ในเดือนเมษายน ปี 1994 ลิปเปอร์ได้รับการแต่งตั้งจากผู้ว่าการรัฐโฮเวิร์ด ดีนให้ดำรงตำแหน่งที่ว่างในสภาผู้แทนราษฎรแห่งรัฐเวอร์มอนต์ แทนที่เขตไฮนส์เบิร์ก ตำแหน่งดังกล่าวเคยเป็นของชัค รอสส์ สมาชิกพรรคเดโมแครต ซึ่งลาออกเนื่องจากได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้อำนวยการประจำรัฐของวุฒิสมาชิกแพทริก ลีฮีลิปเปอร์ได้รับการเลือกตั้งให้ดำรงตำแหน่งเต็มวาระในเดือนพฤศจิกายน ปี 1994 และได้รับการเลือกตั้งใหม่ทุกสองปีจนกระทั่งเกษียณอายุจากสภานิติบัญญัติในปี 2022

ในปี 2000 ในฐานะรองประธานคณะกรรมการตุลาการของสภาผู้แทนราษฎร และในฐานะสมาชิกสภานิติบัญญัติเพียงคนเดียวที่เป็นเกย์อย่างเปิดเผย ลิปเปอร์มีบทบาทสำคัญในการร่างและผ่านกฎหมายการสมรสทาง แพ่งของรัฐเวอร์มอนต์ ซึ่งให้การรับรองทางกฎหมายแก่คู่รักเพศเดียวกัน หลังจากที่กฎหมายการสมรสทางแพ่งผ่านการอนุมัติ พรรคเดโมแครตของรัฐเวอร์มอนต์ก็เผชิญกับกระแสต่อต้านและสูญเสียเสียงข้างมากในสภาผู้แทนราษฎร ต่อมา ลิปเปอร์ก็สูญเสียตำแหน่งรองประธานคณะกรรมการตุลาการ แต่เขาก็ได้รับเลือกตั้งกลับเข้าสู่สภาผู้แทนราษฎรได้อย่างง่ายดาย

หลังจากการเลือกตั้งปี 2004 พรรคเดโมแครตได้กลับมาครองเสียงข้างมากในสภาผู้แทนราษฎร และลิปเปอร์ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นประธานคณะกรรมการตุลาการโดยเกย์ ซิมิงตันประธาน สภาผู้แทนราษฎร

ในปี 2006 ลิปเปอร์เป็นผู้สนับสนุนหลักของ ร่างกฎหมาย ต่อต้านการเลือกปฏิบัติทางเพศต่อบุคคลข้ามเพศในสภาผู้แทนราษฎร การทำงานเกี่ยวกับร่างกฎหมายนี้ถูกเลื่อนออกไปในปี 2000 หลังจากการตัดสินของศาลฎีการัฐเวอร์มอนต์ใน คดี Baker v. State เมื่อเดือนธันวาคม 1999 ซึ่งทำให้การถกเถียงเรื่องการแต่งงานของเพศเดียวกันถูกส่งไปยังสภานิติบัญญัติของรัฐเวอร์มอนต์เพื่อหาข้อสรุป แม้ว่าร่างกฎหมายจะผ่านความเห็นชอบจากสภาผู้แทนราษฎรและวุฒิสภาแล้ว แต่ผู้ว่าการรัฐจิม ดักลาสก็ได้ใช้สิทธิ์วีโต้ยับยั้งกฎหมายต่อต้านการเลือกปฏิบัติทางเพศต่อบุคคลข้ามเพศนี้ ลิปเปอร์ได้เสนอร่างกฎหมายสิทธิพลเมืองนี้อีกครั้งในปี 2007 และในที่สุดก็ได้รับการอนุมัติและลงนามโดยผู้ว่าการรัฐดักลาส หลังจากมีการแก้ไขเล็กน้อยในร่างกฎหมาย

ในปี 2009 ลิปเปอร์เป็นประธานการพิจารณาของสภาผู้แทนราษฎรเกี่ยวกับการสมรสเท่าเทียม อย่างเต็มรูปแบบ และนำพาให้ร่างกฎหมายผ่านสภาผู้แทนราษฎรด้วยคะแนนเสียง 94 ต่อ 52 แม้ว่าจะได้รับเสียงสนับสนุนอย่างท่วมท้นและผ่านทั้งวุฒิสภา (26 ต่อ 4) และสภาผู้แทนราษฎร (94 ต่อ 52) แต่ผู้ว่าการรัฐจิม ดักลาสก็ใช้สิทธิ์วีโต้ยับยั้งร่างกฎหมายการสมรสเท่าเทียมเมื่อวันที่ 6 เมษายน 2009 ในรัฐเวอร์มอนต์ การล้มล้างการวีโต้ของผู้ว่าการรัฐต้องใช้เสียงข้างมากสองในสาม ไม่ใช่เสียงข้างมากธรรมดาร้อยละห้าสิบ เมื่อวันที่ 7 เมษายน 2009 วุฒิสภาได้ลงมติล้มล้างการวีโต้ด้วยคะแนนเสียง 23 ต่อ 5 ลิปเปอร์ทำงานร่วมกับผู้นำสภาผู้แทนราษฎรเพื่อรวบรวมคะแนนเสียงให้เพียงพอ และสภาผู้แทนราษฎรก็ลงมติล้มล้างการวีโต้ของผู้ว่าการรัฐด้วยคะแนนเสียง 100 ต่อ 49 ส่งผลให้การสมรสเท่าเทียมอย่างเต็มรูปแบบกลายเป็นกฎหมายของรัฐเวอร์มอนต์เมื่อวันที่ 7 เมษายน 2009 โดยเริ่มมีการสมรสอย่างเป็นทางการในวันที่ 1 กันยายน 2009

ลิปเปอร์ยังคงดำรงตำแหน่งประธานคณะกรรมการตุลาการของสภาผู้แทนราษฎรต่อไปจนถึงปี 2014 ในปี 2015 ลิปเปอร์ได้รับการแต่งตั้งจากประธานสภาผู้แทนราษฎรแชป สมิธให้ดำรงตำแหน่งประธานคณะกรรมการดูแลสุขภาพของสภาผู้แทนราษฎร

ผลงานด้านการออกกฎหมายของลิปเปอร์เพื่อผลักดันให้มีการจดทะเบียนสมรสของคู่รักเพศเดียวกันในปี 2000 ได้รับการกล่าวถึงอย่างเด่นชัดในหนังสือ Civil Wars: A Battle for Gay Marriage ซึ่งเขียนโดยเดวิด โมทส์จัดพิมพ์โดย Harcourt, Inc. ในปี 2004 โมทส์ บรรณาธิการหน้าบทความของRutland Heraldได้รับรางวัลพูลิตเซอร์ประจำปี 2001 จากบทความชุดในปี 2000 ที่ครอบคลุมประเด็นถกเถียงเรื่องการจดทะเบียนสมรสของคู่รักเพศเดียวกันในรัฐเวอร์มอนต์

หนังสือ We Do!: American Leaders Who Believe in Marriage Equality - บรรณาธิการโดย Madeleine KuninและJennifer Baumgardnerปี 2013 ได้นำเสนอสุนทรพจน์ของ Lippert เกี่ยวกับการสมรสเท่าเทียมกันเมื่อวันที่ 15 เมษายน 2000 ในสภาผู้แทนราษฎร ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของหนังสือรวมสุนทรพจน์และบทสัมภาษณ์เกี่ยวกับการสมรสเท่าเทียมกัน

ภาพยนตร์เรื่อง Freedom & Unity: The Vermont Movie, Part Four, "Doers and Shapers" โดยNora Jacobsonปี 2013 นำเสนอ "สถาบันและผู้คนที่ผลักดันขอบเขต" ซึ่งรวมถึง ส.ส. รอน สไควร์สสมาชิกสภานิติบัญญัติที่เป็นเกย์คนแรกของเวอร์มอนต์ และการมีส่วนร่วมของลิปเปอร์ในขบวนการเรียกร้องสิทธิเกย์ในเวอร์มอนต์

ภาพยนตร์สารคดีเรื่องThe State of Marriage ( Jeff Kaufmanผู้กำกับ/ผู้อำนวยการสร้าง^{[ 3 ]} ) ซึ่งฉายรอบปฐมทัศน์ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2558 ยังนำเสนอผลงานของ Lippert ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2543 ถึง พ.ศ. 2552 เพื่อสนับสนุนการแต่งงานของเพศเดียวกันในสภานิติบัญญัติรัฐเวอร์มอนต์

นอกจากนี้ Lippert ยังสนับสนุนให้กำหนดระดับแอลกอฮอล์ในเลือดที่ 0.05% เป็น "การขับขี่ขณะเมาสุรา" ซึ่งเทียบเท่ากับการดื่มเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ประมาณสองแก้วภายในหนึ่งชั่วโมงสำหรับคนที่มีน้ำหนัก 150 ปอนด์^{[ 4 ]}หากกฎหมายนี้ผ่าน Vermont จะกลายเป็นรัฐที่มีข้อจำกัดเกี่ยวกับระดับแอลกอฮอล์ในเลือดที่เข้มงวดที่สุดในสหรัฐอเมริกา^{[ 5 ]} Lippert ได้เสนอร่างกฎหมายในปี 2013 ซึ่งยังไม่กลายเป็นกฎหมาย^{[ 4 ​​]}

เมื่อวันที่ 12 พฤษภาคม 2550 ลิปเปอร์ได้รับความสนใจจากทั่วประเทศ เมื่อ ทีมงาน ของ Fox NewsในนามของรายการThe O'Reilly Factorขัดจังหวะอาหารเช้าของเขาในโรงอาหารของอาคารรัฐสภาเวอร์มอนต์ เพื่อถามว่าทำไมเขาถึงสนับสนุนสิทธิของคนข้ามเพศ แต่ไม่สนับสนุนกฎหมายเจสสิกาซึ่งบิล โอไรลีย์ ผู้ดำเนินรายการ เป็นผู้สนับสนุน Fox News ถามว่า: "ส.ส. ลิปเปอร์ ทำไมคุณถึงสนใจสิทธิของคนข้ามเพศมากกว่าความปลอดภัยของเด็กๆ ในเวอร์มอนต์?" ลิปเปอร์เป็นบุคคลสำคัญในการผ่านร่างกฎหมายคุ้มครองเด็กที่คล้ายคลึงกันเมื่อต้นสัปดาห์เดียวกันนั้น^{[ 6 ]}ในที่สุด ทีมงานของ Fox News ก็ถูกเจ้าหน้าที่รักษาความปลอดภัยพาตัวออกจากอาคารรัฐสภา^{[ 6 ]}การสนทนาดังกล่าวถูกออกอากาศทาง Fox News เมื่อวันที่ 14 พฤษภาคม 2550 (ส่งผลให้มีอีเมลแสดงความเกลียดชังหลายร้อยฉบับส่งถึงลิปเปอร์จากทั่วประเทศ) ต่อมาในวันนั้น เพื่อตอบสนองต่อเหตุการณ์ดังกล่าว สมาชิกสภานิติบัญญัติคนอื่นๆ ได้ให้เกียรติลิปเปอร์ในห้องประชุมสภาด้วยการยืนปรบมือ^{[ 7 ]}