เดียร์เดนเป็นกองหน้าที่ได้รับการบรรยายว่า "เป็นผู้เล่นที่ไม่เกรงกลัว วิ่งอย่างหนัก เก่งกาจในการโหม่ง และมีสายตาที่เฉียบคมในการทำประตู" ^{[ 3 ]}เขาเริ่มต้นอาชีพกับสโมสรบ้านเกิดอย่างโอลด์แฮม แอธเลติกซึ่งจบอันดับที่ 9 ในดิวิชั่น 3ในฤดูกาล 1963–64ภายใต้การดูแลของเลส แมคดาวอลล์ จากนั้น "ลาติกส์" ก็จบอันดับเหนือโซน ตกชั้นเพียง 1 อันดับและ 3 คะแนนในฤดูกาล 1964–65ก่อนที่จะรอดพ้นจากการตกชั้นในฤดูกาล 1965–66ด้วยคะแนนเพียง 1 คะแนนภายใต้ การนำของ กอร์ดอน เฮิร์สต์และจิมมี่ แมคอิลรอยในสามฤดูกาลที่บาวน์ดารี พาร์ค เดียร์เดนทำประตูได้ 2 ประตูจาก 34 เกมลีก

เขาได้ย้ายไปอยู่กับครูว์ อเล็กซานดราซึ่งพลาดการเลื่อนชั้นจากดิวิชั่นสี่ไปเพียงแค่หนึ่งอันดับและสี่คะแนนในฤดูกาล1966–67ทีม "รถไฟ" ของเออร์นี แท็กก์ สามารถคว้าสิทธิ์เลื่อนชั้นได้ใน ฤดูกาล 1967–68หลังจากเบียดเอาชนะแบรดฟอร์ด ซิตี้เพื่อคว้าสิทธิ์เลื่อนชั้นอัตโนมัติอันดับที่สี่และอันดับสุดท้าย ในสองฤดูกาลที่เขาเล่นที่เกรสตี โร้ด เดียร์เดนทำได้เจ็ดประตูจาก 47 เกมลีก

เดียร์เดนย้ายไปอยู่กับเชสเตอร์ซึ่งจบอันดับที่ 14 ในดิวิชั่นสี่ในฤดูกาล 1968–69จากนั้นทีม "ซีลส์" ของเคน โรเบิร์ตส์ ก็ขยับขึ้นเล็กน้อยมาอยู่ที่อันดับที่ 11 ใน ฤดูกาล 1969–70 เขา ทำประตูได้ 22 ประตูจาก 85 เกมลีกในระหว่างช่วงเวลาแรกของเขาที่ซีแลนด์โรด

ประตู 15 ประตูของเขาในฤดูกาล 1969–70 ดึงดูดความสนใจจากสโมสรใหญ่ๆ และกระตุ้นให้เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดลงทุน10,000 ปอนด์ เพื่อคว้าตัวเขาในเดือนสิงหาคม 1970 เขาพิสูจน์ให้เห็นว่าเป็นดาวเด่นทันทีที่ สนามบรามอลล์ เลนโดยทำประตูได้ 14 ประตูในฤดูกาล 1970–71ช่วยให้"เดอะ เบลดส์" ของจอห์น แฮร์ริ ส เลื่อนชั้นจาก ดิวิชั่นสองด้วยการจบอันดับสอง ตามหลังแชมป์อย่างเลสเตอร์ ซิตี้ 3 คะแนน การจับคู่ในแดนหน้าของเขากับอลัน วูดเวิร์ดพิสูจน์แล้วว่ามีประสิทธิภาพในดิวิชั่นหนึ่งและเดียร์เดนจบฤดูกาล1971–72 ใน ฐานะดาวซัลโวสูงสุดของสโมสรด้วย 16 ประตู ขณะที่ยูไนเต็ดจบอันดับที่สิบ เขายังเป็นดาวซัลโวสูงสุดอีกครั้งในฤดูกาล 1972–73ด้วย 20 ประตู ยูไนเต็ดจบฤดูกาล1973–74 ในอันดับที่ 13 ภายใต้การคุมทีมของเคน เฟอร์ฟีก่อนที่จะเริ่มการแข่งขันเพื่อแย่งชิงตำแหน่งแชมป์ในฤดูกาล 1974–75ซึ่งจบลงด้วยอันดับที่ 6 โดยจบฤดูกาลตามหลังแชมป์อย่างดาร์บี้ เคาน์ตี้ เพียง 4 คะแนนเท่านั้น จากนั้นอาการบาดเจ็บที่หัวเข่าก็เริ่มส่งผลกระทบต่อการลงเล่นในทีมชุดใหญ่ของเขา และยูไนเต็ดก็ตกชั้นด้วยการจบอันดับสุดท้ายในฤดูกาล 1975–76 ภายใต้การคุมทีมของ จิมมี่ เซอร์เรล ผู้จัดการทีมคนใหม่ เดีย ร์เดนทำประตูได้ 72 ประตูจากการลงเล่นในลีกและถ้วยรวม 211 นัดในช่วง 6 ปีที่เขาอยู่กับเชฟฟิลด์^{[ 4 ]}

เดียร์เดนกลับมาที่เชสเตอร์ ซึ่งตอนนี้มีอลัน โอ๊คส์ เป็นผู้จัดการทีม และทำประตูได้ 7 ประตูจากการลงเล่น 36 นัดในดิวิชั่น 3 ในฤดูกาล 1976–77จากนั้นเขาย้ายไปอยู่กับเชสเตอร์ฟิลด์ คู่แข่งร่วมลีกโดยเขาทำประตู จากลูก จุดโทษในการลงเล่นนัดแรกในเกมที่ชนะบาร์นสลีย์ 4–1 ในลีก คัพ เมื่อวันที่ 13 สิงหาคม^{[ 5 ]} เชส เตอร์ฟิลด์จบอันดับที่ 9 ในฤดูกาล 1977–78ภายใต้การคุมทีมของอาร์เธอร์ ค็อกซ์ก่อนจะจบอันดับที่ 1 และ 4 คะแนนเหนือโซนตกชั้นใน ฤดูกาล 1978–79เดียร์เดนปิดฉากอาชีพค้าแข้งด้วยการทำประตูได้ 2 ประตูจากการลงเล่น 27 นัดในลีกให้กับ "สไปร์ไรท์ส"

เดียร์เดนกลับมาที่แมนส์ฟิลด์ ทาวน์อีกครั้งในปลายปี 1999 และได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้จัดการทีมแบบเต็มเวลาคนใหม่ของสโมสรหลังจากสตีฟ พาร์กินลาออก ในช่วงสามปีที่เขาดำรงตำแหน่งผู้จัดการทีมแมนส์ฟิลด์ เขาได้ดึงตัวนักเตะดาวรุ่งที่มีพรสวรรค์หลายคนจากทีมเยาวชน ขึ้นมา รวมถึงเลียม ลอว์เรนซ์บ็อบบี้ ฮัสเซลล์และลี วิลเลียมสันและเซ็นสัญญากับผู้เล่นสำคัญอย่างคริส กรีนเอเคอร์และเวย์น คอร์เดนนำทีม "สแต็กส์" ไปสู่จุดที่เกือบจะได้เลื่อนชั้น อย่างไรก็ตาม เขาออกจากสโมสรกลาง ฤดูกาล 2001–02เพื่อไปคุมทีมคู่ปรับร่วมเมืองอย่าง น็อตส์ เคาน์ตี้ สจวร์ต วัตคิสส์เข้ามารับช่วงต่อจากเดียร์เดนและพาทีมแมนส์ฟิลด์เลื่อนชั้นจากดิวิชั่นสาม ได้ ในตอนท้ายฤดูกาล

เดียร์เดนเข้าร่วมน็อตส์เคาน์ตี้ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2545 ในขณะที่สโมสรกำลังใกล้ตกชั้นและประสบปัญหาทางการเงินอย่างหนัก เขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมประจำเดือนมีนาคมของดิวิชั่นสองหลังจากเก็บได้ 16 คะแนน^{[ 7 ]}เขาประสบความสำเร็จในการนำ "แม็กไพส์" ให้รอดพ้นจากการตกชั้นในดิวิชั่นสองด้วยชัยชนะติดต่อกัน 8 นัดจาก 11 นัดสุดท้ายของฤดูกาล2544-2545 ^{[ 8 ]}

ช่วงเวลาที่เหลือในการดำรงตำแหน่งของเขาที่Meadow Laneเต็มไปด้วยปัญหาทางการเงินของสโมสร เขาไม่สามารถเซ็นสัญญานักเตะถาวรได้ แต่ก็สามารถพาทีม County รอดพ้นจากการตกชั้นได้ในฤดูกาลแรกเต็มฤดูกาล ของเขา เขาสร้างสถิติเป็นผู้จัดการทีมที่ อยู่ในช่วง บริหารงาน ในวงการฟุตบอลอังกฤษเป็นเวลานานที่สุด ^{[ 9 ]}เขาออกจากสโมสรด้วยความยินยอมร่วมกันในเดือนมกราคม 2004 โดยที่ "Magpies" อยู่ภายใต้การเป็นเจ้าของใหม่^{[ 10 ]}ในขณะที่เขาจากไป County อยู่ในอันดับรองสุดท้ายของลีกหลังจากแพ้เกมสำคัญ "เกม 6 แต้ม" กับPeterborough United [ ^{11 ] แก}รี่ มิลส์ผู้สืบทอดตำแหน่งของเขาไม่สามารถพาทีม County รอดพ้นจากการตกชั้นได้จนถึงสิ้น ฤดูกาล 2003–04ต่อมาเดียร์เดนได้ ทำงาน เป็นแมวมองที่BlackpoolและMilton Keynes Dons ^{[ 12 ]}

เดียร์เดนกลับมา เป็นผู้จัดการ ทีมแมนส์ฟิลด์ทาวน์ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2549 ^{[ 13 ]}เขาพาทีม "สแต็กส์" จบอันดับที่ 17 ในลีกทูใน ฤดูกาล พ.ศ. 2549-2540เขาออกจากสโมสรด้วยความยินยอมร่วมกันในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2551 โดยแมนส์ฟิลด์ตามหลังโซนตกชั้นอยู่ 2 คะแนน^{[ 14 ]}สโมสรจบ ฤดูกาล พ.ศ. 2550-2541ในโซนตกชั้น เนื่องจากพอล ฮอลแลนด์ ผู้จัดการทีมคนใหม่ ไม่สามารถช่วยทีมได้

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2551 เดียร์เดนกลับมาที่แบล็คพูลของไซมอน เกรย์สันในฐานะหัวหน้าแมวมองของสโมสร^{[ 12 ]}ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2554 เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าแมวมองที่เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด โดย แดนนี่ วิลสันผู้จัดการทีมคนใหม่^{[ 3 ]}