคมสไปเดอร์	6952 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.002.179
PubChem CID	7222
มหาวิทยาลัย	G5BW2593EP Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID7024586
อินชิ นิ้ว=1S/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H Y  คีย์:  IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N Y  นิ้วChI=1/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H รหัส:  IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYAC
รอยยิ้ม n1c2ccccc2sc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N S
มวลโมลาร์	135.1863 กรัม/โมล
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
ความหนาแน่น	1.238 กรัม/มล.
จุดหลอมเหลว	2  องศาเซลเซียส (36  องศาฟาเรนไฮต์; 275  เคลวิน)
จุดเดือด	227 ถึง 228  องศาเซลเซียส (441 ถึง 442  องศาฟาเรนไฮต์; 500 ถึง 501  เคลวิน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เบนโซไทอะโซลหรือโดยเฉพาะอย่างยิ่ง1,3-เบนโซไทอะโซลเป็นสารประกอบเฮเทอโร ไซคลิกอะโรมาติก ที่มีสูตรเคมีCชั่วโมง NSเป็นของเหลวใสไม่มีสี มีความหนืดเล็กน้อย แม้ว่าสารประกอบหลักอย่างเบนโซไทอะโซลจะไม่เป็นที่นิยมใช้กันอย่างแพร่หลาย แต่สารอนุพันธ์หลายชนิดของมันพบได้ในผลิตภัณฑ์เชิงพาณิชย์หรือในธรรมชาติลูซิเฟอรินจากหิ่งห้อยสามารถถือได้ว่าเป็นอนุพันธ์ของเบนโซไทอะโซล ^{[ 1 ]}มีกลิ่นและรสชาติคล้ายเนื้อสัตว์ ^{[ 2 ]}

ไอโซเมอร์โครงสร้างสามชนิดของเบนโซไทอะโซล ได้แก่ 1,3-เบนโซไทอะโซล, 1,2-เบนโซไทอะโซล และ 2,1-เบนโซไทอะโซล

เบนโซไทอะโซลประกอบด้วย วงแหวน 1,3- ไทอะโซล 5 สมาชิกที่เชื่อมต่อกับวงแหวนเบนซีน อะตอมทั้งเก้าของวงแหวนคู่และหมู่แทนที่ที่เชื่อมต่ออยู่จะอยู่ในระนาบเดียวกัน แกนเฮเทอโรไซคลิกของโมเลกุลสามารถถูกแทนที่ได้ง่ายที่ ศูนย์ เมทิน (CH) ในวงแหวนไทอะโซล ไทอะโซลเป็นสารดึงอิเล็กตรอน

โดยทั่วไปเบนโซไทอะโซลจะถูกเตรียมโดยการบำบัด2-เมอร์แคปโตอะนิลีน [ ^{3 ] ตัวอย่าง} เช่นกรดคลอไรด์มีประสิทธิภาพ: ^{[ 4 ]}

C H (NH )SH + RC(O)Cl → C H (N)SCR + HCl + H O

มีการใช้สารตั้งต้นอื่นๆ อีกมากมาย โดยทั่วไปคืออัลดีไฮด์ในที่ที่มีสารออกซิไดซ์ ในบางกรณี เบนโซไทอะโซลจะถูกเตรียมโดยตรงจากอะนิลีนซึ่งเป็นกระบวนการที่เกี่ยวข้องกับการฟังก์ชันไนเซชันแบบออร์โธ^{[ 5 ]}

มีการเสนอว่าเบนโซไทอะโซลที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติเกิดจากการควบแน่นของซิสเทอีนกับควิโนน^{[ 1 ]}

• ไทอะโซลซึ่งไม่มีวงแหวนเบนซีนที่เชื่อมต่ออยู่
• เบนโซแซโซลซึ่งเป็นสารประกอบที่แทนที่อะตอมกำมะถันด้วยอะตอมออกซิเจน
• 2-อะมิโนเบนโซไทอะโซลอนุพันธ์ของเบนโซไทอะโซลที่ได้รับการศึกษามาอย่างดี

เบนโซไทอะโซลถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการวัลคาไนเซชันของยาง ดังนั้นบทบาทที่เป็นไปได้ของสารเหล่านี้ในสิ่งแวดล้อมจึงได้รับความสนใจ หลักฐานชี้ให้เห็นว่าสารเหล่านี้สามารถย่อยสลายทางชีวภาพได้ง่าย^{[ 17 ]}

• เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ (MSDS)