เบนซ์สคาลีน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	BZ; 4-เบนซิลออกซี-3,5-ไดเมทอกซีฟีนิลเอทิลอะมีน; 4-BzlO-3,5-DMPEA; 4-BnO-3,5-DMPEA
ประเภทของยา	สารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน ; อาจเป็นสารหลอนประสาทที่ออกฤทธิ์ต่อระบบเซโรโทนิน
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 2-(3,5-ไดเมทอกซี-4-ฟีนิลเมทอกซีฟีนิล)อีทานามีน
หมายเลข CAS	2176-16-1
PubChem CID	10613284
เคมสไปเดอร์	8788650
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล3305858
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60878207
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 17 H 21 N O 3
มวลโมลาร์	287.359  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม COC1=CC(=CC(=C1OCC2=CC=CC=C2)OC)CCN
อินชิ นิ้ว=1S/C17H21NO3/c1-19-15-10-14(8-9-18)11-16(20-2)17(15)21-12-13-6-4-3-5-7-13/h3-7,10-11H,8-9,12,18H2,1-2H3 คีย์: BUJBXOZJFOWVCR-UHFFFAOYSA-N

เบนซ์สคาลีน ( BZ ) หรือที่รู้จักกันในชื่อ4-เบนซิลออกซี-3,5-ไดเมทอกซีฟีนิลเอทิลอะมีน ( 4-BzlO-3,5-DMPEAหรือ4-BnO-3,5-DMPEA ) เป็นสารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนินและอาจเป็นสารหลอนประสาทในกลุ่มฟีนิลเอทิลอะมีนและสคาลีน^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]}

ตามที่Alexander Shulgin กล่าวไว้ ในหนังสือPiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) รวมถึงDaniel Trachselและเพื่อนร่วมงาน เบนซ์สคาลีนยังไม่เป็นที่ทราบกันว่าเคยได้รับการทดสอบในมนุษย์^{[ 1 ] [ 4 ] [ 5 ]}อย่างไรก็ตาม อาจมีฤทธิ์เป็นยาหลอนประสาทที่มีฤทธิ์ใกล้เคียงกับโพรสคาลีน (ซึ่งมีฤทธิ์ที่ขนาด 30–60  มิลลิกรัมเมื่อ รับประทาน ) ^{[ 1 ] [ 4 ] [ 5 ]}ที่น่าสังเกตในเรื่องนี้คืออะนาล็อกของแอมเฟตามีน (α- methyl ) ของเบนซ์สคาลีน3C-BZมีฤทธิ์เป็นยาหลอนประสาทที่มีผลคล้ายกับLSDหรือTMAและกล่าวกันว่ามีฤทธิ์แรงกว่าเมสคาลีน ถึง 9 เท่า แต่มีความแปรปรวนระหว่างบุคคล อย่างมาก (3C-BZ มีฤทธิ์ที่ขนาด 25–200 มิลลิกรัมเมื่อรับประทาน) ^{[ 4 ] [ 6 ]}ความแปรปรวนระหว่างบุคคลสูงของ 3C-BZ กล่าวกันว่าทำให้การตรวจสอบเบนซ์สคาลีนเพิ่มเติมถูกระงับ^{[ 3 ]}มีรายงานว่าในที่สุดเบนซ์สคาลีนก็ได้รับการทดสอบในมนุษย์ที่ Hyperlab และได้รับการตีพิมพ์ในปี 2014 ^{[ 5 ] [ 7 ]} 

เบนซ์สคาลีนเป็นตัวกระตุ้นบางส่วนของตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2Aที่มีฤทธิ์แรง โดยมีค่าความสัมพันธ์ (K _i ) เท่ากับ 150 nM และค่าความแรงในการกระตุ้น ( EC _{50 )} คำแนะนำเครื่องมือ: ความเข้มข้นที่มีประสิทธิภาพสูงสุดครึ่งหนึ่ง) 27  nM และประสิทธิภาพ ( E _{max )}ประสิทธิภาพสูงสุดของคำแนะนำเครื่องมือ) 77% ^{[ 4 ]}ความสัมพันธ์และศักยภาพในการกระตุ้นนั้นมีประสิทธิภาพมากกว่าเมสคาลีนถึง 63 และ 370 เท่า ตามลำดับ และเป็นสคาลีน ที่มีประสิทธิภาพมากที่สุดที่ได้รับการ ประเมิน^{[ 4 ] [ 5 ]}นอกจากนี้ เบนซ์สคาลีนยังมีประสิทธิภาพในการกระตุ้นตัวรับมากกว่าเมสคาลีน ( E _max = 56% เทียบกับ 77% ตามลำดับ) ^{[ 4 ]}เบนซ์สคาลีนไม่กระตุ้นตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _2B ( EC ₅₀ = >10,000  nM) แต่แสดงความสัมพันธ์กับตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _2C ( K _i = 440  nM) ^{[ 4 ]}นอกจากนี้ยังแสดงความสัมพันธ์สูงกับตัวรับที่เกี่ยวข้องกับอะมีนชนิดติดตาม 1 (TAAR1) ของหนู (K _i = 110  nM) แต่ไม่สัมพันธ์กับ TAAR1 ของเมาส์ (K _i = 2,400  nM) และไม่กระตุ้น TAAR1 ของมนุษย์ ( EC ₅₀ = >10,000  nM) ^{[ 4 ]}ยานี้ดูเหมือนจะไม่จับกับตัวขนส่งโมโนอะมีน (K _i = >7,500–9,700  nM) ^{[ 4 ]}

มีการอธิบายการสังเคราะห์ทางเคมีของเบนซ์สคาลีน^{[ 1 ] [ 8 ]}

อะนาล็อกของเบนซ์สคาลีน ได้แก่3C-BZ (α-เมทิลเบนซ์สคาลีน), ฟีเนสคา ลีน , เฟสคา ลีน , 4-PhPr-3,5-DMA , 2C-T-27 (4-BnT-2,5-DMPEA), 2C-T-33 , 2C-PhและDOBzเป็นต้น^{[ 1 ]}

เบนซ์สคาลีนได้รับการจดสิทธิบัตร ครั้งแรก ในปี พ.ศ. 2474 และมีจุดประสงค์เพื่อใช้ในการรักษา^{[ 3 ] [ 5 ]} ต่อมา อเล็กซานเดอร์ ชุลกินได้อธิบายสั้นๆในหนังสือPiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved) ของเขา ในปี พ.ศ. 2534 ^{[ 1 ]}ยาชนิดนี้ถูกตรวจพบว่าเป็นมาตรฐานการวิเคราะห์บน แพลตฟอร์มการซื้อขาย สารเคมีของเคย์แมนในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2569 แต่จนถึงปัจจุบันยังไม่พบว่าเป็นยาเสพติดสังเคราะห์ชนิด ใหม่ ^{[ 5 ]}

เบนซ์สคาลีนไม่ใช่สารควบคุมในแคนาดาณ ปี 2025 ^{[ 9 ]}

• สคาลีน

• BZ (เบนซ์สคาลีน) - การออกแบบไอโซเมอร์