Bob's Return เปิดตัวในสนามแข่งครั้งแรกในการแข่งขันระยะ 5 เฟอร์ลองสำหรับม้าที่ยังไม่เคยชนะมาก่อน ที่ Beverley ในเดือนมิถุนายน 1992 โดยเข้าเส้นชัยเป็นอันดับ 4 รองจาก Rock Symphony เขาพลาดการแข่งขันไป 3 เดือน ก่อนจะเริ่มต้น การแข่งขันสำหรับม้าที่ยังไม่เคยชนะมาก่อนที่Yarmouth ด้วยอัตราต่อรอง 9/4เขาเข้าเส้นชัยเป็นอันดับ 4 จากผู้เข้าแข่งขัน 16 ตัว รองจาก Racing Telegraph ในเดือนตุลาคม Bob's Return ถูกส่งไปที่Pontefractและคว้าชัยชนะครั้งแรก โดยชนะด้วยระยะห่าง 1 ช่วงตัวจาก Brown's และม้าตัวอื่นๆ อีก 19 ตัว^{[ 10 ]}ในการแข่งขันครั้งสุดท้ายของฤดูกาล Bob's Return ถูกเลื่อนชั้นขึ้นไปแข่งขันในรายการListed Zetland Stakes ที่ Newmarketเขาออกนำตั้งแต่เริ่มต้นและชนะด้วยระยะห่าง 3 ใน 4 ช่วงตัวจาก Bobbie Dee ^{[ 11 ]}

Bob's Return เริ่มต้นฤดูกาลอายุ 3 ปีของเขาในการ แข่งขัน Derby Trialที่สนามแข่งม้า Lingfield Parkเมื่อวันที่ 8 พฤษภาคม Robinson พา Bob's Return ขึ้นนำตั้งแต่ต้น และม้าหนุ่มก็วิ่งนำไปในทางตรงก่อนที่จะเข้าเส้นชัยด้วยระยะห่างเพียงคอเดียวจาก Tioman Island ด้วยอัตราต่อรอง 14/1 ^{[ 12 ]}

Bob's Return ปรากฏตัวครั้งต่อไปในการแข่งขัน Derbyที่Epsomซึ่งเขาถูกยกให้เป็นตัวเลือกที่ 5 ในการแข่งขันที่มีม้าตัวผู้ 16 ตัว โดยมีอัตราต่อรอง 15/1 เขาเป็นผู้นำเข้าสู่ทางตรง แต่แผ่วลงในช่วงท้ายและเข้าเส้นชัยเป็นอันดับที่ 6 ตามหลังผู้ชนะCommander in Chief ถึง 14 ช่วง ตัว^{[ 13 ]} Bob's Return พักการแข่งขันไป 2 เดือนครึ่ง ก่อนจะกลับมาลงแข่งในรายการ Great Voltigeur Stakes ที่สนามแข่งม้า Yorkในเดือนสิงหาคม แม้ว่าเขาจะเริ่มต้นด้วยอัตราต่อรอง 16/1 แต่เขาก็อยู่ในกลุ่มผู้นำเสมอ ก่อนที่จะขึ้นนำในทางตรงและทิ้งห่างคู่แข่งจนชนะ Foresee ไปถึง 6 ช่วงตัว^{[ 14 ]}

ในการ แข่งขัน St Leger ที่สนามแข่งม้าดอนคาสเตอร์ ซึ่งได้รับการสนับสนุนจาก Coaliteเมื่อวันที่ 11 กันยายน Bob's Return ออกสตาร์ทเป็นตัวเต็งด้วยอัตราต่อรอง 3/1 นำหน้า Armiger ม้าที่ฝึกโดยHenry Cecil Robinson ติดตามกลุ่มผู้นำ ก่อนที่จะแซงม้าตัวเต็งขึ้นนำเมื่อเหลือระยะทางอีก 3 เฟอร์ลองก่อนถึงเส้นชัย Bob's Return วิ่งได้อย่างแข็งแกร่งในทางตรงและชนะด้วยระยะห่าง 3 ช่วงครึ่งจาก Armiger ^{[ 15 ]}ในการแข่งขันครั้งสุดท้ายของฤดูกาล Bob's Return ถูกลดระยะทางลงเพื่อเข้าร่วมการแข่งขันPrix de l'Arc de Triompheที่Longchampเขาเป็นผู้นำในช่วงสั้นๆ ในทางตรง แต่ถูกแซงในช่วงท้าย^{[ 16 ]}และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับที่ 6 ตามหลังผู้ชนะUrban Sea 4 ช่วงตัว Bob's Return เป็นม้าอายุ 3 ปีที่มีเรตติ้งสูงสุดในยุโรปในระยะทาง 14 เฟอร์ลองขึ้นไป^{[ 17 ]}

Bob's Return ลงแข่ง 6 ครั้งในฐานะ ม้าอายุ 4 ปีโดยไม่ประสบความสำเร็จ เริ่มต้นด้วยการได้อันดับ 4 ตามหลัง Romildo ในรายการPrix Ganay ^{[ 18 ]}เขาแสดงฟอร์มที่ดีขึ้นในการแข่งขัน 2 ครั้งถัดมา โดยได้อันดับ 2 ในรายการHardwicke Stakesที่ Royal Ascot และได้อันดับ 2 รองจากEzzoudในรายการ Eclipse Stakes ที่Sandownการแข่งขันที่เหลือของเขาน่าผิดหวัง เนื่องจากเขาไม่ได้อันดับในรายการKing George VI and Queen Elizabeth Stakes , International StakesและIrish St. Leger ^{[ 9 ]}